アスパラギン酸


IUPAC名

Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
別称Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid[1]
識別情報
CAS登録番号617-45-8 , 
56-84-8 (L-体)
1783-96-6 (D-体)
PubChem424
ChemSpider411 
UNII28XF4669EP 
EC番号200-291-6
KEGGC16433 
ChEMBLCHEMBL139661 
SMILES

O=C(O)CC(N)C(=O)O

C(C(C(=O)O)N)C(=O)O

InChI

InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 

InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE

特性
化学式C4H7NO4
モル質量133.1 g mol?1
示性式HOOCCH2CH(COOH)NH2
危険性
NFPA 704110
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アスパラギン酸（アスパラギンさん、aspartic acid）とは、アミノ酸のひとつで、2-アミノブタン二酸のこと。略号は Asp あるいは D。光学異性体として ⇒L体と ⇒D体の両方が存在する。アスパラギンの加水分解物から単離され、由来とその構造からこの名がついた。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。L体のアスパラギン酸は蛋白質を構成するアミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸で、グリコーゲン生産性を持つ。うま味成分のひとつ。

致死量はLD50=16g/kgである。
生合成

生体内では、クエン酸回路の一員であるオキサロ酢酸が、アスパラギン酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.1) によるグルタミン酸からのアミノ基の転移を受けて生合成される。

oxaloacetate + L-glutamate → L-aspartate + 2-oxoglutarate
工業生産

工業的にはフマル酸とアンモニアを原料として大腸菌由来のアスパルターゼを用いる。大腸菌はκ-カラギーナンで固定化され、バイオリアクターを用いて回分法で生産される。
物性

表も参照。

等電点 2.77

溶解性 水にやや難溶、エタノール・ジエチルエーテルに不溶。希塩酸・希硫酸に可溶。

溶解度（水、g/100g）0.42 (20℃)、0.85 (40℃)、1.70 (60℃)

ファンデルワールス半径 91

神経伝達物質

アスパラギン酸は中枢神経系の興奮性神経伝達物質で、大脳皮質、小脳及び脊髄などに存在する[2]NMDA受容体に対しアゴニストとして作用する。アミノ酸系の神経伝達物質は、アスパラギン酸に加えてグルタミン酸(Glu)、γ-アミノ酪酸(GABA)、グリシン(Gly)がある[3]。
出典^ “862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th ed.). (1989). p. 132. .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}ISBN 091191028X 
^ 神経伝達: 神経疾患: メルクマニュアル18版　日本語版
^ ⇒痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief　ー伝達物質

関連項目

リンゴ酸-アスパラギン酸シャトル

アスパラ

外部リンク

アスパラギン酸 - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

表

話

編

歴
タンパク質を構成するアミノ酸
主なトピック

タンパク質

ペプチド

コドン

特性

脂肪族

分枝鎖アミノ酸 (バリン

イソロイシン

ロイシン)

メチオニン

アラニン

プロリン

グリシン

芳香族

フェニルアラニン

チロシン

トリプトファン

ヒスチジン

極性なし

アスパラギン

グルタミン

セリン

トレオニン

正電荷 (pKa)

リシン (?10.8)

アルギニン (?12.5)

ヒスチジン (?6.1)

負電荷 (pKa)

アスパラギン酸 (?3.9)

グルタミン酸 (?4.1)

システイン (?8.3)