2019年

01月01日 - デビュー15周年記念オールタイムベストアルバム「愛 am BEST, too」を発売。オリコン初登場23位を記録。

02月01日 - 『テレビ朝日開局60周年記念特別番組 ミュージックステーション3時間スペシャル』に出演し「さくらんぼ」を同番組では12年ぶりに歌唱披露した。

03月22日 - キットカットの新商品「キットカット 毎日のナッツ&クランベリー」CMソングのために書き下ろした楽曲「kit palette」を配信限定で発売。本作のためショートムービーも制作され、Youtubeで公開。

04月14日?5月26日 - デビュー15周年記念ライブツアー「愛 am BEST, too tour 2019?イエス！ここが家ッス！」を開催。

07月06日 - フランス・パリで行なわれた「Japan Expo 2019」に出演。初のヨーロッパでのライブとなった。

07月31日 - May'nのアルバム『YELL!!』に楽曲「stair」（作曲）を提供。

09月08日 - 日比谷野外音楽堂にて「LOVE IS BORN ?16th Anniversary 2019?」を開催[27]。

09月04日 - 26thシングル「Chime」を発売。

2020年-：小説家デビュー

2020年

08月21日 - 「小説現代」（講談社刊）9月号に処女作「開けちゃいけないんだよ」を寄稿[28]。

オンラインライブ LOVE IS BORN 17th Anniversaryを開催。

2021年

09月09日 - デビュー18周年&バースデー記念ライヴ「【LOVE IS BORN】?18th Anniversary 2021?」が、LINE CUBE SHIBUYA にて開催[29]。

2022年

09月11日 - デビュー19周年&バースデー記念ライヴ「【LOVE IS BORN】?19th Anniversary 2022?」が、日比谷野外大音楽堂にて開催[30]。

2023年

09月09日 - デビュー20周年&バースデー記念&日比谷野音100周年記念ライブ「祝・日比谷野音100周年 大塚愛 LOVE IS BONE ?20th Anniversary 2023?」が日比谷野外音楽堂にて開催[31]。

