アイドル・タレントとして
SMAPがデビューする直前までCHA-CHAのメンバーも掛け持ちしていたが、CHA-CHAとしてデビューしているわけではない。
2005年（平成17年）12月7日放送の『2005FNS歌謡祭』では初の司会を担当。レギュラー出演しているラジオ番組に対して全力投球で取り組み、身を切ったエピソードも多数披露している。
俳優として
2003年（平成15年）、初主演映画『黄泉がえり』（共演：竹内結子・柴咲コウ）が異例の大ヒット&ロングラン。2004年（平成16年）6月25日には主演映画『ホテルビーナス』がモスクワ国際映画祭に出展され、パースペクティブ・コンペティション部門の最優秀作品賞を受賞。
韓国語の勉強に熱心で、全編韓国語の映画『ホテルビーナス』において、韓国語を披露している。（勉強途中に、逆に日本語の語彙が出てこないこともあったという。）そのため、『SMAP×SMAP』において、韓国人ゲストとの会話では韓国語で話し続けるため、他のメンバーがついていけないことがしばしばある。
『僕の生きる道』では役作りのために9kg減量した。しかし、ファンを心配させないために「役作り前から5kg絞った」と少なめに表現した。その後暫く食欲も体重もなかなか戻らなかった。その後、主演映画『ホテルビーナス』のオファーの際、筋トレを始める。その理由は「トラウマを抱えた繊細な青年の役なので、そのコンプレックスの裏返しとして筋肉をつけて体躯を強靭にして欲しい」と監督からの要請があったため。その結果、映画のクランクイン時に体重を60kgまで増やした。
また自身がSMAPの曲が好きな為、草彅剛が主演したドラマには必ずSMAPの曲を主題歌か導入歌にする。
2006年（平成18年）夏、柴咲コウと共演した『日本沈没』が初登場1位、興行収入50億円を突破する大ヒットを記録。過去のジャニーズタレントが出演した実写映画の中でNo.1ヒットとなった。また、アジアや欧州など16カ国で上映されることとなり、韓国においては210館と日本映画としては『ハウルの動く城』（237館）に次ぐスクリーン数（実写としては最大規模）で上映され、邦画としては初めて初登場1位を記録した。
韓国放送協会主催ソウル・ドラマアワーズ2006にて『海峡を渡るバイオリン』が短編ドラマ部門の最優秀作品賞を受賞し、授賞式に出席した草彅は韓国語であいさつし出席者から大きな拍手を浴びた。なお『海峡を渡るバイオリン』は日本でも文化庁芸術祭で優秀賞を受賞している。
「ぷっ」すま
「ぷっ」すまでは、他の番組では見ることのできない暴れっぷりを見ることができる。
ダンス万能説という説を作り、運動系統のコーナーでは運動神経のいいゲストにもよく勝利している。その際ユースケが｢剛はダンスやってるから!｣と言うのが定番である。
番組収録の際酒を飲むこともあり、ほろ酔い加減になるまで飲んでしまい、相方のユースケ・サンタマリアやスタッフから叱られることもある。
ゲーム好きであるため、ゲーム関係の話題になるとその豊富な知識を披露しする。あまりのはしゃぎっぷりから「ゲーマー」、「永遠の5歳児」などといわれている。よってゲームに関連したことで負けると非常に悔しがる姿もよく見られる。また、「セットである風船を割る」「罰ゲームに使う電気ショックを自分込みで全員にかける」などのいたずらをよくする。
共演中のユースケ・サンタマリアと仲がいいと思われることもあるが、実際には仲が悪くもなければ良いと言うわけでもない。10年間一緒に番組をやってるが、携帯の番号をお互い知らないと暴露した。ただし息は合うらしく、スマスマのビストロスマップでユースケ・サンタマリアがゲストの回で、木村拓哉は「（「ぷっ」すまで）ユースケさんと共演している時の方が生き生きしている。」と評した。
『新・記憶力絵心クイズ』のコーナーではその独創的な画風から“画伯”と称されている。お世辞にもうまいとは言えないものが多いが、絵心がありギリギリ最下位を逃れたりして最下位の時のユースケ・サンタマリアやゲストを悔しがらせることも少なくない。描いた絵はお題とはかけ離れたものばかりだが、時々「神が降りた」といわれる奇跡が起こる。