アルセノベタイン


優先IUPAC名2-Trimethylarsoniumylacetate
系統名2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
識別情報
CAS登録番号64436-13-1 
PubChem47364
ChemSpider43109 
UNIIUWC1LS4V3I
EC番号634-697-3
KEGGC19331 
MeSHArsenobetaine
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CHEBI:82392

ChEMBLCHEMBL2448348
RTECS番号CH9750000
バイルシュタイン3933180
SMILES

C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]

C[As+](C)(C)CC([O-])=O

InChI

InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 Key: SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3Key: SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYAQ

特性
化学式C5H11AsO2
モル質量178.06 g mol?1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード危険(DANGER)
HフレーズH301, H331, H400, H410
PフレーズP261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルセノベタイン(Arsenobetaine)は、有機ヒ素化合物であり、魚類に含まれるヒ素の主要な形態である[1][2][3][4]。ベタインとして知られるトリメチルグリシンのヒ素アナログである。その生化学、生合成は、コリン及びベタインと似ている。

アルセノベタインは、海洋生態系に一般的な物質であり、トリメチルヒ素等の他の多くの有機ヒ素化合物とは異なり、比較的毒性がない[5]。

海産の魚類が有機ヒ素化合物を含むことは1920年から知られていたが、そのほとんどがアルセノベタインであることが同定されたのは、1977年になってからだった[6]。
安全性

亜ヒ酸のマウスでの半数致死量は34.5 mg/kgであるが、アルセノベタインでは10 g/kgを超える[7]
出典^ Maher, B. (2005). “Foreword: Research Front - Arsenic Biogeochemistry”. Environmental Chemistry 2 (3): 139-140. doi:10.1071/EN05063. 
^ Francesconi, K. A. (2005). “Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research”. Environmental Chemistry 2 (3): 141-145. doi:10.1071/EN05042. 
^ Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. (2005). “Commonalities in Metabolism of Arsenicals”. Environmental Chemistry 2 (3): 161-166. doi:10.1071/EN05054. https://zenodo.org/record/1236044. 
^ Ng, J. C. (2005). “Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans”. Environmental Chemistry 2 (3): 146-160. doi:10.1071/EN05062. 
^ Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. (2007). “Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry”. Science of the Total Environment 379 (2-3): 109-120. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}PMID 17434206. 
^ Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. (1977). “Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George”. Tetrahedron Letters 18 (18): 1543-1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9. 
^ Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. (1989). “Arsenic speciation in the environment”. Chemical Reviews 89 (4): 713–764. doi:10.1021/cr00094a002. hdl:10214/2162. 

関連文献

Craig, P. J. (2003). Organometallic Compounds in the Environment (2nd ed.). Chichester: John Wiley and Sons. pp. 415. ISBN 978-0-471-89993-8. https://books.google.com/books?id=zdjwlDvtzUYC 。