作品
シングル

通常盤には本人によって描かれた「絵本」が付属されている。

 発売日タイトル規格規格品番オリコン初収録アルバム
1st2003年9月10日桃ノ花ビラCCCDAVCD-30525（通常盤）24位LOVE PUNCH
2003年10月1日CCCD+DVDAVCD-30528/B（初回生産限定盤）86位
2nd2003年12月17日さくらんぼCCCD+DVDAVCD-30543/B（初回生産限定盤）5位
CCCDAVCD-30544（通常盤）
2005年3月30日CD-DA+絵本AVCD-30715（「Encore Press」再発盤）4位
2019年2月14日さくらんぼ／
さくらんぼ -カクテル-[注 3]7インチシングルHR7S-129-
3rd2004年3月3日甘えんぼCCCD+DVDAVCD-30574/B（初回生産限定盤）6位
CCCDAVCD-30575（通常盤）
4th2004年7月7日Happy DaysCCCD+DVDAVCD-30601/B（初回生産限定盤）3位LOVE JAM
CCCDAVCD-30602（通常盤）
5th2004年8月18日金魚花火CCCD+DVDAVCD-30612/B（初回生産限定盤）3位
CCCDAVCD-30613（通常盤）
6th2004年10月20日大好きだよ。CCCD+DVDAVCD-30627/B（初回生産限定盤）3位
CCCDAVCD-30628（通常盤）
7th2005年2月9日黒毛和牛上塩タン焼680円CD-DA+DVDAVCD-30670/B（初回生産限定盤）3位愛 am BEST
CD-DAAVCD-30671（通常盤）
8th2005年5月11日SMILY／ビー玉CD-DA+DVDAVCD-30701/B（初回生産限定盤）1位LOVE COOK
CD-DAAVCD-30702（通常盤）
9th2005年7月13日ネコに風船CD-DA+DVDAVCD-30740/B（初回生産限定盤）3位
CD-DAAVCD-30741（通常盤）
10th2005年9月21日プラネタリウムCD-DA+DVDAVCD-30768/B（初回生産限定盤）1位
CD-DAAVCD-30769（通常盤）
11th2006年4月12日フレンジャーCD-DA+DVDAVCD-30915/B（初回生産限定盤）2位LOVE PiECE
CD-DAAVCD-30916（通常盤）
12th2006年8月2日ユメクイCD-DA+DVDAVCD-31021/B（初回生産限定盤）5位
CD-DAAVCD-31022（通常盤）
13th2006年10月25日恋愛写真CD-DA+DVDAVCD-31065/B（初回生産限定盤）2位
CD-DAAVCD-31066（通常盤）
14th2007年2月21日CHU-LIPCD-DA+DVDAVCD-31177/B（初回生産限定盤）3位
CD-DAAVCD-31178（通常盤）
15th2007年7月25日PEACH／HEARTCD-DA+DVDAVCD-31269/B（初回生産限定盤）1位
CD-DAAVCD-31270（通常盤）
16th2007年11月7日ポケットCD-DA+DVDAVCD-31322/B（初回生産限定盤）5位LOVE LETTER
CD-DAAVCD-31323（通常盤）
17th2008年5月21日ロケットスニーカー／
One×TimeCD-DA+DVDAVCD-31411/B（初回生産限定盤）4位
CD-DAAVCD-31412（通常盤）
18th2008年9月10日クラゲ、流れ星CD-DA+DVDAVCD-31497（デビュー5周年記念限定盤）4位
CD-DAAVCD-31498（デビュー5周年記念限定盤）
CD-DA+DVDAVCD-31499/B（初回生産限定盤）
CD-DAAVCD-31500（通常盤）
19th2009年2月25日バイバイCD-DA+DVDAVCD-31592/B（完全生産限定盤）8位
20th2010年4月7日ゾッ婚ディション／LUCKY☆STARCD-DA+DVDAVCD-31852/B（初回生産限定盤）6位LOVE FANTASTIC
CD-DAAVCD-31853（通常盤）
21st2010年9月8日I ? ×××CD-DA+DVDAVCD-31894/B（初回生産限定盤）8位
CD-DAAVCD-31895（通常盤）
22nd2013年10月9日Re:NAMECD-DA+DVDAVCD-48769/B（初回生産限定盤A）8位
CD-DA+BOOKAVCD-48770（初回生産限定盤B）
CD-DAAVCD-48771（通常盤）
23rd2014年5月21日モアモアCD-DA+DVDAVCD-48997/B（初回生産限定盤）34位
CD-DAAVCD-48998（通常盤）
24th2017年2月15日私CD-DA+STYLE BOOKAVCD-83772（初回生産限定盤A）27位LOVE HONEY
CD-DA+DVDAVCD-83773/B（初回生産限定盤B）
CD-DAAVCD-83774（通常盤）
25th2018年9月5日ドラセナCD-DA+DVD+絵本AVCD-94140/B（初回生産限定盤）49位愛 am BEST, too
CD-DAAVCD-94141（通常盤）
26th2019年9月4日ChimeCD-DA+DVDAVCD-94579（初回生産限定盤A）35位LOVE POP
CD-DA+Blu-rayAVCD-94580（初回生産限定盤B）
CD-DAAVCD-94581（通常盤）

デジタル・シングル

 発売日タイトル備考初収録CD
1st2011年10月9日ヒカリ公式モバイルサイト「LOVE9CUBE」上で配信。アルバム未収録[注 4]
2nd2013年12月4日さくらんぼ-カクテル-iTunes 限定配信。リテイクアルバム
「AIO PUNCH」
3rd2016年7月6日日々、生きていればライブのアンコールで披露された曲が限定配信。8thアルバム
「LOVE HONEY」
4th2018年4月7日ドラセナ
　-TV Anime Size Ver.-テレビ東京系アニメ『ポチっと発明 ピカちんキット』エンディングテーマ。
後に25thシングルとして発売された。25thシングル
「ドラセナ」
5th2018年6月16日ドラセナ上記楽曲のフルサイズバージョン。
6th2018年7月11日あっかん べdTVオリジナルドラマ『婚外恋愛に似たもの』主題歌。
7th2018年10月4日Dear, you舞台『カレフォン』主題歌。ベストアルバム
「愛 am BEST, too」
8th2019年3月22日kit paletteCM「キットカット 毎日のナッツ&クランベリー」テーマソング。
ラジオドラマ『Sweet 30 CONFIDENTIAL』主題歌。
後に26thシングルのc/w曲として収録された。26thシングル
「Chime」
9th2021年5月12日あいびき
ハイナビ
またたび大塚 愛 × あっこゴリラ名義
「ハイナビ」、「またたび」はアルバム未収録。9thアルバム
「LOVE POP」