1949年の国民政府は遷台後、台湾の党外活動家は民主主義と自由を求めた活動を断続的に行なっていた。1979年に発生した美麗島事件では党外運動は最高潮に達し、当局により施明徳、黄信介等の多数の活動家が逮捕。投獄された。1980年代、党外勢力は傅正の自宅などに集まり、活動のための組織化を開始した。1986年9月28日、132名の党外活動家後援が台北市円山大飯店で開催されていた「党外後援会公認候補推薦大会組織」の席上突然結党が宣言され「民主進歩党」と命名された。結党当時は非合法とされたが（当時現地では中国国民党の一党独裁および戒厳令の状態だったため。ただし結党宣言に対し、蒋経国は「民進党の結成は不法だが処罰はしない」とする方針を打ち出し、黙認する姿勢を取った）、1989年に合法化された。
1986年に結党後初めての立委及び国代選挙で民進党は20%以上の票を獲得する。以降民進党は街頭デモを繰り返し、当局に対し戒厳令の解除、民主直接選挙の実施、公共政策の調整を主張した。初期の民進党は「本土政党（台湾在来政党）」、国民党を「外来政党」と位置づけていた。一方、デモなどの街頭活動により、「街頭党」と蔑視の意味を含めた名称で呼ばれることもあった。同年11月10日に開催された第1回全国党員代表大会では江鵬堅を党主席に選出、台湾の前途は台湾により自由、自由、普遍、公正、平等の原則の下で決定されると規定する党綱領を採択した。
1987年中華民国総統蒋経国により戒厳令が解除され、民進党は総統の直接選挙を主張した。この時期民進党は「4つのif」と称される決議文を採択し、国民党が台湾人の利益を損なう行為を行なったり、両岸統一などの4内容を実行する時、民進党は台湾独立を支持するとした。
1991年民進党は第5回第1次全国代表大会で正式に台湾独立綱領と称される新しい党綱領を採択、その中で民進党の基本は住民自決の方法により独立自主的な台湾共和国の建国を目指すと明言し、台湾独立を主要な政治目標として掲げるた。
1992年立委選挙では民進党は得票率33%、翌年の県市長選挙では得票率44%を獲得した。1994年の台北市長選挙では陳水扁は国民党候補の黄大洲及び新党候補の趙少康に競り勝ち当選した。
1995年5月、施明徳は党主席に就任後、過去の過激な言動と決別する方針転換を行なう。同年9月には民進党政権下では台湾独立を行なう必要は無いと言及、12月14日には新党と「大和解」の前提の下会談を行い、許信良は「大胆西進」として中国と現実的に向き合う現実路線を打ち出した。1996年総統選挙では、民進党は初期の台湾独立指導者である彭明敏を候補者に擁立したが、国民党の李登輝候補が当選。施明徳は党主席を辞任した。
1997年県市長選挙では民進党は12県市で勝利したが、台北市長選挙では2期目を目指す陳水扁は、清廉なイメージで選挙戦略を展開したが、李登輝により新台湾人と評価された馬英九に敗れた。
1999年は翌年の総統選を考慮し民進党は基本政策に大きな変更を加えた。「台湾前途決議文」を採択し、台湾は既に独立国家であるが、国号は「中華民国」とすると現状追認の政策を発表し、中間層の取り込みを図った。同時に圧倒的な知名度を誇る陳水扁を総統候補に、美麗島事件参加者で、当時桃園県県長を務めていた呂秀蓮を副総統候補に指名した。李遠哲の支持を得るなど、連戦、宋楚瑜を破り当選、初めての政権政党交代を平和的に実現した。
民進党は政策実行経験と人材の不足から、与党としての地位を確立後政治危機がたびたび発生した。政局の安定を図る陳水扁は国民党籍の国防部長唐飛を行政院長、游錫?を副院長に指名したが、政権成立から僅か3ヵ月後には「八掌渓事件」が発生し、事件の処理に手間取った結果4名の作業員が死亡、游錫?は自ら引責辞職し張俊雄が後任となった。
また「核四問題」では民進党は台湾の脱原発を政治理念としてきたが、原発推進派の唐飛がこの問題で行政院長を更迭され、張俊雄が後任に就任すると即時核四建設中止を発表。これが政治問題化し国民党により陳水扁に対する罷免要求に繋がった。民進党は妥協案として核四の建設続行を決定、これに反発する民主党内では前主席林義雄による反核四デモが発生した。またこの影響で株価が暴落するなど、経済的にも打撃を受けた民進党は、台湾独立志向の他勢力と緩やかな連合泛緑連盟を形成し政局を乗り切る政局運営が続いた。
2004年の総統選挙では泛藍連盟の国民党主席連戦と親民党主席の宋楚瑜の選挙協力が成立、前回の選挙で票が割れた泛藍支持者の票を統合する選挙戦略を実施した。これにより選挙戦は激しいものとなり、民進党の再選が危機的な状況になった。しかし、2月28日の二二八事件記念日に行われた人間の鎖活動での盛り上がりなど、台湾独自性意識の高まりもあって、状況は民進党有利となり、最終的には得票率差僅か0.22%で陳水扁が再選された。
ただし、投票前日の3月19日の319銃撃事件で陳水扁が銃撃される事件も発生した。これについては野党（当時）国民党は「自作自演で、陳水扁有利に働いた」と主張している。しかし、民進党陣営はその可能性を否定している。「拳銃で殺さないで傷を負わせるような狙撃をすることは不可能であり、また、中立的な世論調査機関『山水民意調査中心』の事件後の調査でも事件により投票行動を変えた人はほとんどいないことが証明されている」などという理由である。
2004年末の立法委員選挙で、陳水扁は民進党が躍進し101議席で過半数を占めることを目指し、「台湾新憲法」や「軍購案」等の重要議題を次々に発表した。しかし最終的には2議席増加の89議席に留まり、これにより党主席職を辞任、柯建銘を代理主席とし、翌年1月27日に総統府秘書長蘇貞昌を後任党主席に選出した。
立委選挙で敗北後、それまで協力関係に軋轢を生じていた総統府と民進党党中央は和解の可能性を模索しはじめ、2005年2月高雄市長謝長廷を行政院院長に指名、「和解共生」で政府と党の団結を訴えた。また、2月24日には陳水扁は親民党主席の宋楚瑜と会談を行い、両岸関係、安全保障、台湾団結に関する10項目の共同声明を発表し政策協力を行なうことを発表する。
2005年末の三合一選挙（統一地方選）では政局運営で問題続出の民進党に対し、民衆からの支持率が高い馬英九を主席とする国民党が巻き返しを図り、12月3日の投票の結果、当選は南部6県市に留まり、長らく民進党の牙城とされていた台北県、宜蘭県の議席を失うなど、民進党結党以来の大敗北となった。選挙結果により蘇貞昌が党主席職を引責辞職、代理として副総統の呂秀蓮が党主席に就任するが、民進党内部からは呂の放言癖に対する反発が根強く、呂は辞任、そのため2006年1月26日に新に游錫?を選出して党内団結を図ろうとした。