外国では、民間企業の製品を製作させる行為は労働者の雇用を奪い、一般向けに製品を製作させる行為は民業圧迫になるとも考えられていて、刑務作業で製作された製品は官庁向けに限定している国もある[6]。
また、作業報奨金は作業を行った受刑者に対して、釈放の際にその時における報奨金計算額に相当する金額の作業報奨金を支給するものとされている。労働の対価とは考えられておらず、1時間あたり数円単位（ドラマでは500円/日の描写もある[要出典]）と、極めて低額に抑えられている。これは刑罰の内容として労働については対価という概念を想定し得ないことによるが、作業報奨金は、出所直後の生活基盤となる資金でもあることから、矯正効果の向上、再犯防止の観点から増額を期待する意見もある。
最近では不況のために民間企業からの受注が減ったことで、作業を満足に実施できなかったり、2003年（平成15年）には高松刑務所で中国製の手袋を受刑者にラベルを張り替えさせて日本製と偽るという不祥事[7]も発覚している。
また短期の懲役刑（6月程度）では、受刑者に施設内処遇者というレッテルを貼られることによるデメリットが、懲役期間中の教育効果を上回るのではないかとも言われており、出所後の再犯率が高いことから教育刑としての効果が認められないのではないかとの指摘もある。
法律上、刑期の3分の1を経過することが仮釈放の条件の一つとなっており（刑法28条）、最短ではその期間の経過後に出所することもあり得るものとされているが、実際には受刑態度が良好な場合であっても、刑期の3分の2以上経過した後でなければ、仮釈放が認められないケースが多い[8]。
なお、2005年度（平成17年度）の犯罪白書によれば、2004年（平成16年）に刑務所から出所した者の内、仮釈放を許された者は56.5％、仮釈放を許されず満期まで服役した者は43.5％である[9]。
無期懲役は満期が無いことから、有期懲役より重い刑罰であり、死刑に次ぐものとされている。ただ、無期懲役の受刑者はおおむね20?40年で仮釈放が、若しくは願い出による個別恩赦が認められることがある点で、社会復帰の可能性が無い絶対的終身刑とは異なる。
しかし、仮釈放中の者は残刑期間について保護観察に付されることとなるため、無期懲役の受刑者は、仮釈放が認められた場合でも、恩赦などの措置がない限り、終生保護観察に付され、定められた遵守事項を守らなかったり、犯罪を犯したりした場合には、仮釈放が取り消されて刑務所に戻されることとなる[10]。なお、このような刑罰のことを「相対的終身刑」と呼ぶことがあり、ヨーロッパの多くの国における終身刑も、実は日本の無期刑と同様、仮釈放の可能性のある相対的終身刑である[11][12][13]。
近年、無期懲役の仮釈放は従前と比較して厳しく運用されており、最近5年間では仮釈放許可数は年平均6.8人となっている。また、2000年（平成12年）8月の時点で在所40年を超える無期懲役受刑者が17人、50年を超える無期懲役受刑者が2人いることが確認されており、2002年（平成14年）5月31日の衆議院法務委員会会議録によれば、同年2月末時点における最長在所者の服役年数は52年10月となっている[14]。
実際の各年ごとの無期刑仮釈放者の在所期間の分布[15][16]を見ても、1996年（平成8年）と2000年（平成12年）と2004年（平成16年）に分布全体が長期化の方向にシフトしていて、特に2000年以降では、在所20年以下で仮釈放を許可される者は例外的であることがわかる。2000年以降に仮釈放を許された54人のうち在所20年以下の者は3人、2003年（平成15年）以降では28人中0人（仮釈放を許された者全員が在所20年超）である。また、2005年（平成17年）に仮釈放を許された者の平均在所年数は27年2月となっている[17]。2007年度（平成19年度）には31年10月となった[18]。
法律上は、無期刑に処せられた者に改悛の状のあるときは、10年経過後に仮釈放を許可することができる規定になっているため（刑法28条）、これを根拠にマスコミなどから「10年で仮釈放し得る無期懲役は刑として軽すぎる」と批判されることがあり、「10年経てば自動的に仮釈放される」と誤解している例も見られる。
しかし、近時における実際の運用は上記の通りであり、基本的に最低でも20年以上服役しなければ仮釈放は認められない。また、刑法改正により、有期懲役の上限が20年から30年となったため、有期懲役刑の受刑者との均衡を図る意味でも、将来的には仮釈放に至るまでの平均在所年数が更に長くなる可能性も指摘されている。
ちなみに、2008年法務省の発表では、仮釈放者の平均服役期間は2004年が約26年、2005年が27年、2006年が25年で、2007年は30年を超えている。確定者が増えて仮釈放者が減少傾向のため、無期懲役服役中の囚人は年々増え続けて1999年末に千人台となり、2006年末には1500人を大きく上回った。
仮釈放中に復讐殺人や強盗殺人など重大な犯罪を犯すケースが見られること（無期懲役の仮釈放中に殺人などの凶悪犯罪を犯すと死刑判決が下される場合が多い）や、死刑と現行の無期懲役との間に少なからずギャップがあるという点から、仮釈放制度のない無期懲役（絶対的終身刑）制度の導入の是非が議論されている。この問題は、死刑廃止問題とも密接にリンクしており、死刑を廃止した場合に導入する最も重い刑として仮釈放のない無期懲役（絶対的終身刑）を想定しているケースが見られる[19]。
なお、懲役刑の執行を法律上管理し、仮釈放の運用にあたり意見を述べる立場にある検察庁は、特定の無期懲役案件に関して、仮釈放の申請がなされた場合であっても同意しない旨の運用をするための通達（いわゆるマル特無期）[20]を行っているものとされている。
原則として、3年以下の懲役刑を言い渡す場合においては、情状によって、その刑の執行を猶予することができる（執行猶予）。
そこで、しばしば実刑判決を必ずさせるための立法技術として、懲役刑の短期を5年ないし7年に設定する場合がある。特に、短期を7年とすると、法律上の減軽の適用が無い通常の事例において、酌量減軽（刑法66条）を適用しても短期が3年6月となるため、執行猶予を法律上適用することができなくなる。
短期を7年とした犯罪としては、強盗強姦罪がある（かつては、強盗致傷罪もそうであったが、酷であるとして刑法改正により短期が6年に引き下げられ、執行猶予の余地を認めた）。
刑務所において製作された製品は、「キャピック展」（「矯正展」とも呼ばれる）において展示即売がなされる（キャピックとは、「矯正協会刑務作業協力事業」―Correctional Association Prison Industry Co-operationの略である）。
脚注^ 無期懲役の「無期」というのは、無期謹慎などの「無期」とは異なり、「期間の定めのない」という意味ではなく、「満期がない」という意味であり（期間を定めず刑種のみを定めて言い渡す刑罰は罪刑法定主義により禁止されている）、現行の無期懲役には仮釈放の可能性があるものの、仮釈放を許されても、恩赦などの措置がない限り、一生仮釈放のままであり、刑自体は本人が死亡するまで続く。