オフロキサシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(RS)-7-fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid

臨床データ
販売名タリビッド, Floxin, Ocuflox
Drugs.commonograph
MedlinePlusa691005
胎児危険度分類

US: C




法的規制

US: ?-only

投与経路Oral, IV, topical（英語版） (eye drops and ear drop（英語版）s)
薬物動態データ
生物学的利用能85% - 95%
血漿タンパク結合32%
半減期8?9 hours
識別
CAS番号
82419-36-1 
ATCコードJ01MA01 (WHO) ,S01AE01 (WHO), S02AA16 (WHO)
PubChemCID: 4583
DrugBankDB01165 
ChemSpider4422 
UNIIA4P49JAZ9H 
KEGGD00453  
ChEBICHEBI:7731 
ChEMBLCHEMBL4 
別名(±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
化学的データ
化学式C18H20FN3O4
分子量361.368 g/mol
SMILES

Fc4cc1c2N(/C=C(\C1=O)C(=O)O)C(COc2c4N3CCN(C)CC3)C

InChI

InChI=1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25) 

Key:GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 

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オフロキサシン（Ofloxacin）は、第2世代ニューキノロン系の合成抗菌薬である[1][2]。錠剤のほか、点眼液、眼軟膏、点耳液がある。

1980年頃に第一製薬が初めて合成し、1985年4月に日本で製品名「タリビッド」として[3]、1990年12月に米国で承認された。

オフロキサシンはラセミ体であり、薬理学的活性体であるレボフロキサシンを50%とその鏡像異性体であるデキストロフロキサシンを50%含んでいる[4]。

オフロキサシンの副作用として、腱障害（腱断裂を含む）や末梢神経炎（英語版）（時に不可逆性）が知られている。腱障害は治療終了後長期間経ってから生じ、生涯にわたる障害が残る可能性もある[5]。

WHO必須医薬品モデル・リストに収載されている[6]。
効能・効果

日本で承認されている適応症は[7][8][9][10]、

表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷および手術創などの二次感染、乳腺炎、肛門周囲膿瘍、

咽頭・喉頭炎、扁桃炎、急性気管支炎、肺炎、慢性呼吸器病変の二次感染、

膀胱炎、腎盂腎炎、前立腺炎（急性症、慢性症）、精巣上体炎（副睾丸炎）、尿道炎、

胆嚢炎、胆管炎、感染性腸炎、腸チフス、パラチフス、

子宮頸管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、

涙嚢炎、麦粒腫、瞼板腺炎、角膜炎（角膜潰瘍を含む）、眼瞼炎眼製剤のみ、結膜炎眼製剤のみ、眼科周術期の無菌化療法眼製剤のみ、

外耳炎点耳液のみ、中耳炎、副鼻腔炎、歯周組織炎、歯冠周囲炎、顎炎、

ハンセン病

である。（眼製剤：点眼液・眼軟膏） 錠剤のみに承認を有する疾患は特記しない。

米国では、下記の疾患について承認されている。

慢性閉塞性肺疾患患者の急性感染症

市中肺炎

合併症のない皮膚・皮膚構造感染症

非淋菌性尿道炎（英語版）と子宮頸管炎（英語版）

尿道および子宮頸部の混合感染症

急性骨盤腹膜炎

単純性尿路感染症

複雑性尿路感染症

前立腺炎

急性単純性尿路・子宮頸部淋菌感染症

オフロキサシンは梅毒には無効である[11]。多用されて薬剤耐性がついたため、淋病への第一選択薬ではない[12][13][14]。