エフェドリン
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エンドルフィン」とは異なります。

エフェドリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(R*,S*)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

臨床データ
胎児危険度分類

AU: A

US: C




法的規制

AU: 処方箋薬(S4)

CA: スケジュールVI

UK: 薬局販売医薬品

US: リストI OTC

投与経路oral, IV, IM, SC
薬物動態データ
生物学的利用能85%
代謝肝臓 35%、腎排泄 65%
半減期4時間
排泄22%?99% 腎臓
識別
CAS番号
299-42-3
ATCコードC01CA26 (WHO) R01AA03 (WHO)R01AB05 (WHO)R03CA02 (WHO)S01FB02 (WHO)QG04BX90 (WHO)
PubChemCID: 5032
DrugBankDB01364
ChemSpider8935 
UNIIGN83C131XS 
KEGGD00124  
ChEMBLCHEMBL211456 
化学的データ
化学式C10H15NO
分子量165.23
SMILES

O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C

InChI

InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 

Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 

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エフェドリン(: ephedrine)は、充血除去薬(特に気管支拡張剤)、または局所麻酔時の低血圧に対処するために使われる交感神経興奮剤で、漢方医学生薬として用いられる裸子植物マオウ(麻黄)Ephedra sinica に由来するアルカロイドである。甘味剤の1種である[要出典]。アドレナリン受容体作動薬の一種であり、注射薬全身麻酔脊髄くも膜下麻酔時の低血圧に頻用されている。

1885年(明治18年)、長井長義がマオウから単離抽出した。マオウは、主要な有効成分としてエフェドリンを含んでいる。マオウ類の他種においても同様にこの成分を含む。

塩酸エフェドリンは、交感神経興奮効果を利用した様々な用途に使われている。現在では、主に感冒薬(風邪薬)、鎮咳薬を中心として、薬効をよりマイルドにした誘導体である dl-塩酸メチルエフェドリンが、気管支拡張剤として使用されている。日本国内においては医薬品としてヱフェドリン「ナガヰ」錠 25 mg、アストフィリン配合錠などが販売されている(注射剤のみが処方箋医薬品である)。乱用の危険性があり、含有する一般医薬品は1箱に制限されている。

ソーマと呼ばれるヴェーダゾロアスター教の祭祀用飲料は、古代において原型となったものはマオウ由来ではないかと考証されており、主要成分としてエフェドリンを含んでいた@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}可能性が高い。[要出典]
化学的性質マオウの一種 Ephedra distachya

エフェドリンは光学活性を示し、2つの不斉炭素を持つ。


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