好きな食べ物はヒラメ、餃子、塩タン、皿うどん。嫌いな食べ物はサクランボ、トマト、生クリーム、つぶあん、野菜。2ndシングル『さくらんぼ』が大ヒットしたが、本人は果実のサクランボが嫌いなため食べられない。好きなスポーツは水泳。好きな映画のジャンルはホラー映画。好きな色はピンク・赤・白。好きなアーティストはMr.Children[5]。好きな動物はネコ、イルカ、ペンギン。嫌いなものは虫。
ウサギを2羽飼っていた。名前は「チョコ」と「ココア」。このうちチョコは2013年1月5日 「9歳で生涯を終えてしまいました」と自身のブログで公開した。
視力が極度に弱いため、コンタクトレンズを着用している。
自身のCDの初回盤（「桃ノ花ビラ」を除く）付属として書き下ろしで絵本を書いたり、同レコード会社所属のラムジのCDジャケットのイラストを手掛けるなど、絵本作家やイラストレーターとしても活動。自作のキャラクターであるウサギの「LOVE」は大塚のマスコット的存在である。本人は楽曲について「どんな曲も大塚愛から生まれてる」「ウソは書いてないし書けないというのはすべてにおいて共通してる」という趣旨のことを述べている[7]。
LIVE作品に入っているオーディオコメンタリーには本人とスタッフが登場する。主に、A&Rのジョージ（油井誠志）との掛け合いで構成されている。またジョージをモチーフにしたキャラクター あごらいくん が様々な企画で登場している。 中学時代の1997年4月、「第1回 ORC200ヴォーカルクイーンコンテスト」ティーンズ部門でグランプリを獲得[8]。高校時代はサンミュージックブレーンに所属し、後に学生時代の友人とインディーズで「HimawaRi」というグループとして活動していた。「さくらんぼ」はその時代にすでに完成しており、かつてはデュオによる歌唱がインターネット上で無償で公開されていたこともあった[9]。幼いころ子供向けミュージカルに挑戦した際、指導者からピアノの先生を紹介してもらい、4歳からピアノレッスンを初めた。これは大阪を離れる18歳まで行っており、作詞作曲を始めたのも15歳の時にその一環として促されたためである。「さくらんぼ」だけではなく、メジャーリリースされた楽曲の多くをデビュー前に作っていて、その数は60曲以上にも及ぶ[10]。 2002年、エイベックスに送った自作のデモMD（「さくらんぼ」「桃ノ花ビラ」「大好きだよ。」が収録）が審査員の目にとまったことがデビューのきっかけとなり、翌2003年9月10日にシングル『桃ノ花ビラ』でデビュー。 2003年 2004年 2005年
略歴
メジャーデビュー以前
2003年 - 2005年：歌手デビュー
09月10日 - 『桃ノ花ビラ』でメジャーデビュー。
09月12日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）を1時間30分生放送オンエア[注 2]。
10月08日 - 週刊『TVガイド』にて、「大塚 愛のLOVEが歩く道」が連載開始。本人初の連載である。
12月17日 - 2ndシングル『さくらんぼ』リリース。オリコン初登場20位から、ロングヒットを記録して翌年3月22日には最高5位を記録する。
12月19日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。
12月23日 - ファッション雑誌『JUNIE』（扶桑社）にて、「大塚 愛の1・2・3・ハイっ!」連載開始。
03月01日 - フジテレビ『めざましテレビ』内の広人苑のコーナーにて特集される。
03月03日 - 3rdシングル『甘えんぼ』リリース。
03月06日 - NHK総合『ポップジャム』にて地上波の音楽番組に初出演。「甘えんぼ」を歌唱した。
03月12日 - テレビ朝日『MUSIC STATION』に初出演。
03月15日 - フジテレビ『HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP』に初出演。
03月25日 - 六本木velfarreにて行われた「PIA SUPER LIVE GROOVE #11」に出演。
03月29日 - 文化放送「レコメン!」内の1コーナー「大塚愛のai-r Jack」が放送スタート。
03月31日 - 1stアルバム『LOVE PUNCH』をリリース。オリコン初登場3位を記録する。
04月02日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。
