洋の東西を問わず、古来より学問修行や見聞のための人間の移動は盛んに行われており、とりわけ中世における大学の成立と発展は、民族・文化の異なる若者たちの留学に支えられてのものであった。さらにルネサンス以降は、外国留学の教育的意義が強調されるようになり、外国への旅行や留学によって教育は完成するとの考え方がルソーなどによって確立され、留学する層も広がった。
近代における留学は、欧米では依然として以上のような人格完成を意味していたのに対して、かつての日本など近代化を目指す国にとっては、国を代表して先進の文明を学んでくるといった気負いが加わり、現在の留学のニュアンスにもその名残りが感じられる。これらの留学生は、自国に戻ってから政治・経済の近代化に大きく貢献した。とりわけインド、ベトナム、カンボジア等の旧植民地諸国では、宗主国への留学生が中心となって行われた。
一般に、国が発展途上段階にあり、留学先の国との近代化の程度のギャップが大きい場合ほど、留学によって得た知識が生きる可能性が大きいといえるが、留学先が自国に比して顕著に先進的な国である場合には、留学費用などの点で、官費留学や社費留学などのシステムが整備されていないケースには留学が難しくなる。また、自国が発展途上の段階にある場合には、そもそも出国や留学先の入国に法律上・事実上の制限があったり、外貨持ち出しの制限など経済的な制約が強い場合が多い。しかしそれでも一部の国では、学費が無料であったり、あるいは留学生に援助金を出したりするところもあるため、発展途上国から留学する学生も多い。
そして、グローバル化が進むなかで、先進国から途上国への留学もみられるようになり、今日の留学は相互交通的、多元的な時代に入っている。文化や制度や習慣・常識は国によって大きく違うことから、留学する際には事前調査と計画をしっかり立て、カルチャーショックなどにも備えておく必要があるとされるが、また、逆にそうしたことから自国の文化や制度、価値観や常識を見つめなおすことができるのも留学の利点とされ、近代化の枠組みを超えた、外国語の習得や様々な人脈の形成、自己啓発、自己鍛錬などを動機とした留学が後進国でも増えている。語学留学の場合、アメリカ、イギリスを中心にした英語留学（その他の国にカナダ、アイルランド、ニュージーランド、オーストラリア、フィジーなど）や、フランスでのフランス語習得、中国、台湾での中国語習得などを目的としたものが一般的となっている。
同義語に遊学があるが、遊学に比べ留学は「長期間留まって」の意が強く、その結果、外国において学ぶ場合に用いられる。なお、遊学の「遊（「游」も同義）」は、遊離・浮遊等に用いられる「（故郷等を）離れて」の意であり、従って、まじめに勉強しない留学生を揶揄して遊学生と呼ぶのは、本来の意味ではない。
留学と言えば、一般に国外に在留して勉強する海外留学を指すのが一般的であるが、国内の他地域、他組織に一定期間所属し教育を受けたり、研究に従事することも留学（国内留学）と呼ばれることがある。
国内留学については、都市部の学生が国内の地方に留学し通常の教育の他に自然体験などを行う山村留学や、官庁や学校などの教職員が現職のまま国内の他の大学や研究機関に派遣される内地留学が行なわれている。
海外留学
正規留学
学術留学
研修留学
語学留学
お稽古留学
プチ留学
ワーキングホリデー、オーペア（留学とされる場合がある）
交換留学
高校生の生活体験留学
AFS
YFU
自治体 - 姉妹都市協定を結んでいる都市間で行われる生活体験留学
ロータリークラブ - 各国のロータリークラブ間の協定に基づき行われる生活体験留学
大学間協定に基づく
交換留学
機関間協定に基づく
交換留学
自己負担による留学。官費留学に対応する概念として存在するが、企業の従業員が企業の費用負担で派遣される留学に対比して、自らの出費にて留学する場合の概念としても用いられる。
国が費用を負担する留学。若手官僚等を将来、国の役に立つ人材として育成するために行う。日本では行政官長期在外研究員制度によって毎年三百数十人が留学している。ただ、留学終了後に所属機関を辞めたり、母国へ帰らずそのまま現地に居座ることが問題になることがある。
内外の財団等による留学。大学在学中に留学できるものや、ロータリークラブなど大学卒業後に留学できる制度もある。留学終了後の進路は自由。
企業が費用を負担して従業員を派遣する留学。官費留学と同様な問題がある。
島国である日本では、留学の歴史は古く、古来から新知識、新技術は海を越えて大陸への留学によって持ち帰られたものだった。
古代の日本において、稲作、金属器、文字、仏教などは主に中国大陸・朝鮮半島からの渡来者によって伝えられたものであったが、6世紀末頃からは、大和王権による中国への留学生の積極的な派遣が始まり、新知識、新技術の吸収が本格的に行なわれるようになった。記録に残されている最初の留学生は、588年に百済へ派遣された善信尼ら5人の若い尼で、受戒の法を学び590年に帰国している。
この頃の日本には、造船や操船の技術が未発達で、留学はまさに命を賭しての一大事であった。奈良時代以降の遣唐使、遣隋使に付き従った学生、学問僧はまさにそれで、目的地にたどり着けない者、異国で学業を身につけたものの、終生帰国できなかった者も少なくない。遣隋使に付き従った高向玄理、南淵請安らは、20?30年にわたって中国で生活し、帰国後は律令国家の建設において大きな役割を果たした。また、遣唐使が派遣されるまでは新羅に渡る僧も少なくなかった。遣唐使とともに派遣された著名な学生、僧としては、道昭、吉備真備、阿倍仲麻呂らがいる。なお、「留学生（るがくしょう）」という言葉が生まれたのもこの頃である。
平安時代に入ると、請益の制度による短期間の留学が主流になり、遣唐使とともに帰国するケースが増えた。最澄と空海は、天台と密教を学び、最後の遣唐使には、円仁が同行した。この頃の留学の費用は日本の朝廷から支給され、中国での生活費は中国側から支給されるのが一般的であった。遣唐使廃止後は、円珍など、商船に乗って唐に渡る僧が見られるようになった。
12世紀に入ると、大陸・南宋との交流が盛んになり、大陸仏教への関心も高まり、重源、栄西、覚阿ら各派の僧が相次いで南宋に留学した。