2002年、エイベックスに送った自作のデモMD（「さくらんぼ」「桃ノ花ビラ」「大好きだよ。」が収録）が審査員の目にとまったことがデビューのきっかけとなり、翌2003年9月10日にシングル『桃ノ花ビラ』でデビュー。 2003年 2004年 2005年 2006年 2007年
2003年 - 2005年：歌手デビュー
09月10日 - 『桃ノ花ビラ』でメジャーデビュー。
09月12日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）を1時間30分生放送オンエア[注 2]。
10月08日 - 週刊『TVガイド』にて、「大塚 愛のLOVEが歩く道」が連載開始。本人初の連載である。
12月17日 - 2ndシングル『さくらんぼ』リリース。オリコン初登場20位から、ロングヒットを記録して翌年3月22日には最高5位を記録する。
12月19日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。
12月23日 - ファッション雑誌『JUNIE』（扶桑社）にて、「大塚 愛の1・2・3・ハイっ!」連載開始。
03月01日 - フジテレビ『めざましテレビ』内の広人苑のコーナーにて特集される。
03月03日 - 3rdシングル『甘えんぼ』リリース。
03月06日 - NHK総合『ポップジャム』にて地上波の音楽番組に初出演。「甘えんぼ」を歌唱した。
03月12日 - テレビ朝日『MUSIC STATION』に初出演。
03月15日 - フジテレビ『HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP』に初出演。
03月25日 - 六本木velfarreにて行われた「PIA SUPER LIVE GROOVE #11」に出演。
03月29日 - 文化放送「レコメン!」内の1コーナー「大塚愛のai-r Jack」が放送スタート。
03月31日 - 1stアルバム『LOVE PUNCH』をリリース。オリコン初登場3位を記録する。
04月02日 - ニッポン放送『大塚 愛のオールナイトニッポンR』（特番）をオンエア。
05月05日 - Jリーグ「ヴィッセル神戸 vs FC東京」のオープニングにゲスト出演して、「さくらんぼ」を歌唱。
05月14日 - 「oricon Sound Blowin'」にスペシャルゲストとして出演。
05月28日 - 音楽雑誌『B-PASS』にて、「大塚 愛のLOVE WORLD?eye love pictures.?」を連載開始。
05月30日 - 『AI LOVE YOU LIVE?supported by PIA』がスタート（全国3会場3公演）。
07月07日 - 4thシングル『Happy Days』リリース。
07月20日 - 「さくらんぼ」の着うたが史上初の100万件ダウンロードの記録達成。
07月23日 - 祥伝社『Zipper』にて、「大塚 愛のLOVE COLUMN」連載開始。
07月31日 - 「a-nation 2003」に初出演。
08月18日 - 5thシングル『金魚花火』リリース。
10月09日 - 「学園祭ツアー2004」スタート。（全国4会場5公演）
10月20日 - 6thシングル『大好きだよ。』リリース。
11月17日 - 2ndアルバム『LOVE JAM』リリース。自身初となるオリコン初登場1位を記録。
11月27日 - 読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2004』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。
12月01日 - フジテレビ『FNS歌謡祭』に初出演。
12月18日 - TBS『発表!!第37回 日本有線大賞』に初出演し、最優秀新人賞を受賞する。
12月31日 - TBS『第46回 輝く!日本レコード大賞』に初出演、最優秀新人賞を受賞する。NHK『第55回NHK紅白歌合戦』に初出場、「さくらんぼ」を歌唱する。TBS系『COUNT DOWN TV SP 年越しプレミアライブ2004-2005』に初出演。
02月09日 - 7thシングル『黒毛和牛上塩タン焼680円』リリース。
03月01日 - 初となるフォトブック『キミイロオモイ』発売。写真撮影は蜷川実花が担当した。
03月16日 - 漫画『NANA』のコンピレーション・アルバム『LOVE for NANA?Only 1 Tribute?』リリース。大塚愛はTRAPNESTのイメージとして「Cherish」で参加。
04月01日 - オフィシャルモバイルサイト『LOVE9CUBE』発足。
04月23日 - 初のホールツアー『JAM PUNCH Tour 2005 ?コンドルのパンツがくいコンドル?』スタート（全国12会場16公演）。
05月11日 - 8thシングル『SMILY/ビー玉』リリース。初となる両A面シングルでのリリースで、シングルでは初のオリコンチャート1位を獲得。
06月06日 - 関西テレビ・フジテレビ『SMAP×SMAP』内の「BISTRO SMAP」コーナーに初出演。
