大陸戦線
1937年（昭和12年） - 支那事変が起こり出征、永定河渡河作戦に就く。その後、保定、山西、徐州と転戦する。
1939年（昭和14年） - 帰還した後、満州への移駐が計画される。
1940年（昭和15年） - 斉斉哈爾に移駐する。
1940年（昭和15年）8月 - 三単位師団へ改編、松本歩兵第50連隊は帰還して第29師団の隷下となる。
1941年（昭和16年）9月 - ノモンハン南のハンダガヤに移駐する。
太平洋戦線
1944年（昭和19年）4月24日 - パラオに出兵する。宇都宮歩兵第59連隊や高崎歩兵第15連隊等の師団主力をパラオ本島のバベルダオブ島、水戸歩兵第2連隊および高崎歩兵第15連隊第3大隊等の守備隊（約10,000名）をペリリュー島、宇都宮歩兵第59連隊第1大隊（約1,200名）をアンガウル島に配備する。
1944年（昭和19年）9月 - 日本軍への作戦協力を申し出るペリリュー島の原住民約200名を、米軍の強襲前に島外へと退避させる。
1944年（昭和19年）9月15日 - 米軍第1海兵師団（ルバータス少将配下の約28,000名）がペリリュー島南西海岸からの上陸作戦を開始、守備隊の水戸歩兵第2連隊第2大隊（富田隊長配下の約650名）と高崎歩兵第15連隊第3大隊（千明隊長配下の約750名）等が応戦する。
1944年（昭和19年）9月16日 - 米軍がペリリュー島の飛行場設備を制圧、富田隊長および千明隊長が戦死。
1944年（昭和19年）9月17日 - 米軍第81歩兵師団（別称・山猫部隊など約21,000名）がアンガウル島への上陸作戦を開始、宇都宮歩兵第59連隊第1大隊等（後藤隊長配下の約1,200名）が応戦する。
1944年（昭和19年）9月19日 - 米軍がアンガウル島の中心部を制圧、これ以降はゲリラ戦となる。
1944年（昭和19年）9月22日 - 歩兵第15連隊第2大隊（飯田隊長配下の約1,200名）がペリリュー島への敵前上陸を敢行、約500名がペリリュー島守備隊に合流する。
1944年（昭和19年）10月19日 - アンガウル島でゲリラ戦を展開してきた後藤隊長以下守備隊100名余が夜襲を決行して戦死、アンガウル島守備隊は全滅する。日本に生還したのは約50名。
1944年（昭和19年）11月24日 - ペリリュー島の中川州男守備隊長（歩兵第2連隊長）が軍旗を奉焼して自決する。ペリリュー島でゲリラ戦を展開した歩兵第2連隊および第15連隊等の守備隊が全滅。日本に生還したのは米軍捕虜等となった約500名。
1945年（昭和20年）8月15日 - 主力部隊はバベルダオブ島で終戦を迎える。
明治38年（1905年）7月に編成されると8月には満州へ渡り、乃木希典大将の指揮する第3軍に編入され遼東半島警備の任に就く。既に主な目標拠点は制圧しており、戦地への出征は無かった。戦後は鉄嶺付近の警備に就くが、明治40年（1906年）には姫路の第10師団と交代し姫路に帰投した。
大正8年（1919年）4月に派遣されたシベリア出兵では、大正9年（1920年）3月ニコラエフスクで守備を行っていた歩兵第2連隊第3大隊と一般市民が過激派によって虐殺される事件、いわゆる｢尼港事件｣が起きる。昭和2年（1927年）から満州に駐留し、昭和7年（1932年）の第一次上海事変に関東軍隷下で参加、昭和9年（1934年）帰国する。
昭和12年（1937年）に盧溝橋事件が起こり日中戦争が始まると師団は華北戦線に投入され、昭和13年（1938年）4月には、留守第14師団から第22師団（編成地は宇都宮、補充担任は仙台師管区。）が編成された。
昭和15年（1940年）に帰国するが、この時歩兵第50連隊が新設の第29師団に編入されることになり第14師団は歩兵三個連隊制師団に改編された。また同年8月から師団の衛戍地は満州となって永久駐屯することになり第51師団が編成されたが、第14師団の補充地は宇都宮のままだったので、除隊後に宇都宮に帰郷した兵達が、満州の食文化である焼餃子を地元に広めたといわれている（餃子参照）。
太平洋戦争が始まると、1943年(昭和18年)に大本営が策定した絶対国防圏の防衛のため満州駐剳師団が南方へ転用されることとなり、師団はパラオ諸島へ向かった。転用の際に大規模な改編が行われており、砲兵連隊・捜索連隊・工兵連隊・輜重兵連隊が解体されたかわりに各歩兵連隊が増強され、師団戦車隊や師団海上輸送隊が編合された海洋師団と呼ばれる編制になっている。ただし、配備予定の機関砲中隊などは輸送途上で失われ、独立工兵第22連隊を改編した師団海上輸送隊も、合流できないまま西部ニューギニアで活動した。
師団は主力をパラオ本島に、歩兵第2連隊（およびその配下に編入された歩兵第15連隊第3大隊）をペリリュー島に、歩兵第59連隊第1大隊をアンガウル島に配備した。ペリリュー島・アンガウル島の部隊は上陸したアメリカ軍と交戦して全滅し、ペリリュー島への逆上陸を強行した歩兵第15連隊第2大隊も壊滅、パラオ本島に残る師団主力も地上戦は無かったものの空襲と飢餓で多くの損害を出しながら終戦を迎えた。（詳細はペリリューの戦い・アンガウルの戦い）
歴代師団長
土屋光春 中将：明治38年7月6日 -