三田祭は、毎年11月23日前後に例年4日間行われる。運営しているのは三田祭実行委員会。学校法人慶應義塾では三田祭の規模は日本国内最大であると考えており、大学案内などの広報資料でもそのように謳っている。三田祭のイベントとして行われるミスコンテストの優勝者『ミス慶應』は、その後女子アナやタレントになることが多く、芸能関係者の間では注目されている。
このように華やかさばかりに目が向けられる三田祭であるが、三田祭発表として経済学部・商学部・法学部・文学部・メディア・コミュニケーション研究所のゼミナール論文発表なども行われており、3年生の活動の中心に置くゼミも多い。
三田祭開催の1?2週間前には、前夜祭がほぼ毎年行われており（前夜祭のみ日吉キャンパスで行われる）、有名人のコンサートが開催される。
卒業OBの多くが母校の文化祭を訪れるのが慶應の特徴であり、三田祭の開催時には日吉の駅前や三田通りに、慶應の校章が描かれている紙バックを持ったOBで賑わう。
体育会の正式名称は「慶應義塾體育會」（けいおうぎじゅくたいいくかい）である。「慶應義塾大学体育会」としている文献が存在するが、正式名称では「大学」の語は使用しない。2006年現在、39部52部門が所属している。体育会各部間の意見交換や、体育会全体に関わる会議・行事の企画･進行や広報活動を行う組織として、體育會本部を置く。体育会部員から選出された常任委員がこうした業務に携わっている。また、体育会事務室という慶應義塾大学の部署が設置され、専任の大学職員が常駐している。体育会事務室は学生主体の體育會本部と連絡を取りながら体育会の運営をサポートしている。
野球部は東京六大学野球連盟に加盟しており、東京六大学野球が発祥する大元となった慶早戦（早慶戦）は大学野球ファンの間では著名である。なお、大学野球における慶早戦の盛り上がりがきっかけとなり、ラグビー部や端艇部（ボート競技）でも慶早戦が行われるようになった。詳細は早慶戦を参照。
箱根駅伝では、1932年に優勝している。
ラグビー部は慶應義塾體育會蹴球部が正式名称である。1899年創立であり、ラグビー関係者の間では「日本ラグビーのルーツ校」と呼ばれることがある。関東大学ラグビー対抗戦グループに所属している。
サッカー部はソッカー部が正式名称。サッカー関係者には伝統校として著名である。
バスケットボール部の愛称はユニコーンズ。全日本学生バスケットボール選手権大会初代王者でもある。
園遊会は、学位授与式（卒業式）の後に開催される卒業パーティーである。慶應義塾大学卒業準備委員会が主催している。パーティーで行われる抽選大会の1等賞品は毎年通例として外車である。このような豪華な賞品を出すことについて、一部卒業生や大学教職員の間からは必ずしも賛同の声ばかりが寄せられるわけではない。2006年現在、会費は2万円強で参加は任意である。賞品はOBが役員を務める企業からの寄付が多い。卒業準備委員会の粗雑な財務管理や園遊会参加後の卒業生の行為による苦情から、2009年3月からの園遊会の開催は一旦中止となり現卒業準備委員会も解散することとなった。
慶應義塾では、在学生を「塾生」、卒業生を「塾員」、学生・卒業生・教員などの関係者を総称して「社中 （または義塾社中）」と呼ぶ。さらに教職員先輩後輩男女を問わず、福澤諭吉以外は全て「君」と呼ぶ習慣がある。この習慣は慶應義塾において「先生」は福澤諭吉ただ一人であるという思想から発生したもので、現在も構内掲示などの教員名は「?君」表示になっているほか、慶應義塾の公式文章においてもしばしば「君」表記が使用される[6]。
慶應義塾における「塾長」とは、慶應義塾大学の学長と学校法人慶應義塾の理事長を兼ねており、慶應義塾内で学長や理事長と言った呼称が使われることはまずほとんどない。
三田会（みたかい）は慶應義塾大学の卒業生（塾員）による同窓組織。卒業生でなくとも教員として在籍した者もとして入会できる場合もある[7][8]。現在各種三田会総数は865団体あり、約28万人の塾員の多くがこうした三田会に所属している。島田裕巳は三田会について他大学に例を見ない強固な団結力を誇り、生涯に渡って塾員としての誇りとアイデンティティを共有する基盤となっている旨のことを著作に記している[9]。数多くある三田会のうち、代表的なものは次のとおりである。
年度三田会 （73団体）
いわゆる「同期会」に相当するもので、同年卒業生の塾員で構成され、大学卒業と同時に入会する。この三田会最大のイベントは、卒業25年目にその年の卒業式に、50年目に入学式に招待されること。つまり慶應を卒業すると、一生のうちに2度入学式・卒業式に参列することができる。
地域三田会 （国内231団体・海外57団体）
各地域ごとの塾員で結成される三田会。
職域三田会 （308団体）
三田法曹会、公認会計士三田会、ホテル三田会、歯科三田会や会社ごとの三田会など、同じ職種や職場の塾員によって組織される三田会。
三四会
医学部の同窓会。1917年に創設。名称の謂われは「三田｣と医学部の存在する地名の｢四谷」の一字を組み合わせている[要出典]。
紅梅会
1934年設立、看護教育を受けた卒業生による同窓会。
これらを統括するのは、連合三田会と呼ばれる団体である。また、毎年10月ごろには塾員の交流を目的とした連合三田会大会が開催されている。
同窓会組織「三田会」を語源とする三田閥（みたばつ）という学閥が存在しているという内容の記事が雑誌などによって報道される[要出典]ことがある。帝国ホテルの地下に「東京三田倶楽部」があり、立ち入ることのできるのは塾員のみである[10]。
