イプロニアジド
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名N-isopropylisonicotinohydrazide
臨床データ
Drugs.com
イプロニアジド（Iproniazid）は、ヒドラジン系の非選択的で非可逆的なモノアミン酸化酵素阻害薬である[1][2]。1960年代に、世界中の多くの国で販売停止されたが、フランスでは20世紀末まで使用されていた[3]。Marsilid, Rivivol, Euphozid, Iprazid, Ipronid, Iproninといった商品名であった。
当初、結核の治療薬として開発された[1]。1952年に結核薬のイソニアジドが投与された患者が、想定外に幸せを感じたことから抗うつ作用が発見された[1][4]。続いて、N-イソプロピルを追加して、抗うつ薬として開発され、1958年に使用が承認された[1]。3年後の1961年には、肝炎の高い発生率から市場から撤退し、肝毒性（英語版）の少ないフェネルジン（英語版）やイソカルボキサジドといった薬で置き換えられた[1]。
イプロニアジドは抗うつ薬として最初に販売された薬のひとつであり、1935年のアンフェタミン（ベンゼドリンまたは日本ではヒロポン、が「軽症のうつ」などのために）がこれに先行している[5]。また、気分を変えるための乳香はかなり古くから伝統的に販売されてきたものの、その煙の化合物のひとつがマウスに抗うつ作用を示したことが判明したのは2012年のことである[6][7][8]
関連項目
ヒドラジン (抗うつ薬)（英語版）
ナイアラミド（英語版）
出典^ a b c d e Robert A. Maxwell; Shohreh B. Eckhardt (1990). Drug discovery. Humana Press. pp. 143?154. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}ISBN 0-89603-180-2. 9780896031807.
^ ⇒“Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors”. Biochemical pharmacology 35 (8): 1381?7. (April 1986). doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6. PMID 2870717. ⇒http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0006-2952(86)90285-6.
^ “[Auxiliary hepatic transplantation in iproniazid-induced subfulminant hepatitis. Should iproniazid still be sold in France?]” (French). Gastroenterol. Clin. Biol. 23 (10): 1083?5. (October 1999). PMID 10592880.
^ Ramachandraih, Chaitra T.; Subramanyam, Narayana; Bar, Kral Jurgen; Baker, Glen; Yeragani, Vikram K. (2011). “Antidepressants: From MAOIs to SSRIs and more”. Indian Journal of Psychiatry 53 (2): 180?182. doi:10.4103/0019-5545.82567. ISSN 0019-5545. PMC: 3136031. PMID 21772661. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3136031/.
^ “Amphetamine, past and present ? a pharmacological and clinical perspective”. J. Psychopharmacol. 27 (6): 479?96. (June 2013). doi:10.1177/0269881113482532. PMC: 3666194. PMID 23539642. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3666194/.
^ Moussaieff, Arieh; Rimmerman, Neta; Bregman, Tatiana; Straiker, Alex; Felder, Christian C.; Shoham, Shai; Kashman, Yoel; Huang, Susan M. et al. (August 2008). ⇒Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. 22. The FASEB Journal. pp. 3024?3034. doi:10.1096/fj.07-101865. PMC: 2493463. PMID 18492727. ⇒http://www.fasebj.org/content/22/8/3024.
^ Moussaieff, A; Gross, M; Nesher, E; Tikhonov, T; Yadid, G; Pinhasov, A (2012). “Incensole acetate reduces depressive-like behavior and modulates hippocampal BDNF and CRF expression of submissive animals”. J Psychopharmacol. 26 (12). doi:10.1177/0269881112458729. PMID 23015543.
^ Drahl, Carmen (22 December 2008). ⇒“Frankincense And Myrrh”. Chemical & Engineering News 86 (51): 38. doi:10.1021/cen-v086n051.p038. ISSN 0009-2347. ⇒http://pubs.acs.org/cen/whatstuff/86/8651sci2.html.
