アミノ安息香酸エチル

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

エチル 4-アミノベンゾエート

臨床データ
胎児危険度分類

US: C




投与経路内服、外用
識別
CAS番号
94-09-7
ATCコードC05AD03 (WHO) D04AB04 (WHO), N01BA05 (WHO), R02AD01 (WHO)
PubChemCID: 2337
DrugBankAPRD00539
ChemSpider13854242
KEGGD00552
化学的データ
化学式C9H11NO2
分子量165.189 g/mol
SMILES

Nc1ccc(cc1)C(=O)OCC

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アミノ安息香酸エチル（アミノあんそくこうさんエチル、英ethyl 4-aminobenzoate）または、ベンゾカイン（英: Benzocaine）はエステル型の局所麻酔薬の一種。pKaは3.5、遊離塩基は水に難溶性である。
効能

感覚神経を麻痺させ、痛みの伝達を遮断する。内服薬としては、胃の痛みや吐き気を抑えるため胃腸薬や乗り物酔い防止薬に配合される。外用薬としては軟膏などに配合され、外傷や虫さされ、痔などの痛み・痒みの緩和に使用される。胃痛などの消化管の痛みを、一時的に抑えるために、経口投与で使用する場合、局所麻酔薬であるために、素早く飲み下さねば口腔内に痺れなどが出てくる。
副作用

内服の場合は、口の渇きや便秘または下痢が生じることがある。メトヘモグロビン血症を引き起こすおそれがあるため、6歳未満の幼児は禁忌。外用の場合は副作用は少ないとされている。ウサギに経口投与した場合の最小致死量は1,150mg/kg、マウスに皮下注射した場合の半数致死量は1,700mg/kg。
解毒薬

ベンゾカインの解毒にはメチレンブルーを用いる。
参考資料

齋藤洋、福室憲治、武政文彦『一般用医薬品学概説（第2版）』じほう、2006年。.mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 9784840735940。 

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表

話

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歴
局所麻酔薬 (主として ナトリウムチャネル遮断薬（英語版）) (ATCコード_N01B（英語版）)
エステル型

パラアミノ安息香酸

ベンゾカイン（アミノ安息香酸エチル）

ブタカイン（英語版）

ブタンベン（英語版）

クロロプロカイン

ジメトカイン（英語版）

メプリルカイン（英語版）

メタブテタミン（英語版）

メタブトキシカイン（英語版）

ニトラカイン

オルトカイン

プロポキシカイン（英語版）

プロカイン

プロキシメタカイン（英語版）

リソカイン（英語版）

テトラカイン

安息香酸

アミロカイン

コカイン

シクロメチカイン（英語版）

α-オイカイン

β-オイカイン（英語版）

ヘキシルカイン（英語版）

イソブカイン（英語版）

ピペロカイン

置換安息香酸 (非パラアミノ安息香酸、非フェニル)

アモプロキサン（wikidata）

3-(p-フルオロベンゾイルオキシ)トロパン


アミド型

アーティカイン

ブピバカイン#

レボブピバカイン

ロピバカイン

ブタニリカイン（英語版）

ジブカイン

エチドカイン

リドカイン#

メピバカイン