2001年度入試において、公立高校としては初めての自校作成問題を導入。同年秋に東京都の進学指導重点校に指定された。勉学面では卒業生をチューターとした補習や各大学に合わせた講座の開講、予習・先取り学習の方法、実力テスト・模試などによる定点観測などを実施している。
進学指導重点校として、その他の公立・私学諸校に比べ予算・人員面で恵まれた立場にあるが、その利点を単純にかつての近代化の時代における東大を頂点とするエリート量産システムの一貫として位置づけることだけでは使命は全うされない。昨今の時代の先を読みにくい状況や、「ゆとり教育」問題にも端的に見られるような文部科学省の行政方針、また東大など既存の最高学府ですら入試・学内改革が進んでいる状況も考えると、日比谷の進学指導は大変難しい舵取りを余儀なくされているともいえる。
東大合格者数の大きな増減が目立つが、その他主要大学合格者数を見ていくと21世紀に入るまでは年毎の増減は別としてそれ程の起伏の変動は目立たなかったと云える。とはいうものの、時代時代での数字の後退は否めなかった。21世紀以降は各大学合格者数とも持ち直しつつ、慶大など一部大学では全高校中ベスト10内外にランクインするなど、全般的に上昇傾向が見えている。[11]
関連団体
如蘭会 - 同窓会の名称。
星陵会 - 後援会の名称。
高校関係者一覧
東京都立日比谷高等学校人物一覧を参照。
補充学校、分校、本校校舎内で開校など、本校に縁のある学校として、都立戸山高校、都立両国高校、都立大附属高校、東京都立大学、都立豊多摩高校、都立大森高校、港区立青山中学校（新制新星中学校として本校に置かれる）等がある。他に、1937年4月に併設された東京府立第一中學校養正夜間中學校は、戦後も定時制課程としてしばらく東大合格者等も多く輩出してきたが、2005年4月に都立六本木高校として統合された。
関連書籍
『東京府立第一中学校』 須藤直勝 近代文藝社 - 大正12年卒の著者が桜田門時代の追憶と共に母校を振り返り、その筆は現代のエリート育成の在りようにまで及ぶ。
『東京府立中学』 岡田孝一 同成社 - 両国高校などに勤務してきた著者による、府立中学の黎明・発展の歴史。
『東京府立第一中学校創立五十年史』 東京府立第一中学校編
『尋中一中日比谷高校八十年の回想』 如蘭会編
『日比谷高校百年史』 上中下 全3巻 同史刊行委員会編 - 上の八十年史と併せて読むと各各の寄稿文の時代背景やらが見えてくるようで面白い。五十年史と併せ3冊とも都立中央図書館に所蔵する。
『日比谷高校創立百周年記念レコード』 東芝EMI - 日比谷の歴史や歌、各界OBのインタビューや一中生と梁田貞の校歌独唱など。都立中央図書館に所蔵する。ナレーター千田是也・檜よしえ。
『日比谷高校闘争と一教員・生徒の歩み』 大河原礼三 現代書館
『赤頭巾ちゃん気をつけて』 庄司薫 中公文庫 - 学園紛争や東大の入試中止などを時代背景とした、一日比谷高校生（映画版薫役:岡田裕介）の青春物語。映画化（東宝）・VD・DVD。
『白鳥の歌なんか聞こえない』 庄司薫 中公文庫 - 『赤』に続く元日比谷高校生（映画版薫役：岡田裕介）の青春物語。映画化（東宝）。
『青葉繁れる』 井上ひさし 文春文庫 - 仙台一高の劣等生集団と、日比谷高校から転校してきた俊介（映画版俊介役:草刈正雄）らのほろ苦くも爽やかな青春物語。映画化（東宝）。
『男たちへ』 塩野七生 文藝春秋 - 著書の中で、在籍当時を振り返る。
『母のキャラメル』 ベストエッセイ集 文藝春秋 - 同書所収エッセイ「日比谷高校の江藤淳」 斎藤明 。
『愉快に日比谷高校』 久野猛 日本加除出版 - 1993〜1998年当時の元学校長による著作。河出書房新社77年文藝賞受賞。
『都立高校のすべてがわかる本』 山崎謙 山下出版 - 都立各校の歴史が事細かに綴られている。
『むかし〈都立高校〉があった』 奥武則 平凡社 - 筆者は新宿高校出身。丸山眞男や庄司薫を参照しながら「都立のエリート文化」がかつて「確かに」あったこと、またそれを破壊した学校群制度やそれに関わった人たちを批判的に検証してゆく。
『父・山本五十六』 山本義正 恒文社 - 府立一中受験のため、一家で青山に引越し青南小に転校してきたこと、父との早慶戦観戦の思い出など。
『もう、きみには頼まない―石坂泰三の世界』 城山三郎 文春文庫 - 尋中時代の交流関係（石坂泰三）が描かれている。
『小説 東大法学部』 大下英治 広済堂文庫 - 星陵祭実行委など、日比谷時代の交流関係（加藤紘一）が描かれている。
『白昼の死角』 角川映画 - 高木彬光原作映画。学士金融・光クラブ事件で戦後のアプレを象徴する山崎晃嗣がモデルの隅田（岸田森）が、鶴岡（夏八木勲）の追憶シーンでは一中の野球投手としてイメージされている。
『スクール・ウォーズ 落ちこぼれ軍団の奇跡』 馬場信浩 光文社文庫 - TVドラマ『スクール☆ウォーズ』の原作。