アロース
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D-Allose[1]


IUPAC名

(3R,4R,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
略称All
識別情報
CAS登録番号2595-97-3(D体), 
7635-11-2(L体)
PubChem439507
日化辞番号J14.386C
SMILES

C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O

特性
化学式C6H12O6
モル質量180.16 g mol?1
融点

128 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属低木Protea rubropilosaのから誘導体が単離されている[2]

抗酸化作用を示し[3]虚血による神経細胞死の保護作用[4]や、細胞増殖抑制作用[5]などを示すことが明らかにされている。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。
脚注[脚注の使い方]^ Merck Index, 11th Edition, 279
^ Beylis, P.; Howard, A. S.; Perold, G. W. (1971). ⇒“The occrrence of D-(+)-allose in nature”. J. Chem. Soc. D: 597a. doi:10.1039/C2971000597a. ⇒http://www.rsc.org/publishing/journals/article.asp?doi=C2971000597a
^ Murata, A.; Sekiya, K.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2003). “A novel inhibitory effect of D-allose on production of reactive oxygen species from neutrophils”. J. Biosci. Biotechnol. 96 (1): 89-91. doi:10.1016/S1389-1723(03)90104-6. 
^ Hirooka, K.; Miyamoto, O.; Jinming, P.; Du, Y.; Itano, T.; Baba, T.; Tokuda, M.; Shiraga, F. (2006). ⇒“Neuroprotective effects of D-allose against retinal ischemia-reperfusion injury”. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 47 (4): 1653-1657. doi:10.1167/iovs.05-1018. ⇒http://www.iovs.org/cgi/content/full/47/4/1653
^ Sui, L.; Dong, Y.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2005). ⇒“Growth inhibitory effect of D-allose on human ovarian carcinoma cells in vitro”. Anticancer Res. 25 (4): 2639-2644. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 16080505. ⇒http://ar.iiarjournals.org/content/25/4/2639.short

関連項目

希少糖

アロースキナーゼ

外部リンク

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