誹謗中傷や名誉毀損、第三者の個人情報、著作物の無断転載などが書き込まれた際に削除依頼があっても、依頼者の望む対応が遅かったり、程度によって削除がされない場合がある。また独自の ⇒削除ガイドラインを守らない依頼者からの依頼は全く受け付けてもらえない[5]。しかしながら、現実の法での不法行為だと明確でも、2ちゃんねるが勝手に設定したルールに振り回される申請者が多い。そのため、2ちゃんねるの管理人の西村に対する訴訟があとを絶たない。西村は、弁護士を立てず主張もしないためほとんどの裁判で敗訴している。さらに、最近は裁判に出席することさえしていないためその管理責任が問われている。ちなみに、掲示板はプロバイダー責任制限法の特定電気通信役務提供者にあたるため、きちんと削除や、裁判所の発信者情報開示命令に応じれば賠償責任を負うことはない。なお、西村は「僕は沖縄から北海道まで訴えられているので、自腹で日本中を回るか、1件100万円以上払って弁護士をつけるかなんです。でも『（裁判を）やらない』という選択肢をとったら何も起きなかった。これが現状。勝とうが負けようが、払わなければ一緒なんですよ」「もし僕に金を払わせたいなら、国会議員に言って、そういう法律を作ればいい」と主張している。なお、裁判に勝訴した原告がこの法的決定を用いた削除要請を行うことが少ないと言い、西村は困惑しているようである[6]。また、夕刊フジによると2007年1月12日、東京都の会社員男性（35）が東京地裁に対し「2ちゃんねるのドメイン（2ch.net）」を含む西村の財産仮差し押さえの申請をした。しかし2007年8月現在、本件に関する何かしらのアクションはないのこと[7][6]。
これまでには2006年8月に同男性が東京地裁に情報開示を求める申し立てをしたにも関わらず西村博之が出廷しなかったことや、同年9月に下った仮処分命令を西村が放置していたことから一日あたり5万円の延滞金を要求し、それが100日以上分に膨れ上がった、という経緯がある。加えて16日には西村に対する破産宣告の第三者申し立ても行なった。このように繰り返し警告をうけていても、西村本人が十分な対策を行っていないため、同じトラブルが繰り返されている。
2ちゃんねるはその特性上、匿名の投稿によるプライバシーの暴露が頻発している。2ちゃんねるに限った話ではないが、総務省が匿名掲示板で度々発生する人権侵害事案に対処するため、「名誉毀損・プライバシー関係ガイドライン」を改訂、書き込まれた内容について被害者本人に代わって法務省人権擁護局が削除を要請出来るようにする方針を決めた。このガイドラインに基づき、各地の法務局の人権擁護課が未成年犯罪者の実名掲載などの削除要請を行っているが、西村は無関係の一般人のプライバシーが公開されることに関しては無条件に削除するべきだとは考えますが、犯罪者の疑いの強い容疑者に関しては、一般市民と同レベルの権利が保証されるべきとは思えません。また、一般市民と同レベルのプライバシーが保証されるのだとしたら、今回の犯人以外にもプライバシーが公開された被害者がいるわけで、そちらの方々にも同等の救済措置をすべきだと考えます。一般の人への救済措置を差し置いて、容疑者の救済措置を優先するというのが法務局の考えなのでしたら、従う用意はありますが、この件に関しては明確にお答えを頂きたく考えています。
と述べ ⇒[2]、要請に応じていない（法務省もこれに対する明確な答えを出していない）。
少年法の観点からは法務省側の対応は至極当然ではあるのだが、西村の主張も含むところがある。ただし、日本は法治国家であり、たとえ悪法であったとしても有効なうちは厳守すべきで、代議士を選任し立法することで解決すべきであり、法律を前提にするならば、西村の主張は破綻をきたしているとの批判も存在する。
しかしながら、西村の先述の主張は法律やその運用のありかたがおかしいのでは、という思想が明白に含まれている。法の厳守は当然であるが、法が齟齬をきたしているのであれは改善の余地があるわけで、以前から指摘されている少年法と重大犯罪との関連[8]もあり、国民的議論が必要なところだろう。
さりとて、「そもそも犯罪を犯したかどうかわからない人物の顔写真が晒されるケースがある[9]以上、西村の発言は責任逃れ以外の何物でもない」との批判もある。実際に誤認だったケースとして、長崎女児殺害事件が挙げられる。事件に先だって、無関係な少女の名前が多数掲示板に書き込まれており、その少女は自殺願望を抱くほど精神的被害を受けたといわれる。このようなケースへの対応は、いかにプライバシーを保ちつつも冷静かつ厳格な判断が要求される。なぜならば、対応をほんの少しでも誤れば最悪の場合、時間の経過以外に被害拡大を止められなくなるためである。
ちなみに法務局が削除要請を行うことで、かえって本物とのお墨付きを与えてしまうのではないかという意見もある。
本節の内容については実名報道も参照のこと。
西鉄バスジャック事件以降、誘発されるように犯行予告を書き込んで逮捕される人間や、それを実行に移し逮捕される人間が現われる。また、爆破・殺人の予告書き込みによる逮捕者を輩出しているため、大きな事件があると、各板で頻繁に書き込まれている殺害・襲撃予告と事件の関連性を関係機関がチェックしているとされる他、警察庁のサイバーフォースが定期的に検索を掛けている。また明らかにいたずら目的と思われる些細な犯罪予告の書き込みでも、他のユーザーが運営側などに通報して(「通報しますた」)逮捕などに至ることがあり、多くのユーザーの間では犯罪予告は禁句となっている。
さらに、デマや悪意のある書き込みで企業が不利益を被らないよう、それらの監視を専門とする部署を設けたり監視を外部に委託する企業が、大企業を中心に増えているとも言われており、実際に大手広告代理店の電通がガーラと組んで、掲示板における自社に関する書き込みを監視、通報するシステムを顧客企業に有償で提供している。これらの2ちゃんねるを使ったサービスの提供により利益を得ることはユーザーや運営側も当初から問題視されており、トップページ（ ⇒[3]）の下部にもそれに対する注意を喚起する記載がある。
一部の「板」や「スレッド」において、中華人民共和国（中国）、大韓民国（韓国）、朝鮮民主主義人民共和国（北朝鮮）などの国に対し、差別的な用語を用いての罵倒があまりにもはげしいとの指摘がある。これらは特に、それらの国が歴史認識や領土問題などをめぐって日本の右派・保守派の主張に反する発言や行動を行った際に非常に顕著である。また、ウィキペディアに対しても、その内容に（彼らの主張するところの）「反日」的なものが多々あると主張し、またそれは朝鮮人や中国人によるものであるとしてその内容の書き換えを行うためのスレッド[10]やまとめウィキ[11]が存在している。
その他、同和利権などを理由にした同和、創価学会公明党への批判、学歴による差別（特にブランド大学至上主義、「高卒や中卒＝まともな人間でない」というレッテル張り）、精神障害者や知的障害者に対する差別（『キチガイ』や『池沼』などの差別用語の連発）を含む書き込みがなされることがある。