6-(hydroxymethyl)oxane-
2,3,4,5-tetrol
識別情報
CAS登録番号 ⇒2152-76-3
PubChem441034
イドース (idose, Ido) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。L-イドースはD-グルコースの5位のエピマーである。
イドース自体は自然界にほとんど存在しないが、イドースのウロン酸であるイズロン酸は皮膚や血液に含まれ、動物にとって重要なグリコサミノグリカンであるヘパラン硫酸(ヘパリン)やデルマタン硫酸を構成している。
イドースは、ヒドロキシ基(OH基)同士の1,3-ジアキシアル効果と、CH2OH基とC?Hの1,3-ジアキシアル効果が拮抗するため、α-イドピラノース型では水中で一般的ないす型(1C4)または珍しいねじれふね型配座(S35)ともう一種類のいす型(4C1)の平衡状態として存在していることが示唆されている[2]。 水溶液中では異性化を起こし、アルデヒド構造(0.1%)、水和構造(0.5%)、環状構造(ピラノースならびにフラノース)との混合物となる(変旋光)[2]。 D-イドース
特徴
ナッタ投影式ハース投影式
α-D-Idofuranose
13.5%
β-D-Idofuranose
16.5%
α-D-Idopyranose
35.9%
β-D-Idopyranose
33.4%
脚注'^ Merck Index, 11th Edition, 4818
^ a b Snyder, J. R.; Serianni, A. S. (1986). “D-Idose: a one- and two-dimensional NMR investigation of solution composition and conformation”. J. Org. Chem. 51 (14): 2694?2702. doi:10.1021/jo00364a014
表
話
編
歴
炭水化物
一般構造
アルドース
ケトース
ピラノース
フラノース
立体構造
エピマー
アノマー
変旋光
単糖類
トリオース
ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン)
アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
テトロース
ケトテトロース(エリトルロース)
アルドテトロース(エリトロース - トレオース)
ペントース
ケトペントース
リブロース
キシルロース
アルドペントース
リボース
アラビノース
キシロース
リキソース
デオキシ糖デオキシリボース
ヘキソース
ケトヘキソース
プシコース(アルロース)
フルクトース
ソルボース
タガトース
アルドヘキソース
アロース
アルトロース
グルコース
マンノース
グロース
イドース
ガラクトース
タロース
デオキシ糖
フコース
フクロース
ラムノース
ヘプトース
セドヘプツロース
マルチプル
二糖類
スクロース
ラクトース
マルトース
トレハロース
ツラノース
セロビオース
三糖類
ラフィノース
メレジトース
マルトトリオース
四糖類
アカルボース
スタキオース
その他のオリゴ糖
フラクトオリゴ糖 (FOS)
ガラクトオリゴ糖 (GOS)
マンナンオリゴ糖 (MOS)
多糖類
グルコース由来
グリコーゲン
デンプン(アミロース - アミロペクチン)
セルロース
デキストリン
グルカン(β1,3-グルカン)
フルクトース由来
フルクタン(イヌリン - レバンβ2→6)
N-アセチルグルコサミン由来
キチン
主要な生体物質
炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体