アデニン


IUPAC名

9H-purin-6-amine
別称6-aminopurine
識別情報
CAS登録番号73-24-5 
PubChem190
ChemSpider185 
UNIIJAC85A2161 
日化辞番号J5.257D
DrugBankDB00173
KEGGD00034 
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CHEBI:16708 

ChEMBLCHEMBL226345 
SMILES

n1c(c2c(nc1)ncn2)N

c1[nH]c2c(ncnc2n1)N

InChI

InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT

特性
化学式C5H5N5
モル質量135.13 g mol?1
外観無色結晶
密度1.6 g/cm3 (calculated)
融点

360?365°C(分解)
酸解離定数 pKa4.15 (secondary), 9.80 (primary)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。

プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。
構造位置番号

1H・3H・7H・9H体の互変異性体をとることができるが、気相などの孤立条件下で確認されるのはほぼ9H体である[2][3]。
機能

デオキシリボ核酸 (DNA) ではチミンと、リボ核酸 (RNA) ではウラシルと、2本の水素結合を介して相補的に会合するプリン塩基。対応するヌクレオシドはアデノシンである。3つの重要な補酵素、補酵素A、FAD、およびNAD の構成成分である他、最も重要なエネルギー物質である ATP の塩基部分であるなど、他の核酸塩基に比べ生体内で利用される場面は多い[4]。
生合成

プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸をグリシン・グルタミン・アスパラギン酸・テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMP[要曖昧さ回避]を合成する経路である。