エステル化
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この項目では、酸とアルコールから脱水縮合してできた化合物について説明しています。その他の用法については「エステル (曖昧さ回避)」をご覧ください。
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カルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基

エステル(: ester)は、有機酸または無機酸オキソ酸と、アルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である[1]。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R?COO?R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体ポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナマンゴーなどに含まれている。

エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。

チオエステル ? カルボン酸とチオールのエステル

リン酸エステル ? リン酸とアルコールのエステル

硫酸エステル ? 硫酸とアルコールのエステル

硝酸エステル ? 硝酸とアルコールのエステル

炭酸エステル ? 炭酸とアルコールのエステル

命名
語源

エステル (ester) という語は1848年ドイツ人化学者レオポルト・グメリンによって考案された[2]
エステルの命名法詳細は「IUPAC命名法」を参照

エステルは、元なるものとして想定されるアルコールと酸から命名される。酸は有機でも無機でもよい。基本的なカルボン酸から誘導されるエステルは慣用名で呼ばれることが多い。例えば「?ホルマート」(ギ酸エステル)、「?アセタート」(酢酸エステル)、「?プロピオナート」(プロピオン酸エステル)、「?ブチラート」(酪酸エステル)は、IUPAC体系名でいうと「?メタノアート」(メタン酸エステル)、「?エタノアート」(エタン酸エステル)、「?プロパノアート」(プロパン酸エステル)、「?ブタノアート」(ブタン酸エステル)である。IUPAC体系名は、塩 (えん)塩基と酸からなる)と同様、元の酸の名前の末尾の-oic acidを-oateに変えることで陰性基(あるいは種類名)を命名し、元のアルコールのヒドロキシ基を抜いた基(アルキル)を陽性基として二元命名法で命名するものである。日本語では、陰性基が先に来る場合「?酸」をそのまま用い、そうでなければ字訳にする。複雑なカルボン酸から誘導されるエステルは専ら体系名が用いられる。酢酸エチルの構造式

有機エステルの化学式は慣例的に RCOOR'(RとR'はそれぞれカルボン酸とアルコール由来の炭化水素基)と記される。例えば、エタノール酢酸から誘導される酢酸エチルは CH3COOCH2CH3 と記される。この他、炭化水素基の略号を用いて EtOAc と書かれたり、CH3CO2C2H5 と書かれたりすることもある。

環状エステルはラクトンと呼ばれる。有機酸、無機酸のどちらでも構わない。例えば、γ-ヒドロキシ酪酸が分子内脱水縮合して生成するγ-ブチロラクトンがある。
オルトエステル

オルトエステルは化学式が RC(OR')3 の化合物である。例えば、トリエチルオルトギ酸 (HC(OC2H5)3) は、オルトギ酸とエタノールから誘導される。
無機エステルリン酸エステル

エステルは通常、オキソ酸とアルコールの縮合によって誘導される物質の総称である。従って、命名は例えばリン酸硫酸硝酸ボロン酸などの無機酸にまで及ぶ。


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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