この項目では、ホルモンのアドレナリンについて説明しています。その他の用法については「アドレナリン (曖昧さ回避)」をご覧ください。

(R)-(?)-L-Epinephrine or (R)-(?)-L-adrenaline

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

(R)-4-(1-hydroxy-
2-(methylamino)ethyl)benzene-1,2-diol

臨床データ
胎児危険度分類

AU: A

US: C




法的規制

AU: 処方箋薬(S4)

UK: 処方箋のみ (POM)

US: ?-only

投与経路静脈注射、筋肉内注射、点滴静脈注射
薬物動態データ
生物学的利用能Nil (oral)
代謝シナプス
半減期2分
排泄n/a
識別
CAS番号
51-43-4
ATCコードA01AD01 (WHO) B02BC09 (WHO)C01CA24 (WHO)R01AA14 (WHO)R03AA01 (WHO)S01EA01 (WHO)
PubChemCID: 838
DrugBankAPRD00450
KEGGD00095
化学的データ
化学式C9H13NO3
分子量183.204 g/mol
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アドレナリン（adrenaline、英名）、エピネフリン（epinephrine、米名、IUPAC組織名：4-[1-ヒドロキシ-2-(メチルアミノ)エチル]ベンゼン-1,2-ジオール）は、副腎髄質より分泌されるホルモンであり、医薬品である[1]。また、神経節や脳神経系における神経伝達物質でもある[2][3]。分子式はC9H13NO3である。闘争・逃走反応において重要な役割を果たす[4][5]。

ストレス反応の中心的役割を果たし、血中に放出されると心拍数や血圧を上げ、瞳孔を開きブドウ糖の血中濃度（血糖値）を上げる作用などがある。

「生体内で合成される生理活性物質」という捉え方と、「医薬品」という捉え方の違いから、生物学の教科書・論文では世界共通でアドレナリンと呼んでいる。欧州薬局方では「アドレナリン」が採用されているほか、日本でも医薬品の正式名称を定める日本薬局方が2006年4月に改正され、一般名がエピネフリンからアドレナリンに変更されている[6]。
生理学的効果

交感神経が興奮した状態、すなわち「闘争か逃走か (fight-or-flight)」のホルモンと呼ばれる。動物が敵から身を守る、あるいは獲物を捕食する必要にせまられるなどといった状態に相当するストレス応答を、全身の器官に引き起こす。

運動器官への血液供給増大を引き起こす反応

心筋収縮力の上昇

心、肝、骨格筋の血管拡張

皮膚、粘膜の血管収縮

消化管運動低下


呼吸におけるガス交換効率の上昇を引き起こす反応

気管支平滑筋弛緩


感覚器官の感度を上げる反応

瞳孔散大


痛覚の麻痺

勃起不全

興奮すると分泌される。例えば喧嘩になった時に分泌されて、血まみれや骨折の状態になっても全く痛みを感じないといったケースもある。
構造と生合成

アドレナリンはカテコールアミン（アドレナリン、ノルアドレナリンおよびドーパミン）の一つである。L-チロシンからL-ドーパを経て順にドーパミン、ノルアドレナリン（ノルエピネフリン）、アドレナリン（エピネフリン）と生合成される。
歴史

アドレナリンは1895年にナポレオン・ツィブルスキによって初めて発見された[7]。彼が動物の副腎から抽出したものには血圧を上げる効果が見られたが、これにはアドレナリンとその他のカテコールアミンも含まれていた。彼はこれらの抽出物を"nadnerczyna"と呼んだ。これとは独立に、ニュージャージーの研究所にいた高峰譲吉と助手の上中啓三は1900年にウシの副腎からアドレナリンを発見し[8][9]、1901年に世界で初めて結晶化に成功した[10]。この時、実際に実験に成功したのは上中であった。同時期、副腎から放出されている血圧を上げる物質の抽出研究は世界中で行われており、ドイツのフェルトはブタから分離した物質に「スプラレニン (suprarenin)」、アメリカ合衆国の研究者ジョン・ジェイコブ・エイベル（英語版）はヒツジの副腎から分離した物質に「エピネフリン (epinephrine)」と名付けた。アドレナリンは英語、スプラレニンはラテン語、エピネフリンはギリシア語でそれぞれ副腎を意味する語に由来する。 アドレナリンは1904年にフリードリヒ・シュトルツ（英語版）およびヘンリー・デーキンらによって独立に合成された[9]。

エピネフリンはアドレナリンとは分子式の異なる物質であったが、高峰の死後に、エイベルは高峰の研究は自分の盗作であると主張した。これはアドレナリン発表寸前に高峰がエイベルの研究室を訪問した事実を盾に取った主張であった。それまでの実績が主として発酵学の分野で、こうした分野での実績に乏しい高峰が、研究に大きな役割を果たした上中の功績を強調せず、自己の業績として発表したことも、本当に高峰らの業績だったのかを疑わせる一因であったと指摘する考えもある。しかし、後年、上中の残した実験ノートより反証が示されており、またエイベルの方式では抽出できないことも判明して、高峰と上中のチームが最初のアドレナリンの発見者であったことは確定している。なお、上中が残した実験ノートは兵庫県西宮市の名刹・教行寺に保管されている[11]。

現在ではアドレナリンもエピネフリンも同じ物質のことを指しているが、ヨーロッパでは高峰らの功績を認めて「アドレナリン」の名称が使われているのに対して、アメリカではエイベルの主張を受けて、副腎髄質ホルモンを「エピネフリン」と呼んでいる。
医療用途アドレナリン（商品名「スプラレニン」）のアンプル.mw-parser-output .ambox{border:1px solid #a2a9b1;border-left:10px solid #36c;background-color:#fbfbfb;box-sizing:border-box}.mw-parser-output .ambox+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+link+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+style+.ambox,.mw-parser-output .ambox+.mw-empty-elt+link+link+.ambox{margin-top:-1px}html body.mediawiki .mw-parser-output .ambox.mbox-small-left{margin:4px 1em 4px 0;overflow:hidden;width:238px;border-collapse:collapse;font-size:88%;line-height:1.25em}.mw-parser-output .ambox-speedy{border-left:10px solid #b32424;background-color:#fee7e6}.mw-parser-output .ambox-delete{border-left:10px solid #b32424}.mw-parser-output .ambox-content{border-left:10px solid #f28500}.mw-parser-output .ambox-style{border-left:10px solid #fc3}.mw-parser-output .ambox-move{border-left:10px solid #9932cc}.mw-parser-output .ambox-protection{border-left:10px solid #a2a9b1}.mw-parser-output .ambox .mbox-text{border:none;padding:0.25em 0.5em;width:100%;font-size:90%}.mw-parser-output .ambox .mbox-image{border:none;padding:2px 0 2px 0.5em;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-imageright{border:none;padding:2px 0.5em 2px 0;text-align:center}.mw-parser-output .ambox .mbox-empty-cell{border:none;padding:0;width:1px}.mw-parser-output .ambox .mbox-image-div{width:52px}html.client-js body.skin-minerva .mw-parser-output .mbox-text-span{margin-left:23px!important}@media(min-width:720px){.mw-parser-output .ambox{margin:0 10%}}