チビで女嫌いの硬派を自称する青葉春助と、彼に一目ぼれした「エル」こと朝丘夏美のドタバタラブコメディ。漫画とアニメでは途中から別のストーリーになっている。
主な登場人物
青葉春助（あおば しゅんすけ）（声：古川登志夫）
主人公。サンシャイン学園中等部2年桜組、応援団に在籍。学園の男子寮に住む。家は女性下着専門店。背は低いが喧嘩は結構強い。負けず嫌いで意地っ張りな性格から、普段はエルを邪険にしている。犬と玉ネギが嫌い。「The・○○!」が口癖朝一番で登校して来たサンシャイン学園でエルと出会い、母性溢れる大型美人のエルに圧倒され、うっとうしく思いつつ、内心ではエルに惹かれていく。（アニメ版では、春助は幼い頃からの女だらけの生活に嫌気が差して男子校のサンシャイン学園に転校してきた設定になっており、第1話で女子部が新設されている事をエルから聞いて落胆する。原作では元から共学）誕生日は原作では7月7日（コミック3巻「バースデイプレゼント大作戦」）、アニメでは8月18日（第7話「甘くて辛いぜプレゼント作戦」）。
朝丘夏美（あさおかなつみ）（声：横沢啓子）
ヒロイン。サンシャイン学園中等部2年桜組でチアガール部に在籍。学園の女子寮に住む。身長が高く大柄なことから、『エル(L)』というニックネームになっている。転校してきた春助を一途に惚れ込み、春助のためならどんな事でもやり通す。温厚かつ情熱的、前向きな性格。「アハッ♪」が口癖で、アニメ版のアイキャッチでは毎回「春助く?ん、だ?い好き!」と叫ぶ。誕生日は春助と同じ（原作では7月7日、アニメでは8月18日）。
赤井モン太（あかい モンた）（声：大竹宏）
サンシャイン学園の男子寮寮長で応援団団長。春助の1学年先輩で大柄。男気を見込んで春助を応援団に誘う。留年しているため他者より2歳年を取っており平気で煙草を吹かす。
鶴井一夫（つるい かずお）（声：はせさん治）
サンシャイン学園の男子寮に住む細身の応援団員。モン太の同級生で、彼の子分的存在。故郷は鹿児島。
亀山金太（かめやま きんた）（声：佐藤正治）
サンシャイン学園の男子寮に住む太目の応援団員。モン太の同級生で、彼の子分的存在。故郷は盛岡。
早川小太郎（はやかわ こたろう）（声：鈴木清信、但し、第2話、第3話と第9話のみ塩屋翼）
春助の同級生。ひ弱で気弱だが、春助に憧れて男子寮に引っ越してくるほど、春助の男らしさを尊敬している。
神崎（かんざき）（声：鶴ひろみ）
サンシャイン学園の女子寮寮長でチアガール部の主将。夏美の1学年先輩。
聖子（せいこ）（声：中野聖子）
夏美の友人で同級生。
梢（こずえ）（声：山田栄子）
夏美の友人で同級生。
マコ（声：頓宮恭子）
夏美の友人で同級生。体格が良く、女子プロレス同好会に所属。後にモン太と付き合うことになる。
金小路鉄男（かねこうじ てつお）（声：銀河万丈）
サンシャイン学園の数学教師で、2年桜組の担任。寮の監督者でもある。鉄拳制裁で恐れられ、生徒からは「テッキン」の渾名で呼ばれる。顔がアントニオ猪木に似ている。愛車はフォード・マスタング。春助を目の仇にしてはいるが、基本的に似たもの同士なのか、妙に共通点が多い。ただ、自身曰く、犬が嫌いなのは同じでも、こちらは玉ネギでなく長ネギが嫌い、との事。
小町（こまち）（声：増山江威子）
サンシャイン学園学生寮に住み込み、生徒へ食事の世話などをしている寮母。（アニメオリジナルのキャラクター）
まどか（声：鈴木富子）
小町の一人娘で、元気な小学生。ニタロウ（愛称:ニタ）という犬を飼っている。（アニメオリジナルのキャラクター）
「週刊少年マガジン」（講談社）にて1981年より連載、全18巻。
「月刊少年マガジン」にて『The・かぼちゃワイン番外編』というタイトルで1982年に連載、全2巻。
『THEかぼちゃワイン/エルの初恋』を2001年5月に発売。
青林堂から2006年10月に『The・かぼちゃワインsequel』（全1巻）を発売。
2006年11月9日発売の「プレイコミック」22号（秋田書店）から続編（『The・かぼちゃワイン<Another>』）の連載を開始。
1982年7月5日より1984年8月27日までテレビ朝日系にて毎週月曜日19：30 - 20：00放映。全95話。スポンサーはハウス食品一社提供だったが、末期は複数社の提供になっていた。
スタッフ
企画：栗山富郎
原作：三浦みつる
音楽：東海林修
製作担当：菅原吉郎
チーフアニメーター：石黒めぐむ、松本清
作画監督：石黒めぐむ、清水明、小幡公春、松本清、小暮輝夫、内山まさゆき、高橋昇、薄井時郎、栗原玲子
チーフデザイナー（美術設定）：内川文広
美術：内川文広、山本善之、伊藤雅人、丸森俊昭、田中資幸、沢田隆夫、襟立智子、鹿野良行、伊藤英治、秦秀信、坂本信人、下川忠海、勝又激、南沢貞子、佐貫利勝
チーフディレクター：矢吹公郎
演出：矢吹公郎、寒竹清隆、大谷恒清、遠藤勇二、鈴木幸雄、川田武範、矢部秋則、石黒育
コンテ：福島和美、遠藤勇二、大谷恒清、鈴木幸雄
テレビ朝日プロデューサー：加藤守啓
脚本：雪室俊一、馬嶋満、野波静雄、鷺山京子、しみずしんじ、中西隆三、佐藤道雄
特殊効果：大橋清、中島正之