アバカビル
Chemical structure of abacavir
IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

{(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol

臨床データ
発音[??bak?v??r] ( 音声ファイル)
販売名Ziagen, others[1]
Drugs.commonograph
MedlinePlusa699012
ライセンスEMA:リンク
胎児危険度分類

AU: B3

US: C




法的規制

UK: 処方箋のみ (POM)

US: ?-only

投与経路By mouth (solution or tablets)
薬物動態データ
生物学的利用能83%
代謝Liver
半減期1.54 ± 0.63 h
排泄Kidney (1.2% abacavir, 30% 5'-carboxylic acid metabolite, 36% 5'-glucuronide metabolite, 15% unidentified minor metabolites). Fecal (16%)
識別
CAS番号
136470-78-5 
ATCコードJ05AF06 (WHO)
PubChemCID: 441300
DrugBankDB01048 
ChemSpider390063 
UNIIWR2TIP26VS 
KEGGD07057  
ChEBICHEBI:421707 
ChEMBLCHEMBL1380 
NIAID ChemDB028596
化学的データ
化学式C14H18N6O
分子量286.332 g/mol
SMILES

n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4

InChI

InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1 

Key:MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N 

物理的データ
融点165 °C (329 °F)
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アバカビル（abacavir, ABC）はHIV/エイズの予防と治療に用いられる薬剤である[1][2]。他の核酸系逆写酵素阻害薬(NRTIs)と同様に、アバカビルはその他のHIV治療薬と併用され、単体での使用は勧められない[3]。投与法は錠剤または液体の経口であり、3か月以上の子供にも投与できる[1][4]。

アバカビルは一般的に忍容性が高い[4]。主な副作用は嘔吐、不眠症、発熱、疲労感などである[1]。重度の副作用には過敏症、肝障害、乳酸アシドーシスが挙げられる[1]。遺伝子検査により過敏症になるリスクが高いか診断できる[1]。過敏症の症状は発疹、嘔吐、息切などである[4]。アバカビルはNRTIの類型に分類される薬剤であり、その作用機序はHIVウイルス複製に必要な酵素である逆転写酵素を阻害することで効果がある[5]。NRTIに分類されるアバカビルは炭素環式ヌクレオシドである[1]。

アバカビルは米国で1988年に特許認可され、1998年に使用認可された[6][7]。日本では1999年9月に承認された[8]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる薬剤である[9]。後発医薬品として入手できる[1]。開発途上国での2014年の卸売価格は1日分$0.36?$0.83米ドルである[10]。米国での2016年の卸売価格は通常量1か月分$70.50米ドルである[11]。一般的にアバカビルはその他のHIV治療薬と混合され、アバカビル・ラミブジン・ジドブジン、ドルテグラビル・アバカビル・ラミブジン、アバカビル・ラミブジンなどの合剤で販売される[4][5]。