06月08日 - 初主演作品DVDドラマ『東京フレンズ』リリース。
06月26日 - MUSIC ON! TVにて『大塚 愛の世界』という特番が上・下と2週に分けて放送された。
07月13日 - 9thシングル『ネコに風船』リリース。
07月27日 - 初のLIVE DVD『JAM PUNCH Tour 2005 ?コンドルのパンツがくいコンドル?』リリース。
09月03日 - 国営越後丘陵公演・野外特設ステージにて行われた「音楽と髭達 FESTIVAL 2005」に出演。
09月21日 - 10thシングル『プラネタリウム』リリース。シングルで自身2度目となるオリコン初登場1位を獲得。
11月21日 - 読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2005』に出演。
11月30日 - 日本テレビ『1億3000万人が選ぶ!ベストアーティスト2005』に初出演。
12月07日 - フジテレビ『FNS歌謡祭』に出演。12月8日 - 『第8回インターネット音楽祭 歌手ナビ』にてグランプリ受賞。
12月14日 - 3rdアルバム『LOVE COOK』リリース。出荷枚数では100万枚を突破。
12月17日 - TBS系『発表!!第38回 日本有線大賞』に出演し、有線音楽優秀賞を受賞。
12月23日 - 宝島社『spring』にて、「大塚 愛の恋してなんぼ」の連載がスタート。関西テレビ『さんまのまんま』に初出演。
12月31日 - TBS『第47回 輝く!日本レコード大賞』に出演し、金賞を受賞。NHK『第56回NHK紅白歌合戦』に出場し、「プラネタリウム」を歌唱。TBS『COUNT DOWN TV SP 年越しプレミアライブ2005-2006』に出演。
2006年 - 2009年：フレンジャー?LOVE is BEST
03月09日 - 『第20回 日本ゴールドディスク大賞』にて、“ロック&ポップ・アルバム・オブ・ザ・イヤー”を受賞。
04月01日 - 全国ツアー「LOVE COOK Tour 2006 ?マスカラ毎日つけてマスカラ?」がスタート。
04月12日 - 11thシングル『フレンジャー』リリース。
07月02日 - 国立代々木第一体育館にて行われた「Excite Music Festival '06」に出演。
07月26日 - 2nd LIVE DVD『LOVE COOK Tour 2006?マスカラ毎日つけてマスカラ?』リリース。同日発売である鈴木亜美の『Like a Love?』の表題曲である「Like a Love?」の作曲を提供する。なお、他のアーティストに楽曲提供するのはこの時が初めてである。
08月02日 - 12thシングル『ユメクイ』リリース。
08月12日 - 初主演となる映画『東京フレンズ The Movie』全国ロードショー。
09月02日 - 国営越後丘陵公園・野外特設ステージにて行われた「MUSIC FESTIVAL 2006 ユメウタ」に出演。
09月09日 - デビュー3周年&誕生日を記念して初となるバースデーライヴ「【LOVE IS BORN】?3rd Anniversary 2006?」を日比谷野外大音楽堂にて開催。モバイルサイト「LOVE9CUBE」では、3周年を記念して制作された楽曲「BABASHIのテーマ」を着うた配信開始。
10月25日 - 13thシングル『恋愛写真』をリリース。
11月20日 - 読売テレビ『ベストヒット歌謡祭2006』に出演。
11月29日 - 日本テレビ『1億3000万人が選ぶ!ベストアーティスト2006』に出演。
12月07日 - フジテレビ『FNS歌謡祭』に出演。
12月16日 - TBS『発表!!第39回 日本有線大賞』に出演し、有線音楽優秀賞を受賞。
12月22日 - テレビ朝日『MUSIC STATION SUPER LIVE 2006』に出演。
12月28日 - フジテレビ『魁!音楽番付・先駆け年越し生ライブSP』に出演。
12月30日 - TBS系『第57回 輝く!日本レコード大賞』に出演し、金賞を受賞。
12月31日 - NHK『第57回NHK紅白歌合戦』に出場し、「恋愛写真」を歌唱。TBS『COUNT DOWN TV SP 年越しプレミアライブ2006-2007』に出演。
01月01日 - 3rd LIVE DVD『【LOVE IS BORN】?3rd Anniversary 2006?』リリース。
02月21日 - 14thシングル『CHU-LIP』リリース。
03月18日 - 初となるベストアルバム『愛 am BEST』リリース。オリコン初登場1位を獲得。リリース時に出演した音楽番組では久々に「さくらんぼ」が披露された。
04月02日 - フジテレビで生放送された『HEY!HEY!HEY!春のお台場生放送スペシャル!!』にも出演。
04月22日 - 日本武道館にて行われた「コスモ アースコンシャスアクト・アースデー・コンサート」に出演。
05月18日 - 全国ツアー「愛 am BEST Tour 2007 ?ベストなコメントにめっちゃ愛を込めんと!!!?」がスタート（全国18会場26公演）。