γ-デカラクトン
γ-Decalactone

IUPAC名

5-Hexyloxolan-2-one
別称5-Hexyldihydro-2(3H)-furanone
γ-デカノラクトン
ラクトンC10
識別情報
CAS登録番号706-14-9
PubChem12813
ChemSpider12285
SMILES

CCCCCCC1CCC(=O)O1

InChI

InChI=1S/C10H18O2/c1-2-3-4-5-6-9-7-8-10(11)12-9/h9H,2-8H2,1H3Key: IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N

特性
化学式C10H18O2
モル質量170.25 g mol?1
外観無色の液体
匂い甘いモモの香り
沸点

281 °C, 554 K, 538 °F
危険性
引火点146℃[1]
半数致死量 LD504696.4mg/kg（ラット、経口[1]）
関連する物質
関連するラクトンδ-デカラクトン
γ-ノナラクトン
γ-ウンデカラクトン
γ-ドデカラクトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

γ-デカラクトン（がんまデカラクトン）は、芳香のあるラクトンで、化学式C10H18O2で表される有機化合物である[1]。その分子構造から明らかなように不斉中心を1つ持つため、S体のγ-デカラクトンと、R体のγ-デカラクトンが存在する。このうちS体は左旋性（-）であり[2]、R体は右旋性（+）である[3]。ちょうどデカン酸の4位の炭素に結合している水素のうちの1つが水酸基に置換された化合物である4-ヒドロキシデカンが、分子内で脱水縮合を起こして環状になった構図をしている。γ-デカラクトンはモモの香りを特徴づける成分として重要で、天然には果実や発酵食品、和牛の肉[4]に存在する。モモ、アンズ、イチゴの香料として清涼飲料水や香粧品、医薬品、家庭用品に使用される。日本の法令では、食品添加物としての使用が認可されている[5]。日本の消防法では危険物第4類第三石油類（非水溶性）に区分される[1]。
香りの研究

広島大学大学院生物圏科学研究科の大村尚の分析によると、キンモクセイの香り成分はγ-デカラクトン、リナロール、リナロールオキシド、β-イオノン、α-イオノンなどで構成され[6]、中でも本物質は特徴的な香りを持つと考えられる[7]。キンモクセイの香りは拡散性が高いことで知られるが、本物質はやや揮発性が低いため、遠くまで拡散しているのはβ-イオノンが中心ではないかとする考えもある[4]。大村の研究により、本物質はモンシロチョウの忌避成分として同定された[6]。

アサヒグループホールディングスの研究では、モルト・ウイスキーの香気成分からγ-デカラクトンとγ-ドデカラクトンが発見された。これはウイスキー製造時に、不飽和脂肪酸が乳酸菌によりヒドロキシ脂肪酸となり、これが酵母のβ酸化によりラクトンへ変換されたものと推察された。脂肪酸の供給源は、醸造時に併用されるビール酵母であると考えられる。この研究は、日本醸造協会より2004年度日本醸造協会技術賞を受賞した[8]。

ロート製薬の研究によると、γ-デカラクトン（ラクトンC10）はγ-ウンデカラクトン（ラクトンC11）とともに若い女性特有の甘い体臭を構成し、本物質は20代、γ-ウンデカラクトンは30代で大幅に減少することが明らかになった。この研究は、2017年9月に神戸市で行われた日本味と匂学会第51回大会でポスター発表され[9][10]、プレスリリースで配布されたPDF中の図4によると10代ではγ-デカラクトン（ラクトンC10）の濃度は0.1ppm程度、γ-ウンデカラクトン（ラクトンC11）の濃度はこの1.5倍に相当する0.15ppm?[11][12]が検出されたとしている[13]。
出典^ a b c d “γ-デカラクトン”. 東京化成工業 (2018年7月14日). 2018年9月26日閲覧。
^ ⇒(S)-gamma-decalactone （CAS登録番号 107797-27-3）