ウロビリン
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ウロビリン

識別情報
CAS登録番号1856-98-0
PubChem6433298
日化辞番号J31.894I
KEGGC05794
MeSHUrobilin
ChEBI.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul{line-height:inherit;list-style:none none;margin:0;padding-left:0}.mw-parser-output .plainlist--only-child>ol li,.mw-parser-output .plainlist--only-child>ul li{margin-bottom:0}

CHEBI:36378

3DMet ⇒B05117
SMILES

[H]C(=C1N=C(CC2NC(=O)C(CC)=C2C)C(C)=C1CCC(O)=O)c1[nH]c(CC2NC(=O)C(C)=C2CC)c(C)c1CCC(O)=O

InChI

InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)

特性
化学式C33H42N4O6
モル質量590.71
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウロビリン(Urobilin; I-Urobilin)は、古くはウロクロムとして知られ、黄色の直線状のテトラピロールで、環状のテトラピロールであるヘムの分解生成物である。

ウロビリンは、ウロビリノーゲン酸化されて生成される。ウロビリノーゲンの分子中央の炭素が酸化されてウロビリンが生成される。

ウロビリノーゲンは、抗酸化作用を有し、DPPHラジカル除去作用は他の抗酸化物質ビタミンEビリルビン及びβ-カロチン)よりも高い値を示した[1][2]

尿が環境中に排出されてウロビリノーゲンが酸化されることによってもウロビリンが生成される。
脚注[脚注の使い方]^ 中村, 宜司、佐藤, 克行、秋葉, 光雄「胆汁色素代謝物ウロビリノーゲンの抗酸化作用」『日本農芸化学会誌』第75巻、2001年3月5日、144頁、.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISSN 0002-1407、ウロビリン - J-GLOBAL。 
^ NAKAMURA Takashi; SATO Katsuyuki; AKIBA Mitsuo; OHNISHI Masao (2006). “Urobilinogen, as a Bile Pigment Metabolite, Has an Antioxidant Function”. Journal of Oleo Science (日本油化学会) 55 (4): 191-197. doi:10.5650/jos.55.191. NAID 130000055572. 

関連項目

ウロビリノーゲン

ビリルビン

ビリベルジン

ステルコビリノーゲン

ステルコビリン

腸肝循環

外部リンク

世界大百科事典 第2版『ウロビリン
』 - コトバンク










テトラピロール
ビリン
(線形)

ビリルビン · ビリベルジン · ステルコビリノーゲン · ステルコビリン · ウロビリノーゲン · ウロビリン
フィトビリン

フィトクロム
フィコビリン

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