アスピリン
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ピリン系」とは異なります。

アセチルサリチル酸

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

2-(acetoxy)benzoic acid

臨床データ
Drugs.commonograph
MedlinePlusa682878
胎児危険度分類

AU: C

US: C 三ヶ月後はD




法的規制

AU: 薬局取扱薬(S2)

UK: 自由販売医薬品 (GSL, OTC)

US: OTC

投与経路通常は経口
薬物動態データ
生物学的利用能80?100%[1]
血漿タンパク結合80?90%[2]
代謝肝臓, (CYP2C19CYP3A), 一部は腸壁にサリチル酸塩に加水分解する.[2]
半減期低用量のときは2?3時間、高用量のときは15?30時間[2]
排泄尿(80?100%)、汗、唾液、糞便[1]
識別
CAS番号
50-78-2 
ATCコードA01AD05 (WHO) B01AC06 (WHO), N02BA01 (WHO)
PubChemCID: 2244
DrugBankDB00945 
ChemSpider2157 
UNIIR16CO5Y76E 
KEGGD00109  
ChEBICHEBI:15365 
ChEMBLCHEMBL25 
PDB ligand IDAIN (PDBe, RCSB PDB)
別名2-acetoxybenzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
化学的データ
化学式C9H8O4
示性式C6H4(COOH)OCOCH3
分子量180.157 g/mol
SMILES

CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O

InChI

InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12) 

Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 

物理的データ
密度1.40 g/cm3
融点135 °C (275 °F)
沸点140 °C (284 °F) (分解)
水への溶解量3 mg/mL (20 °C)
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アセチルサリチル酸(アセチルサリチルさん、: acetylsalicylic acid)は、代表的な解熱鎮痛剤のひとつで非ステロイド性抗炎症薬の代名詞とも言うべき医薬品ドイツバイエルが名付けた商標名のアスピリン(: Aspirin)がよく知られ、日本薬局方ではアスピリンが正式名称になっている。

消炎解熱鎮痛作用や抗血小板作用を持つ。サリチル酸無水酢酸によりアセチル化して得られる。.mw-parser-output .toclimit-2 .toclevel-1 ul,.mw-parser-output .toclimit-3 .toclevel-2 ul,.mw-parser-output .toclimit-4 .toclevel-3 ul,.mw-parser-output .toclimit-5 .toclevel-4 ul,.mw-parser-output .toclimit-6 .toclevel-5 ul,.mw-parser-output .toclimit-7 .toclevel-6 ul{display:none}
使用対象

アスピリンは、関節炎痛風腎結石尿路結石片頭痛、さらに、小規模から中規模な手術後や、外傷生理痛歯痛腰痛筋肉痛神経痛などの鎮痛目的で使用される。この他、抗血小板薬として使用する場合もある。
頭痛

アスピリンは単独もしくは併用処方により、特定タイプの頭痛を効果的に治めるが、他のタイプの頭痛には有効性は疑問視されている。二次性頭痛、すなわち別の障害または外傷によって引き起こされる頭痛については、医療専門家による治療が必要である。

頭痛は国際頭痛標準分類(ICHD)において、緊張性頭痛(最も一般的)、片頭痛群発頭痛と区別されている。アスピリンや他のOTC鎮痛薬は、緊張性頭痛の治療に効果的であると広く認識されている[3]

アスピリンは片頭痛の治療における第一選択肢であり、特にアスピリン/アセトアミノフェン/カフェインの合剤は、低用量スマトリプタンと並べられる。最初に片頭痛が始まったとき、これを止めるのに最も効果的である[4]
解熱

アスピリンの解熱効果は、疼痛軽減と同じくCOX阻害効果によるものである[5]。成人に対する解熱投与は広く確立されているが、一方で子供の発熱、ウイルス感染症、細菌感染症への使用については、米国家庭医師会(英語版)、米国小児科学会、米国FDA含む多くの医学会および規制機関らは、まれにライ症候群といった深刻な病気を招きうるため、アスピリンまたは他のサリチル酸塩を使用しないよう強く勧告している[6][7][8]。1986年にFDAはアスピリン含有薬について、ライ症候群のリスクのため、青年への使用を推奨しないことをパッケージラベルに記載するよう要求した[9]
予防用途

一般的に、心血管疾患を持たない70歳以上の人は、心臓発作や脳卒中を予防する方法として、アスピリンを避けるべきとされている。研究では、大きな健康上のメリットがないのにアスピリンを毎日服用すると、大出血のリスクが高くなることが判明した。心臓病の一次予防としてアスピリンを長期間服用していても、70歳になったら中止することを検討すべきである。2019年に米国の内科年報で40歳以上の14,000人を対象に調査したところ、心臓病のない人の約4分の1が毎日アスピリンを服用していることがわかった。このうち、約23%は医師のOKがなくてもそうしていた。さらに心配なことに、心臓病を持たない70歳以上の研究参加者の約半数が毎日アスピリンを服用していたのである。出血のリスクが高いほとんどの人は、おそらくアスピリン療法を避けるべきである。これには、消化管出血、胃潰瘍、血小板減少、血液凝固障害、関節炎やその他の炎症性疾患のために非ステロイド性抗炎症薬を服用している人などが含まれる[10]

アセチルサリチル酸(アスピリン)はそのアセチル基が血小板シクロオキシゲナーゼを不可逆的に阻害する事により血小板の凝集を抑制して血栓の形成を妨げることから[11]脳梗塞虚血性心疾患を予防するために抗血小板剤として(毎日)少量のアセチルサリチル酸を処方することがある。

この他、アセチルサリチル酸の少量長期服用で発癌のリスクを減少させることができるとの報告もある[12]

いくつかの観察研究では、低用量アスピリンが認知症、特に血管性認知症のリスクを低減する可能性が示唆されている[13]アメリカ合衆国では疾患を持っていなくても日常的にアセチルサリチル酸を飲む人が多く、現在でもアメリカ合衆国はアセチルサリチル酸の大量消費国であり年間に16,000トン、200億錠が消費されている。
禁忌


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
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