インターカレーション (Intercalation) とは、分子または分子集団の空隙に他の元素が侵入する可逆反応である。この反応を起こした物質は層間化合物 (intercalational compound) または成層化合物 (lamellar compound)、侵入した物質はインターカレーターやインターカラントと呼ばれることがある。
事例
グラファイト

正六角形に結合した炭素が層状に重なったグラファイトの、層と層の間にカリウムが侵入したKC8 は、最初に発見された層間化合物である（1926年）[1]。他に（カリウム比率の少ない）KC24やKC36、カリウムではなくアルカリ金属や典型元素（およびその酸化物や硫化物）がインターカレーションした層間化合物が知られている[2]。KC8は還元試薬など、LiC6はリチウムイオン電池の負極などに用いられる[3]。
塩基左：元のDNA鎖。右：3か所（赤色部）にインターカレーションが起こったDNA鎖。

DNAやRNAなどで起こる場合もある。複製や転写に影響を与え、侵入する物質によっては癌や奇形の原因にもなると考えられているが、直接の証拠はない。

分子生物学の実験においては核酸と結合して蛍光を発するエチジウムを意図的にインターカレーションさせることで塩基を検出する手法が知られている[4]。

薬剤に利用される例もある。アントラサイクリンのインターカレーションは核酸の合成を阻害し、癌細胞の増殖速度を抑制する効果がある[5]。ただし、同時に心臓の機能にさまざまな悪影響を及ぼす[6]。

語源

Intercalation の原義は閏月である。毎年の暦に閏月が挿入される様子が本記事の物理現象に似ていたので、こう呼ばれるようになった[要出典]。
出典^ Hiroaki Ishikawa; Masaharu Takanashi, Shogo Sato, Nobuyuki Iwata, Hiroshi Yamamoto (2012-01-15). “Intercalation of Li to a Few Layers of Graphenes” (PDF). Transactions of the Materials Research Society of Japan (日本MSR) 37 (4). doi:10.14723/tmrsj.37.507. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISSN 1382-3469. https://doi.org/10.14723/tmrsj.37.507 2019年6月26日閲覧. "The graphite intercalation compounds, GICs, have been studied since the material of KC8 was discovered first in 1926" 
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^ 荻野博 著、岡崎 廉治, 桜井英樹, 志田忠正, 茅幸二, 野依良治 編『典型元素の化合物』岩波書店〈岩波講座 現代化学への入門〉、2004年4月27日。ISBN 9784000110419。OCLC 673607311。  Eric Chaline『図説 世界史を変えた50の鉱物』上原ゆうこ（訳）、原書房、2013年1月1日（原著2012年）。ISBN 9784562048717。OCLC 840097931。 
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参考文献

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Fredenhagen, Karl; Cadenbach, Gustav (1926-12-10). “"Combination of potassium with carbon"”. Zaac-Journal of Inorganic and General Chemistry (John Wiley and Sons. Inc.). doi:10.1002/zaac.19261580122. ISSN 0044-2313. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/zaac.19261580122 2019年6月26日閲覧。. 

表

話

編

歴
化学結合
分子内（英語版）
（強い）

共有結合

対称性

シグマ (σ)

パイ (π)

デルタ (δ)

ファイ (φ)

多重性

1（単）

2（二重）

3（三重）

4（四重）

5（五重）

6（六重）

その他

アゴスティック相互作用

曲がった結合

配位結合

π逆供与

電荷シフト結合


ハプト数

共役

超共役

反結合性

共鳴理論

共鳴

電子不足

3c?2e

4c?2e


 超配位

3c?4e


芳香族性

メビウス

超

シグマ

ホモ

スピロ

σビスホモ

球状（英語版）

Y-



金属結合