米国居住時代の1993年、U3（父：宇多田照實と母：藤圭子とのファミリーユニット）名義で『STAR』を発表。また同じく米国で1997年にCubic U（宇多田家の3乗の意味）としてソロシングル『Close To You』とアルバム『Precious』を発表。[4]
1997年秋、東京のスタジオでレコーディングをしていたところ、隣のスタジオにいたディレクターの三宅彰[5]の目にとまり、日本デビューを持ち掛けられるが、アメリカでCubic Uとしてソロデビューを控えていたため、当初は戸惑ったが三宅の熱心な説得により1998年1月28日に『Precious』を日本で発売し、12月に"宇多田ヒカル"としてデビューすることになった。
1998年12月、宇多田ヒカルとしてシングル『Automatic / time will tell』でデビュー。プロモーションはラジオ出演のみだったが、FMラジオや外資系CDショップのプッシュから一気に人気に火がつきデビュー曲はいきなりミリオンセールスを記録。その結果、宇多田が15歳の若さで作詞作曲を手がけていること、アメリカで生活していた帰国子女であることや、かつての演歌歌手・藤圭子の娘だということなど、メディアが騒ぎ立てた。
1999年3月、1stアルバム『First Love』を発売。日本で860万枚以上（オリコンの売り上げデータは765万枚）、国外を含めると990万枚以上を出荷し、国内アルバム売り上げ史上歴代1位の超メガヒットとなる。この年に帰国し、活動拠点を日本に移す。それまでラジオ以外メディア露出はほとんどなかったが、6月18日の『ミュージックステーション（26.5%）』を皮切りに、『HEY!HEY!HEY!MUSIC CHAMP（28.5%）』『SMAP×SMAP（33.5%）』などのテレビ番組にも出演。いずれも番組最高視聴率を記録（『SMAP×SMAP』は当時の最高視聴率）。
2000年7月、初めての全国ツアー「BOHEMIAN SUMMER ?宇多田ヒカル Circuit Live 2000?」を開催（ツアータイトルの由来はQueenの名曲ボヘミアン・ラプソディより）。7月1日の国立代々木競技場第一体育館を皮切りに、全国10か所で開催。徳島公演の際には腰痛でダウンするという緊急事態もあったが、名古屋レインボーホール（現：日本ガイシホール）での最終公演の後、千葉マリンスタジアムで3日間にわたって追加公演を行う。いずれの公演のチケットもプラチナチケットと呼ばれ、電話予約開始から瞬時に完売、ネットオークションなどで高値で出回る。千葉マリンスタジアム3日目の公演では、この日のために ⇒Jam and Lewisが初来日し、演奏に参加。“最初で最後の全国ツアー”などとうたわれたが、2006年夏に2度目のツアーを開催。
2001年3月、2ndアルバム『Distance』を発売。発売日が浜崎あゆみのベストアルバム『A BEST』と重なり、「歌姫対決」と話題を集めた。結果『Distance』の発売1週間の売り上げ枚数はオリコンで300.3万枚（邦楽アルバム初動売上1位）、プラネットで262.9万枚、サウンドスキャンで244.3万枚を記録し、日本の3大チャートのすべてで宇多田が浜崎を上回った。最終的に双方とも売り上げ400万枚を超える大ヒットとなった。売り上げ約450万枚（オリコン）。オリコン年間アルバムチャート1位獲得。
2001年6月8日に起きた、附属池田小事件の被害者の1人が宇多田ヒカルのファンであったことを知り、本来リリースする予定であったシングルカット曲『DISTANCE』をバラード調の曲に作り直し、その被害者に捧げる曲『FINAL DISTANCE』としてリリース。2001年7月、Tezuka Osamu @ Cinema企画のインターネットアニメ「ブラック・ジャック」で、ピノコ役の声優に起用される。声優の仕事は本人初の試み。
2002年1月、米国のレコードレーベルグループであるアイランド・デフ・ジャム・ミュージック・グループと契約。アメリカでの芸名を「Utada」とする。
2002年4月、卵巣腫瘍（良性）と診断され、摘出手術を受ける。術後も薬の副作用で体調が回復せずしばらく休養。そのため、テレビ出演などプロモーション活動の中止も余儀なくされ、出演予定だった「笑っていいとも!」のテレフォンショッキングには、急遽父親宇多田照實が代理で出演。
2002年6月、3rdアルバム『DEEP RIVER』発売。テレビ出演はなかったが、雑誌・ラジオ番組でプロモーション活動を行った。発売1週間の売り上げ枚数はオリコンで235万枚、プラネットで189万枚を記録した。売上げ約360万枚（オリコン）。オリコン年間アルバムチャート1位獲得。
2002年9月6日、写真家で映画監督の紀里谷和明と結婚。紀里谷はアルバム『Distance』のCDジャケットや『traveling』『光』『SAKURAドロップス』3rdアルバムのタイトル曲となった『DEEP RIVER』などのプロモーションビデオを製作。
2003年1月19日、自身20歳の誕生日に、ライブストリーミング・イベント「20代はイケイケ!」を開催。トークの他ミニライブも行われ、井上陽水の「少年時代」のカバーなど全3曲を披露。約2130万件のアクセス数を記録。
2004年3月、コンピレーションアルバム『Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.1』を発売。4週以上に渡ってオリコン1位を独走。250万枚以上のセールスを記録し、年間アルバムチャート1位となった。2004年2月、3日/4日/7日/8日/10日に、ライブ「ヒカルの5」開催。