イソブテン


IUPAC名

2-メチルプロペン
別称イソブテン
γ-ブチレン
2-メチルプロピレン
識別情報
CAS登録番号115-11-7 
PubChem8255
ChemSpider7957 
UNIIQA2LMR467H 
EC番号204-066-3
国連/北米番号1055
液化石油ガス中: 1075
RTECS番号UD0890000
SMILES

CC(=C)C

InChI

InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3 Key: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3

特性[1]
化学式C4H8
モル質量56.11 g mol?1
示性式CH2=C(CH3)2
外観無色の気体
密度0.5879 g/cm3, 液体
融点

?140.3 °C
沸点

-6.9 °C, 266 K, 20 °F
水への溶解度不溶
危険性
GHSシグナルワード危険(DANGER)
EU分類Extremely flammable (F+)
EU Index601-012-00-4
NFPA 704410
RフレーズR12
SフレーズS2 S9 S16 S33
引火点flammable gas
発火点465 °C (869 °F)
爆発限界1.8?9.6%
関連する物質
関連するブテン1-ブテン
cis-2-ブテン
trans-2-ブテン
関連物質イソブタン
出典
Chemical infobox 出典
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソブテン (isobutene) またはイソブチレン (isobuthylene) とは工業的に重要な炭化水素で、枝分かれ状に 4 個の炭素を持つアルケン。ブテンの構造異性体のひとつ。可燃性を持ち、常温常圧で無色の気体。
用途

イソブテンは合成中間体としてさまざまに用いられる。メタノールやエタノールと付加させると、ガソリンの添加剤として用いられるメチルtert-ブチルエーテル (MTBE) やエチルtert-ブチルエーテル (ETBE) が得られる。やはりガソリンに加えられるイソオクタンも、イソブテンのアルキル化で合成される。メタクロレインの原料ともなる。フェノールもしくは 4-メトキシフェノールとイソブテンのフリーデル・クラフツ反応により、抗酸化剤のジブチルヒドロキシトルエン (BHT) やブチルヒドロキシアニソール (BHA) が作られる。また、イソブテンが重合するとポリイソブチレンとなる。ブチルゴムはイソブテンを含む共重合体である。
製造

イソブテンは石油精製ストリームから硫酸と反応させて単離できるが、通常はイソブタンの触媒による脱水素化によって製造される[2]。1990 年代に、MTBE や ETBE の需要増に合わせイソブテンの製造量も大きく増した。北米では Texas Petrochemicals や Lyondell が主要な製造元である。また、アセトンやキシロースやセルロースから製造する方法もあり、バイオイソブテンの製法として光を浴びている[3][4][5]。
危険性

イソブテンは可燃性が高い気体であるため、爆発を避けなければならない。
出典^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 091191028X , 5024.
^ George A. Olah and Arpad Molnar. Hydrocarbon Chemistry. Wiley-Interscience. ISBN 978-0471417828 
^ 山崎聖治, 今野大輝, 中坂佑太 ほか, 「イオン交換ゼオライト触媒を用いたアセトンからのイソブテン選択合成」『化学工学会 研究発表講演要旨集』 2010年 2010f巻, 化学工学会第42回秋季大会, セッションID:P308, p.634, doi:10.11491/scej.2010f.0.634.0
^ Global Bioenergies社、バイオイソブテン・プロセスはキシロースも原料として使えることを実証
^ Global Bioenergies社、廃棄バイオマスからバイオイソブテンの生産に成功