γ-ブチロラクトン[1]


IUPAC名

ジヒドロフラン-2(3H)-オン
別称GBL, ブチロラクトン, 1,4-ラクトン, 4-ブチロラクトン
識別情報
CAS登録番号96-48-0
RTECS番号LU3500000
SMILES

O=C1CCCO1

特性
化学式C4H6O2
モル質量86.089 g/mol
外観無色の液体
密度1.1286 g/mL (15 °C)
融点

-43.53 °C, 230 K, -46 °F
沸点

204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度混和性
危険性
安全データシート(外部リンク)ICSC
RフレーズR22 R36
SフレーズS26 S36
引火点98 ?C (密閉容器)
半数致死量 LD5017.2 mL/kg (マウス, 経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-ブチロラクトン（ガンマブチロラクトン、英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は化学式C4H6O2で表されるラクトンの一種である。水に可溶であり、独特の臭気を有している無色の液体である。化学の分野では有機溶媒や試薬として使われる。他にも臭気物質や染み抜き剤、接着剤や塗料のはがし剤としても用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
自然発生

GBLは混じり物なしの純粋なワインからも見つかることがある。これはGBLがワイン中で自然に生成してくるということを示している。ただし、通常は検出される量が約5μg/mLであり、一般的な液液抽出とGC-MSによる解析で容易に検出できる。
製造

GBLはγ-ヒドロキシ酪酸(GHB)を原料にして合成される。また収率は80%以下であるが、テトラヒドロフランの酸化により生成することも明らかとなっている[3][4]。臭素酸ナトリウムを用いる場合は、硫酸水素カリウムを用いてin situ で発生させた臭素がTHFと反応していると考えられている[4]。
反応

GBLはラクトンであるため、他のエステルと同様の加水分解を受ける。またリンと臭素を用いα位を臭素化した化合物は、クロトノラクトン合成の前駆体となる[5]。
毒性

ヒトをはじめとする哺乳動物に対して、眠気やめまいを催す作用があるほか、長期摂取により臓器に障害を与える。また、水性生物に毒性がある[6]。
脚注^ Merck Index, 12th Edition, 1632.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ 浅野泰資「THF, γ-ブチロラクトンの製造技術の発達について」『有機合成化学協会誌』第36巻第2号、有機合成化学協会、1978年、146-155頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.36.146。 
^ a b Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910, DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00098-3
^ .mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit;word-wrap:break-word}.mw-parser-output .citation q{quotes:"\"""\"""'""'"}.mw-parser-output .citation.cs-ja1 q,.mw-parser-output .citation.cs-ja2 q{quotes:"「""」""『""』"}.mw-parser-output .citation:target{background-color:rgba(0,127,255,0.133)}.mw-parser-output .id-lock-free a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Lock-green.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-limited a,.mw-parser-output .id-lock-registration a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .id-lock-subscription a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Lock-red-alt-2.svg")right 0.1em center/9px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Wikisource-logo.svg")right 0.1em center/12px no-repeat}.mw-parser-output .cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:none;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;color:#d33}.mw-parser-output .cs1-visible-error{color:#d33}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#3a3;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right{padding-right:0.2em}.mw-parser-output .citation .mw-selflink{font-weight:inherit}Charles C. Price, Joseph M. Judge (1965). ⇒"γ-CROTONOLACTONE". Organic Syntheses (英語). 45: 22.; Collective Volume, vol. 5, p. 255
^ 厚生労働省 安全衛生情報センター 職場の安全サイト

関連項目

γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)

1,4-ブタンジオール (1,4-B)

表

話

編

歴
催眠/鎮静薬 (N05C)
GABAA
アゴニスト/PAM

アルコール:

2M2B

クロラロドール

エタノール

アルコール


エトクロルビノール

メチルペンチノール

トリクロロエタノール

バルビツール酸系:

アロバルビタール

アモバルビタール

アプロバルビタール

バルビタール

ブタバルビタール

ブトバルビタール

シクロバルビタール

エタロバルビタール

ヘプタバルブ

ヘキソバルビタール

メホバルビタール

メトヘキシタール

ペントバルビタール

フェナリマール

フェノバルビタール

プロピルバルビタール

プロキシバルバール

レポサール

セコバルビタール

タルブタール

チアミラール

チオペンタール