明治33年（1900年）に伊藤博文が立憲政友会を組織すると、原は伊藤と井上馨の勧めでこれに入党し、幹事長となった。同年12月、汚職事件で逓信大臣を辞職した星亨に代わって伊藤内閣の逓信大臣として初入閣する。原は政友会の結党前と直後の2度、貴族院議員になろうとして井上馨に推薦を要請している。一般には原は生涯爵位などを辞退し続け、その身を最期まで衆議院に置いてきたとされている。また、後年には貴族院議員を指して「錦を着た乞食」とまで酷評している。その原が貴族院議員を目指したのは、恐らく無官でいることからくる党内の影響力低下を懸念してのことだろう。結局、星亨の後任となって入閣したため、貴族院入り問題は立ち消えになってしまった。また、爵位授与に関しても実はこの時期に何度か働きかけを行っていた事実も明らかになっている（原自身が「平民政治家」を意識して行動するようになり、爵位辞退を一貫して表明するようになるのは、原が政友会幹部として自信を深めていった明治末期以後である）。現実主義者原敬の一端が垣間見える逸話である。

明治34年（1901年）6月、桂太郎が組閣し原は閣外へ去るが同月星が暗殺され、その後は、第1次桂内閣に対する方針を巡る党内分裂の危機を防ぎ、松田正久とともに政友会の党務を担った。また、地方政策では星の積極主義（鉄道敷設などの利益誘導と引換に、支持獲得を目指す集票手法）を引き継ぎ、政友会の党勢を拡大した。党内を掌握した原は、伊藤や西園寺を時には叱咤しながら、融和と対決を使い分ける路線を採って党分裂を辛うじて防いだ。

しかし、原の積極主義は「我田引鉄」と呼ばれる利益誘導政治を生み出し、現代につながる日本の政党政治と利益誘導の構造をつくりあげることとなった。明治末期には原のこうした手法を嫌う西園寺との間で確執が生じている。

明治35年（1902年）に行われた第7回衆議院総選挙で、盛岡市選挙区から立候補して衆議院議員に初当選。内務大臣だったころの原

日露戦争が始まった明治37年（1904年）12月、桂太郎首相は政局の安定を図るため、政友会との提携を希望して原と交渉を行った。政権授受の密約である。翌・明治38年（1905年）、桂内閣は総辞職し、明治39年（1906年）になって約束通りに西園寺公望に組閣の大命が下ると、原は内務大臣として加わった。これ以降、桂と政友会との間で政権授受が行われ、「情意投合の時代」とか「桂園時代」と呼ばれる政治的安定期を迎えることになるが、原は出来る限り山縣有朋との関係を調整することに努力する一方で、徐々に山県閥の基盤を切り崩して、政友会の勢力を拡大することも忘れなかった。

なお、原は後に第2次西園寺内閣と第1次山本内閣でも内相を務めている（原の出身は佐幕派の南部藩であり、藩閥政治は出世のさまたげになった。だから自由な選挙により議会の多数を占める政党、藩閥と関係ない近代的官僚機構をつくった。内務大臣時代、藩閥によって任命された当時の都道府県知事を集めてテストを実施し、東京帝国大学卒の学歴を持つエリートに変えていった）。大正3年（1914年）6月18日には大正政変の道義的責任を取るとして辞任した西園寺の後任として第3代立憲政友会総裁に就任した。

首相就任

シベリア出兵に端を発した米騒動への対応を誤った寺内内閣が内閣総辞職に追い込まれると、ついに政党嫌いの山縣も原を後継首班として認めざるをえなくなった。こうして、大正7年（1918年）に成立した原内閣は、日本初の本格的政党内閣とされる。それは、原が初めて衆議院に議席を持つ政党の党首という資格で首相に任命されたことによるものであり、また閣僚も、陸軍大臣・海軍大臣・外務大臣の3相以外はすべて政友会員が充てられたためであった。大礼服姿の原

原内閣の政策は、外交における対英米協調主義と内政における積極政策、それに統治機構内部への政党の影響力拡大強化をその特徴とする。原は政権につくと、直ちにそれまでの外交政策の転換を図った。まず、対華21ヶ条要求などで悪化していた中華民国との関係改善を通じて、英米との協調をも図ろうというものである。そこで、原は寺内内閣の援段政策（中国国内の軍閥・段祺瑞を援護する政策）を組閣後早々に打ち切った。

さらに、アメリカから提起されていた日本・アメリカ・イギリス・フランス4ヶ国による新4国借款団（日本の支那への独占的進出を抑制する対中国国際借款団）への加入を、対英米協調の観点から決定した。第一次世界大戦の後始末をするパリ講和会議が開かれたのも、原内閣の時代だった。この会議では、アメリカ大統領ウッドロウ・ウィルソンの提唱によって国際連盟の設置が決められ、日本は常任理事国となった。しかし、シベリア出兵についてはなかなか撤兵が進まず、結局撤兵を完了するのは、原没後の大正11年（1922年）、加藤友三郎内閣時代のこととなった。

内政については、かねてから政友会の掲げていた積極政策、すなわち、教育制度の改善、交通機関の整備、産業及び通商貿易の振興、国防の充実の4大政綱を推進した。とりわけ交通機関の整備、中でも地方の鉄道建設のためには公債を発行するなど極めて熱心であった。

また、教育政策では高等教育の拡張に力を入れた。大正7年（1918年）、原内閣の下で「高等諸学校創設及拡張計画」が、4450万円の莫大な追加予算を伴って帝国議会に提出され可決された。その計画では官立旧制高等学校10校、官立高等工業学校6校、官立高等農業学校4校、官立高等商業学校7校、外国語学校1校、薬学専門学校1校の新設、帝国大学4学部の設置、医科大学5校の昇格、商科大学1校の昇格であり、その後この計画はほぼ実現された。これらの官立高等教育機関の大半は、地方都市に分散設置された。

また私立大学では大正9年（1920年）に大学令の厳しい要件にも関わらず、慶應義塾大学、早稲田大学、明治大学・法政大学・中央大学・日本大学・國學院大學・同志社大学の旧制大学への昇格が認可され、その後も多くの私立大学が昇格した。