アントシアニジンR1R2R3R4R5R6R7
ペラルゴニジンHOHHOHOHHOH
シアニジンOHOHHOHOHHOH
デルフィニジンOHOHOHOHOHHOH
オーランチニジンHOHHOHOHOHOH
ルテオリニジンOHOHHHOHHOH
ペオニジンOCH3OHHOHOHHOH
マルビジンOCH3OHOCH3OHOHHOH
ペチュニジンOHOHOCH3OHOHHOH
ヨーロピニジンOCH3OHOHOHOCH3HOH
ロシニジンOCH3OHHOHOHHOCH3

アントシアニン（英語: anthocyanin）は、植物界において広く存在する色素である。果実や花に見られる、赤や青や紫などを呈する水溶性の色素群として知られるアントシアン（英語: anthocyan）に分類される化合物の中で、アントシアニジン（英語: anthocyanidin）がアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体が、アントシアニンである。植物の抗酸化物質としても知られる。
色素

植物の代表的な色素としては、比較的水溶性の高いフラボノイドとベタレイン、逆に親油性のカロチノイドとクロロフィル、合わせて4つの化合物群が挙げられる[1]。これらの中でフラボノイドの中に、アントシアニンは分類される。高等植物では普遍的に見られる物質であり、花や果実の色の表現に役立っている。
構造

アグリコンであるアントシアニジン部位の B環（構造式右側のベンゼン環部分）のヒドロキシ基の数によりペラルゴジニン、シアニジン、デルフィニジンの3系統（表参照）に分類され、糖鎖の構成により様々な種類がある。B環上のヒドロキシ基がメトキシ化 (−OCH3) された物（ペオニジン、マルビジン、ペチュニジンなど）も存在する。糖鎖の結合位置は、A 環（構造式左側の二環構造）の3位（荷電酸素原子から時計回りで数える。B環結合部位の下）と5位（同じくA環左半下側）のヒドロキシ基が主である。
発色団pHによるシアニジンの構造変化。

発色団とは、分子の化学構造の中で、光が当たった際に、特定の波長を強く吸収して、色を出す部分を指す。アントシアニンの発色団は、共役系が広がるアントシアニジンの部分であり、ここがヒトの可視光線の波長域の一部を吸収するため、ヒトの視覚では色が付いて見える[注釈 1]。
pHの影響

アントシアニンの色はpH によって著しく変化し、一般に、酸性では赤っぽくなり、塩基性では青っぽくなる[1]。したがって、ある種の酸塩基指示薬として機能する。中性溶液の色はペラルゴニジンは鮮赤色、シアニジンは紫色、デルフィニジンは紫赤色である。これが、例えばシアニジンの場合は、酸性条件下で赤色に変化し、塩基性条件下で青色ないしは青緑色に変化する。また、pH 11を超えた場合には、カルコン型への開環が起こる。
糖鎖の影響

アントシアニンの発色団は、基本的にアントシアニジンの部分である。しかし、それに結合した糖鎖も色に影響を与える場合がある。例えば、アグリコンであるアントシアニジンの、3位のみに糖鎖が付いた物よりも、3位と5位の両方に糖鎖の付いた物の方が、色の濃い傾向が見られる。

また、これはキキョウやトリカブトなどの花の例だが、これらの青や青紫の色は、アントシアニジンに結合している糖に、フェノール性の有機酸などが結合しており、この結合した有機酸が自身の色調を調整して出している色である[2]。
共存する金属イオンの影響

アントシアニンの色は、共存する金属イオンの影響も受ける[3]。これは、アルミニウム、マグネシウム、鉄などの様々な金属イオンとキレート錯体を形成し、その色調が変化するためである。

これはアジサイの例だが、アジサイの花はアントシアニンの色だけでなく、植物体中のアルミニウムの量によって影響を受ける事が知られている。酸性の土壌では、土壌中のアルミニウムが溶出し易く、結果として植物中のアルミニウムイオンの濃度が増すため、花は青味が強くなる傾向にあるのに対して、植物中のアルミニウムの濃度が低いと赤味が強くなる傾向が見られる[1]。デルフィニジン-3-グルコシドの鉄(III)錯体
生合成

アントシアニジンは、複数の段階を経て植物体内において生合成される。チロシンおよびフェニルアラニンを原料として、4-ヒドロキシケイヒ酸（4-クマル酸）を作る[4]。つまり、ここまでは植物で行われるフェニルプロパノイドの生合成経路である。なお、4-ヒドロキシケイヒ酸が持つベンゼン環の部分が、アントシアニジンのB環である[5]。4-ヒドロキシケイヒ酸にCoAを結合させて4-クマロイルCoAを作る。

これとは別に、マロニルCoAを3分子も併せて、フラバノン（ナリンゲニン）を合成する。ここで、アントシアニンの生合成経路は、他のフラボノイドの分岐する[5]。ここからは、ロイコアントシアニジンを経由して、アントシアニジンは生合成される。さらに、必要に応じて、糖が結合される。
利用「すみれ色」はアントシアニン類の色である。

色を利用して（主に布の）染料や食品の着色料として利用されてきた[6]。アントシアニンは食用植物に普遍的に存在する物質であり、飲食した場合でも比較的安全性は高いと考えられる。