カプサイシン


IUPAC名

8-メチル-N-バニリル-trans-6-ノネンアミド
別称(E)-N-(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチル-6-ノネンアミド
trans-8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド
(E)-カプサイシン
CPS, C
識別情報
CAS登録番号404-86-4
PubChem1548943
日化辞番号J1.529F
EC番号206-969-8
KEGGC06866
SMILES

CC(C)/C=C/CCCCC(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)=O

特性
化学式C18H27NO3
モル質量305.41 g/mol
融点

62 - 65 °C
沸点

210 - 220 °C
危険性
NFPA 704120
RフレーズR24/25
SフレーズS26, S36/37/39, S45
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カプサイシン (capsaicin) はアルカロイドのうちカプサイシノイドと呼ばれる化合物のひとつ。部分構造にバニリン由来のバニリル基を持つために、バニロイド類にも属す。唐辛子の辛味をもたらす主成分で、辛味の指標であるスコヴィル値における基準物質。化合物名はトウガラシ属の学名Capsicum に因む。
特性

脂溶性の無色の結晶で、アルコールには溶けやすいが冷水にはほとんど溶けない。摂取すると受容体活性化チャネルのひとつであるTRPV1を刺激し、温度は実際には上昇しないものの激しい灼熱感をひきおこす。この機構はメントールによる冷刺激と同様である[1][2]。また、痛覚神経を刺激し、局所刺激作用あるいは辛味を感じさせる。体内に吸収されたカプサイシンは、脳に運ばれて内臓感覚神経に働き、副腎のアドレナリンの分泌を活発にさせ、発汗及び強心作用を促す。ワサビ、カラシの辛み成分アリルイソチオシアネートとは風味が異なる。カプサイシンの受容体を持つのは哺乳類や昆虫であり、これらはカプサイシンを含むトウガラシを食べるのを避けるが、鳥類の受容体にはカプサイシンが反応しないため、鳥類はトウガラシを辛いとは感じず食べることができる。さらに食べ物を咀嚼する哺乳類に対し、鳥類は食べ物を丸のみにするため、種が潰されない鳥類に食べられるほうが種の生存率が上がると考えられている。
毒性

マウス実験における LD50（半数致死量）は、経口 LD5047.2mg/kg、皮膚 LD50 512mg/kg、カプサイシン単体の発がん性は不明である。一方、他の物質と同時に摂取するなどで癌発生を促進する可能性を示す研究がある[3]。しかし、がん細胞のアポトーシスを誘導するとする研究も報告されている[4]。

唐辛子の大食いに挑んだ男性が、カプサイシンの作用で可逆性の脳血管攣縮を起こして倒れた事例が報告されている[5]。

歴史

本化合物[6][7]は1816年、Christian Friedrich Bucholz（1770年 - 1818年）によって（純粋でない形ではあるが）初めて抽出された[8][9][10][11][12]。Bucholzはこれをトウガラシ属の学名 Capcisumから「capsicin」と呼んだ。カプサイシンをほぼ純粋な形で抽出した[13][14]John Clough Thresh（1850年 - 1932年）は、1876年に「capsaicin」と命名した[15]。しかし1898年、カプサイシンを純粋な形で初めて単離したのはKarl Mickoである[16][17]。カプサイシンの実験式（化学組成）は、1919年、E. K. Nelsonによって初めて決定された[18]。Nelsonはまたカプサイシンの化学構造を部分的に推定した。カプサイシンは1930年に、E. SpathとS. F. Darlingによって初めて合成された[19]。1961年、日本人化学者の小菅貞良と稲垣幸男が類似物質をトウガラシから単離し、カプサイシノイド類と命名した[20][21]。

ドイツ人薬理学者ルドルフ・ブーフハイム（英語版）[22][23]（1820年 - 1879年）は1873年に、ハンガリー人医師Endre H?gyes[24]は1878年に、capsicol（ある程度精製したカプサイシン[25]）が粘膜に接触すると焼けるような感覚を引き起こし、胃液の分泌を増加させる、と記している。