エスクレチン
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エスクレチン[1]

IUPAC名

6,7-dihydroxy-2-chromenone
別称esculetin
cichorigenin
6,7-dihydroxycoumarin
識別情報
CAS登録番号305-01-1 
PubChem5281416
ChemSpider4444764 
KEGGC09263 
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:490095 

ChEMBLCHEMBL244743 
SMILES

C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)O)O

O=C/2Oc1cc(O)c(O)cc1\C=C\2

InChI

InChI=1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H Key: ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N 

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特性
化学式C9H6O4
モル質量178.14 g mol−1
精密質量178.026609 u
外観white or light yellow powder
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エスクレチン(Aesculetin)は、クマリンの誘導体である。天然のラクトンで、ケイ皮酸誘導体の分子間環化によって生成される。

配糖体またはコーヒー酸複合体の形で、多くの毒性植物、薬草に含まれる[2]

エスクレチンを含む試料は、抗凝固薬の作用を持ち、ワルファリン等の抗凝固薬と相互作用すると考えられている。

この化合物は、日焼け止め剤にも用いられているが、DNA損傷の光線感作物質として働くという証拠も得られている[3]。メチル誘導体のナトリウム塩は、静脈瘤の治療に用いられる[4]

エスクレチンは、植物に含まれる青色蛍光化合物である[5]。エスクレチンのグルコシドであるエスクリンは、長波長の紫外線(360nm)で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると蛍光は失われる。また、エスクレチンはウシ血清アルブミンの蛍光を消す能力を持つ[6]

エスクレチンは、ラット肝臓カテコール-O-メチルトランスフェラーゼとともに培養することによって、スコポレチン(7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリン)やイソスコポレチン(6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン)に変化しうる[7]
関連項目

ウンベリフェロン

出典^ “ ⇒Aesculetin”. Sigma-Aldrich. 2013年1月29日閲覧。
^ Dey, P. M.; Harborne, J. B., eds (1997). Plant Biochemistry. Academic Press. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 9780122146749. https://books.google.co.jp/books?id=NmKF0hxhpdMC&pg=PA388&lpg=PA388&dq=esculetin+occurrence+plants&source=bl&ots=KKtXRrecJr&sig=2Tno7PPn-DHZmDa34wTuVBIrRx0&hl=en&ei=741ZTdT9NMnHswaVzIymCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&redir_esc=y#v=onepage&q=esculetin&f=false 
^ Hausen, B. M.; Schmieder, M. (September 1986). “The sensitizing capacity of coumarins (I)”. Contact Dermatitis 15 (3): 157?163. doi:10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x. PMID 3780217. 
^ “ ⇒"Permethol" Data Sheet”. 2013年1月29日閲覧。
^ Lang, M.; Stober, F.; Lichtenthaler, H. K. (1991). “Fluorescence emission spectra of plant leaves and plant constituents”. Radiation And Environmental Biophysics 30 (4): 333-347. doi:10.1007/BF01210517. 
^ Liu, X.-F.; Xia, Y.-M.; Fang, Y.; Zou, L.; Liu, L.-L. (2004). “Interaction between natural pharmaceutical homologues of coumarin and bovine serum albumin”. Huaxue xuebao 62 (16): 1484-1490. 
^ Muller-Enoch, D.; Seidl, E.; Thomas, H. (1976). “6.7-Dihydroxycoumarin (Aesculetin) as a substrate for catechol-o-methyltransferase” (German). Z. Naturforsch. C 31 (5-6): 280-284. PMID 134569. 


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