ウィンドサーフィン（英: windsurfing）とは、セイルボード（以降、略してボード）とセイルを接続した専用の道具を使用して水面を滑走するウォータースポーツである。セイルボート（セーリング）とサーフィンを融合・発展させたスポーツである。セーリングの原理を利用する乗り物の一種。 ウィンドサーフィンをする人のことをウィンドサーファー（英: windsurfer）という。
歴史初期のウィンドサーフィン1970年1月のジム・ドレイクとホイル・シュワイツァーによる特許申請図

ウィンドサーフィンは、1967年アメリカのカリフォルニアでジム・ドレイク (Jim Drake) とホイル・シュワイツァー (Hoyle Schweitzer) により発案され、1968年11月に初めて試乗がなされた。当初は「ボードセイリング」というのがこのスポーツの名称であったが、2005年にこのスポーツの中心的組織となるPWA (Professional Windsurfers Association) が発足し、その以降は「ウィンドサーフィン」が正式名称となっている。

ウィンドサーフィンの道具（詳細は後述の「#道具の構成」を参照）は、開発当初は長さが360cmでサーフィンのロングボードと似た形状でダガーボード（英語版）付きのセイルボードと専用リグが一体となった一種類のみで、開発時のプロトタイプは「SK8」、1969年2月には「WINDSURFER」（以下「サーファー艇」）という名称があたえられ、同年9月には販売が開始された。これが現在の「ロングボード」の原形となっている。

ウィンドサーフィンの人気は、発祥地アメリカ本土から1971年1月にはハワイオアフ島に伝わり、後に「カイルア・キッド」と呼ばれる青年団を中心として、また、ヨーロッパでは1972年2月にスウェーデンを皮切りとして広がりを見せ、同年の9月にはドイツのズィルト島でレースが開催されるまでとなる。1974年には日本の鎌倉海岸、ハワイのカイルア（英語版）で大会が開催されるまでになった。

1980年にはハワイ・オアフ島のダイアモンドヘッドで、ラリー・スタンレー (Larry Stanley) とマイク・ホーガン (Mike Horgan) がサーファー艇を改良し、波を利用してウェイブ・ライド（波乗り）とジャンプが行えるボードで後にファンボードと呼ばれるボードの原形を創作し試乗に成功する。これが現在の「ショートボード」の原形となっている。

その後、ファンボード開発は革新的に進み、サーフボードと似た外形へと転向していくとともに軽量化が推進していく。また、セイルもボードの軽量短小化による運動性の向上に適応するよう改良され、ヨット同様の風を孕ませる形状で柔らかいダクロン製から、ウィンドサーフィン独自のバテンを配した形状で型崩れが少なく硬いフィルム製へと構造変更がなされていった。

ウィンドサーフィンはこのショートボードという型式が開発されたことにより、水面を滑走する「プレーニング」（詳細は後述）が行えるものとなり、走行速度も格段に向上していった。プレーニングの高速性を利用して能動的に波をとらえる動作幅も拡がり、スピード系統と併せてアクション系統の道具も開発されてゆくこととなる。この後数年間は、スピード系統のファンボードはカイルア（英語版）で、他方アクション系統のファンボードはダイアモンドヘッドを中心として開発が進められた。

現在、セイルボードを中心とした道具類は、世界各国で開催されるワールドカップや国際大会の競技種目に準拠して開発されているが、ショートボードの誕生から現在に至るまで、ロングボードとショートボードは別のカテゴリとして住み分けがされており、各々で組織形成がなされている。

なお、国際大会は、2018年現在ではPWAとIOC（国際オリンピック委員会）の他にIWA（国際ウインドサーフィン協会）・ISAF（国際セーリング連盟）の主催で世界各地を転戦するワールドツアー形式により開催されている。日本における国際大会は、PWAの前身組織であるPBA (Professional Boardsailers Association) の主催で1984年から1993年の間にワールドカップの名称にて静岡県榛原郡御前崎町（現御前崎市）の白羽海岸で開催された。その後、2017年からPWAの主催により神奈川県三浦市、横須賀市の津久井浜にてワールドカップが再開されている。
概要
進行原理

ウィンドサーフィンはセイルに風を受けて進む[1]。飛行機の翼は水平だから垂直方向に揚力が働くが、ウィンドサーフィンはセイルを立てているので水平方向に揚力が働く[1]。その水平方向の揚力で走り始めると、ウィンドサーフィンをしている人から見ると進行風が前方から吹いてくるように感じられる[1]。ウィンドサーフィンは走っている時、実際の風と進行風が合わさった風である見かけの風をセイルに受け、その揚力によって進む[1]。ただしそれだけだとその揚力の向きは横向きにずれていて横流れが起きる[1]。そこで必要なのが横流れを防ぐ力であり、ダガーボード（英語版）やフィンを使ってその力を生み出す[1]。
直進と方向転換

ウィンドサーフィンの方向転換はヨットのような舵操作ではなく、リグとボードを操作することにより行う。

直進時の操作方法：セイルの風圧中心（CENTER OF EFFORT（以降CE））とボードの側圧中心（CENTER OF LATERAL RESISTANCE（以降CLR））の相対位置を垂直に保つことで、セイルに受けた風圧がボード全体へ均一に加圧されることでボード前方向へと直進する仕組みとなっている。

方向転換時の操作方法：直進状態からリグの前後操作及びボードへの加踏圧でCEとCLRの位置関係に変化を与え、ボードの前方または後方にかかる加圧配分が高くなった部位を起点として風下方向へと変向する。具体的には、ボードのユニバーサルジョイント接続位置より前方への加圧が高いと（マスト荷重大）風下方向、後方への加圧が高いと（マスト荷重小）風上方向へと方向転換が行われる。

中上級者の走行可能範囲は、ヨットに比して若干狭くなるものの、風向きとの直交線上から風上方向に約30?40度を想定した線より風上を除く全ての方向に進むことができる[2]。ヨットは、船体に対して大きな比率のキールを備えられるため抗力が大きく、風上方向45度に走行できるのに対して、ウィンドサーフィンはフィンが小さくボードも（軽くて）横から見た水中の面積が小さいため抗力が小さく、横流れする割合[注 1]が大きいため、風上方向への上限角度は小さくなる傾向がある。風上方向への上限角度は、技量、使用する道具、風波の状態などの様々な条件に影響を受けるが、初心者?中級者向けの教科書ではおよそ15?30度程度が目安との解説がなされている。