05月05日 - Jリーグ「ヴィッセル神戸 vs FC東京」のオープニングにゲスト出演して、「さくらんぼ」を歌唱。
05月14日 - 「oricon Sound Blowin'」にスペシャルゲストとして出演。
05月28日 - 音楽雑誌『B-PASS』にて、「大塚 愛のLOVE WORLD?eye love pictures.?」を連載開始。
05月30日 - 『AI LOVE YOU LIVE?supported by PIA』がスタート（全国3会場3公演）。
07月07日 - 4thシングル『Happy Days』リリース。
07月20日 - 「さくらんぼ」の着うたが史上初の100万件ダウンロードの記録達成。
07月23日 - 祥伝社『Zipper』にて、「大塚 愛のLOVE COLUMN」連載開始。
07月31日 - 「a-nation 2003」に初出演。
08月18日 - 5thシングル『金魚花火』リリース。
10月09日 - 「学園祭ツアー2004」スタート。（全国4会場5公演）
10月20日 - 6thシングル『大好きだよ。』リリース。
11月17日 - 2ndアルバム『LOVE JAM』リリース。自身初となるオリコン初登場1位を記録。
11月27日 - 読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2004』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。
12月01日 - フジテレビ『FNS歌謡祭』に初出演。
12月18日 - TBS『発表!!第37回 日本有線大賞』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。
12月31日 - TBS『第46回 輝く!日本レコード大賞』に初出演、最優秀新人賞を受賞する。NHK『第55回NHK紅白歌合戦』に初出場、「さくらんぼ」を歌唱する。TBS系『COUNT DOWN TV SP 年越しプレミアライブ2004-2005』に初出演。
02月09日 - 7thシングル『黒毛和牛上塩タン焼680円』リリース。
03月01日 - 初となるフォトブック『キミイロオモイ』発売。写真撮影は蜷川実花が担当した。
03月16日 - 漫画『NANA』のコンピレーション・アルバム『LOVE for NANA?Only 1 Tribute?』リリース。大塚愛はTRAPNESTのイメージとして「Cherish」で参加。
04月01日 - オフィシャルモバイルサイト『LOVE9CUBE』発足。
04月23日 - 初のホールツアー『JAM PUNCH Tour 2005 ?コンドルのパンツがくいコンドル?』スタート（全国12会場16公演）。
05月11日 - 8thシングル『SMILY/ビー玉』リリース。初となる両A面シングルでのリリースで、シングルでは初のオリコンチャート1位を獲得。
06月06日 - 関西テレビ・フジテレビ『SMAP×SMAP』内の「BISTRO SMAP」コーナーに初出演。
06月08日 - 初主演作品DVDドラマ『東京フレンズ』リリース。
06月26日 - MUSIC ON! TVにて『大塚 愛の世界』という特番が上・下と2週に分けて放送された。
07月13日 - 9thシングル『ネコに風船』リリース。
07月27日 - 初のLIVE DVD『JAM PUNCH Tour 2005 ?コンドルのパンツがくいコンドル?』リリース。
09月03日 - 国営越後丘陵公演・野外特設ステージにて行われた「音楽と髭達 FESTIVAL 2005」に出演。
09月21日 - 10thシングル『プラネタリウム』リリース。シングルで自身2度目となるオリコン初登場1位を獲得。
11月21日 - 読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2005』に出演。
11月30日 - 日本テレビ『1億3000万人が選ぶ!ベストアーティスト2005』に初出演。
12月07日 - フジテレビ『FNS歌謡祭』に出演。12月8日 - 『第8回インターネット音楽祭 歌手ナビ』にてグランプリ受賞。
12月14日 - 3rdアルバム『LOVE COOK』リリース。出荷枚数では100万枚を突破。
12月17日 - TBS系『発表!!第38回 日本有線大賞』に出演し、有線音楽優秀賞を受賞。
12月23日 - 宝島社『spring』にて、「大塚 愛の恋してなんぼ」の連載がスタート。関西テレビ『さんまのまんま』に初出演。