エナミン(英: enamine)は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称[1]。一般式は R2C=CR−NR2[1]。また、エノール同様、イミンとエナミンは互変異性を示す。 一般的には、2級アミンとカルボニル化合物を脱水縮合することで合成される[1]。エナミンは様々な反応性を示すことから、エナミンを合成中間体として様々な化合物を得ることができる[1]。 エノラートアニオンはα炭素の求核試薬として重要であるが、中性のエナミンも同様に求核試薬として作用する。特にハロゲン化アルキルと反応させる場合、エノラートの場合はアルキル化されたエノールのα炭素のpKaはもとのエノールよりも小さいので、元のエノラートが塩基として作用してモノアルキル化体のα水素を引き抜き、モノアルキル化体のエノラートに転化するのでジアルキル化体を与えやすく、モノアルキル化を得ることが困難な場合がある。 それに対してエナミンは反応後イミニウム塩
概要
出典^ a b c d 野村祐次郎「エナミンの化学」『有機合成化学協会誌』第19巻第11号、有機合成化学協会、1961年、801-808頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.19.801。
関連項目
エノラート
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