オリゴ糖(オリゴとう、oligosaccharide)は、単糖がグリコシド結合によって数個結合した糖類のオリゴマーで、分子量としては300 - 3000程度である。
オリゴはギリシア語(?λ?γο? / ラテン文字転写oligos / カタカナ読み「オリゴス」)で少ないを意味する語であることから、少糖類(しょうとうるい)と呼ぶこともある。オリゴ糖の明確な定義はなく、二糖以上をオリゴ糖とするが[1][2][3]、三糖以上(三糖、四糖、……)をオリゴ糖とすることも多い[4][5]。上限についても幅があるが通常10糖である[1][4]。 天然の動植物中にもともと含まれているオリゴ糖は、ほとんどがスクロース、ラクトース、トレハロース、マルトースなどの二糖類であり、三糖類より多くの糖が結合しているものの量は少ない。 天然から見出されているものとしては三糖類ではラフィノース、パノース、マルトトリオース、メレジトース、ゲンチアノース 100年以上前から、母乳栄養児が人工栄養児よりも下痢などの病気にかかり難く、かかっても軽症で速やかに治癒することが知られていた。1899年、パスツール研究所のティシエ(Tissier)により、健康な母乳栄養児の便からビフィズス菌を分離した事がきっかけとなり、腸内細菌の研究が進み、母乳中のビフィズス増殖因子と呼んでいたものがオリゴ糖であった。数々の研究を経て様々なオリゴ糖が発見された。 ヒト母乳中には1.2[6] - 1.3g/100mLのオリゴ糖が含まれると算出されている。これは時期によって変化し、初乳に含まれる量は1.9g/100mLであったが、泌乳期を経るに従って0.9g/100mLにまで減少する[7]。母乳中オリゴ糖は約130種類が存在するとされ[7][8]、そのうち93種類のオリゴ糖が構造決定されている[7]。構造としては、ガラクトース、フコース、シアル酸、グルコース、N-アセチルグルコサミンといった糖類を構成単糖とし[6]、鎖長が3から10でラクトース末端を持つオリゴ糖が大半である[8]。ヒト母乳中にオリゴ糖が含まれる理由としては、感染防御の役割が考えられる。病原体が上皮細胞に付着する前に、オリゴ糖が結合することで付着を阻害する[7]リガンドとしての役割を持っていると推測されている[8]。例えば、シアル酸オリゴ糖は肺炎球菌類とインフルエンザウイルスの付着を阻害し、ガラクトオリゴ糖とフルクトオリゴ糖はE.coliの付着を阻害する[8]。 ヒトはオリゴ糖を分解する消化酵素を有していない。母乳中に乳児が消化できないオリゴ糖が存在する理由は、乳児の腸内にラクトバシラス属、ビフィドバクテリウム属、バクテロイデス属[9]を中心とした腸内細菌を育成させ、これらの腸内細菌が生成する酪酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸などの短鎖脂肪酸により腸内での他の有害な細菌の増殖を抑制する環境を形成することである[10]。 様々な研究より、ビフィズス菌などの腸内善玉菌を増やす効果があることが確認され、さまざまな生理活性作用を期待して健康食品に利用されている。腸内善玉菌を増やす効果がある物質をプレバイオティクスと言う。整腸作用を期待して特定保健用食品として利用されている。単体を安価に高純度化することが困難なため、市販品の多くは液体で流通している。プレバイオティクスには、乳糖果糖オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖(GOS
構造
発見と利用
摂取源
生理活性
ラフィノースの高純度粉末品は医療用で移植臓器の保存性向上剤としても利用されている[11]。
フラクトオリゴ糖(原料-ショ糖)は、腸内細菌研究の第一人者として知られる光岡知足によりビフィズス菌の増殖活性に優れていることが確認された[12]。
工業的製法
植物に含まれる当該成分を抽出する。
微生物を利用して発酵させ、デンプン、砂糖、乳糖を原料として合成する。
植物の多糖類を酵素の作用により分解する。
酸やアルカリで糖を異性化する。
例えばアミロースをアミラーゼで分解すると二糖類のマルトースと三糖類のマルトトリオースなどの混合物が得られる。