イソフラボン
IUPAC名
3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
別称3-フェニルクロモン
識別情報
CAS登録番号574-12-9
148 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
イソフラボン (isoflavone) は、フラボノイドの1種である。3-フェニルクロモン (3-phenylchromone) を指し、広義には後述のイソフラボン類に属する誘導体をイソフラボンと称する。狭義のイソフラボンは生物では検出されない。生物ではフラバノンの異性化反応によって 5,7,3'-トリヒドロキシフラボンが作られ、多くは配糖体として蓄えられる。 イソフラボン類はポリフェノールの分類のひとつで、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドである。ダイズ、クズなどのマメ科 (Fabaceae[1]) の植物に多く含まれている。 栄養学的に興味を持たれているイソフラボン類は、母核イソフラボン分子の2個あるいは3個の水素原子がヒドロキシ基で置き換わった誘導体である。母核のイソフラボンは栄養学的には興味を持たれていない。イソフラボンのナンバリング。ゲニステイン (5-OH, 7-OH, 4'-OH) やダイゼイン (7-OH, 4'-OH) がイソフラボン類に属する。 イソフラボンはフラボン (2-phenyl-4H-1-benzopyr-4-one) とはフェニル基の位置が異なっている。 イソフラボン類は、高等植物においてフラボノイド化合物を作り出す通常のフェニルプロパノイド経路から分岐して生合成される。ヒトの食物において、ダイズが最も一般的なイソフラボン類の摂取源である。ゲニステインとダイゼインがダイズにおける主要なイソフラボン類である。フェニルプロパノイド経路はアミノ酸であるフェニルアラニンから始まり、中間体のナリンゲニン (naringenin マメ科 (Fabaceae) のほとんどの種は、多量のイソフラボン類を含有している。様々な種で含有量を解析した結果、オランダビユ (Psoralea corylifolia
イソフラボン類
化学と生合成
分布
その他のイソフラボンを含む食品としては、ヒヨコマメ（ビオカニンA、Biochanin A）やアルファルファ（ホルモネチン formonetin、クメストロール coumestrol）、ピーナッツ（ゲニステイン）などがある。
植物組織では、ほとんどのイソフラボン類は、配糖体やそれぞれの配糖体のマロン酸あるいはアセチル化抱合体として存在しており、水溶性が高まった状態となっている（en:Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferaseを参照）。マロン酸抱合体は不安定なため脱炭酸によって変換される。マメ科植物がウイルスや菌による感染を受けようとすると、水溶性で移行可能なイソフラボン誘導体が加水分解を受け、感染を受けている部位でアグリコンが生成される[4]。
大豆の作付け時期によりイソフラボンの含有量は変動し、遅く蒔くほど含有量が多いことが宮崎県の試験で報告されている[5]。
エストロゲン様の活性と関連代謝物ゲニステイン
ゲニステイン(genistein)、ダイゼイン(daidzein)などのイソフラボンはエストロゲン（女性ホルモン）様の作用を有するとされる。これはヒトエストロゲン受容体に結合してアゴニストとして働くためで、このような活性を持った植物由来の化合物は植物エストロゲン（または植物性エストロゲン）と呼ばれる[6][7]。しかし最新の研究（2013年 乳がんへの影響レビュー[8] など）では、イソフラボンのエストロゲン様作用について否定的な報告もある。大豆イソフラボンのエストロゲン様作用が、イソフラボンが代謝されて産生されたエクオールによるものではないかとの仮説が立てられている[9]。エクオール
作用の1例として、イソフラボンの一種であるダイゼインを挙げると、まずダイゼインから腸内細菌によってイソフラバンジオール（英語版）[10] のエクオールが代謝される[11]。（ただし、エクオールを作る腸内細菌＝エクオール産生菌は約30-50%のヒトしか持っていない[9]。）エストラジオールなどの内因性エストロゲンホルモンはステロイドであるが、エクオールは非ステロイド性エストロゲンである。
(S)-エクオールは、エストラジオール（エストロゲンの一種）と比較して、ヒトエストロゲン受容体α（estrogen receptor alpha）（ERα）に約2%の親和性を有する。また、ヒトエストロゲン受容体β（estrogen receptor beta）（ERβ）に対しても、強い（エストラジオールの20%程度）親和性を持つ。このことから、(S)-エクオールは、選択的エストロゲン受容体モジュレーター（selective estrogen receptor modulator）（SERM）の特性を部分的に有すと思われる[12]。 エストロゲン様の活性あるいは阻害の両方が見られ、乳がんや骨粗しょう症では保護的であることを示した報告が存在する[13]。また、研究報告には、通常の食事の範囲において予防的な結果が示されていることが多い（後述）。ただし、イソフラボンに言及する報告であっても、イソフラボン自体の効果であると確認されていないものは少なくない。期待する効用が、食習慣に由来するのかイソフラボン単独かに充分に注意することが必要である。 2006年には食品安全委員会は「現在までに入手可能なヒト試験に基づく知見では、大豆イソフラボンの摂取が女性における乳がん発症の増加に直接関連しているとの報告はない[14]」と報告している。大豆は古来よりの食経験もあって摂取されており、過剰摂取による健康被害の報告もない[15]。厚生労働省の通知はイソフラボンを濃縮した錠剤などで摂取する場合における注意喚起であり、日常的な食生活に上乗せして摂取する場合は1日30mgを上限とするように、ということである[15]。 厚生労働省研究班の2008年の報告では、432人の保存血液から血中イソフラボン濃度を測定し乳がんのリスクとの関連を分析したところ、欧米人より高いイソフラボン濃度での検討だったが通常の食事の範囲では心配はいらないと考えられた[16][17] としている。
健康に関して
摂取量
