アシル基(アシルき、英語: acyl group)は、オキソ酸からヒドロキシ基を取り除いた形の官能基である[1]。
有機化学では、「アシル基」と言えばふつう、カルボン酸からOHを抜いた形、すなわちR-CO-というような形の基(IUPAC名はアルカノイル基)を指す。ほとんどの場合、「アシル基」でこれを意味するが、スルホン酸やリン酸といったその他のオキソ酸からでもアシル基を作ることができる。特殊な状況を除いて、アシル基は分子の一部分となっていて、炭素と酸素は二重結合を形成している。 アシル基を含む化合物として、塩化アセチル (CH3COCl) や塩化ベンゾイル (C6H5COCl)といったハロゲン化アシルが知られている。これらの化合物はアシリウムカチオンを与えるので、他の化合物をアシル化する試薬としても用いられている。アミド (RC(O)NR2)やエステル (RC(O)OR’)、ケトン (RC(O)R) やアルデヒド (RC(O)H) もアシル基を含んでいる。 アシリウムイオンは、 R − C + ≡ O {\displaystyle {\ce {R-C^+#O}}} のようなカチオンであり[1]、炭素と酸素は三重結合を作っている。このような分子種はフリーデル・クラフツ反応や林転位などの中間体として知られている。さらに、アシル基はEI法を使った質量分析で、ケトンのフラグメントイオンとして現れる。 アシリウムイオンを含む塩は、ハロゲン化アシルをピリジン溶媒で第三級アミンと反応させることでも生成する。 RC ( O ) Cl + Et 3 N ⟶ [ RC ( O ) NEt 3 + ] Cl − {\displaystyle {\ce {RC(O)Cl + Et3N -> [RC(O)NEt3^+]Cl^-}}} アシルアニオンは知られておらず、また有機リチウム化合物におけるアシル基?リチウム結合も研究が進んでいない。 生化学では、脂肪酸の代謝によって、アシル化合物であるアシルCoAが生成する。そのなかでもアセチルCoAは、生化学反応においてアシル基の供与体として働く。 なお、アミノ酸のアシル基は、対応するアミノ酸の「―イン(-ine)」を「―イル(-yl)」に置き換える形となる。例えば、グリシンであれば「グリシル」、リシンであれば「リシル」となる。 多くのカルボニル化 アシル基の名前は、対応する酸の英語名の-icという語尾を、-ylに変えることで得られる。なお、メチル基(methyl)、エチル基 (ethyl)などはアルカンから誘導されたアルキル基を示すための「-yl」であって、アシル基を意味するものではない。IUPACの系統名を使うことが推奨されているが、慣用名があるものについては系統名がほとんど使われていない。 アシル基の名前
アシル化合物
アシリウムカチオン・アニオン
アシル基の生化学
アシル基の有機金属化学・触媒化学
命名法
(R-CO-)対応するカルボン酸の名前
(R-CO-OH)
慣用名系統名慣用名系統名
ホルミル基
formylメタノイル基
methanoylギ酸
formic acidメタン酸
methanoic acid
アセチル基
acetylエタノイル基
ethanoyl酢酸
acetic acidエタン酸
ethanoic acid
プロピオニル基
propionylプロパノイル基
propanoylプロピオン酸
propionic acidプロパン酸
propanoic acid
ベンゾイル基
benzoyl安息香酸
benzoic acid
アクリリル基
acrylylプロペノイル基
propenoylアクリル酸
acrylic acidプロペン酸
propenoic acid
出典^ a b , ⇒IUPAC Gold Book - acyl groups
^ Elschenbroich, C. “Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-29390-6
関連項目
アシル化
表
話
編
歴
官能基
アシル基
アセチル基
アセトキシ基
アクリロイル基
アルコール
アルデヒド
アール (化学)
アルカン
アルケン
アルキン
アルコキシ基
アミド
アミン
アゾ化合物
ベンゼン
カルベン
カルボニル基
カルボン酸
シアネート
ジスルフィド
ジオキシラン
エステル
エーテル
エポキシド
ハロゲン化アルキル
ヒドラゾン
ヒドロキシ基
イミド
イミン
イソシアネート
イソチオシアネート
イソニトリル
ケトン
メチル基
メチレン
メチン基
ニトリル
ニトレン
ニトロ化合物
ニトロソ化合物
有機リン化合物
オキシム
ペルオキシド