6世紀後半になると畿内では、前方後円墳は、姿を消し、古墳は小型化する。7世紀になると仏教寺院が建立されるようになるが、東国では、7世紀はじめまで前方後円墳が築造されていた。千葉県にある同時期の遺跡としては、栄町及び成田市にある竜角寺古墳群（古墳総数は111-124基）がある。遺跡は、印旛沼の東岸(印波国造影響域と推定されている)にあり、周辺は千葉県立房総のむら（体験博物館）として整備されている。竜角寺古墳群は5世紀に始まったとされ、7世紀末までの三百年間、複数の古墳と寺院が築造されたもので、東国における墳墓(古墳から寺院)形態の変化を知る上でも重要な遺跡として全国的にも著名である。浅間山古墳（竜角寺111号墳）の副葬品は七世紀中葉近くの時期におよび、墳丘長が78mで、全国的に見ても最後の大型前方後円墳といわれる。この直後に造られたのが岩屋古墳（竜角寺105号墳）で、1辺78m、高さ12.2mの方墳で、終末期の方墳としては、日本最大である。そして、岩屋古墳の北北西約1㎞の場所には龍角寺跡がある。この寺院は、東日本最古(創建は640年代から7世紀の第3四半期頃と推定)の寺院として知られ、現在は重要文化財となっているが、一時国宝となった時期もある。調査によると山田寺式の瓦が葺かれ、三重塔と金堂が東西に並んだ法起寺式の伽藍配置だったことがわかっており、同地の有力者が大和王権の豪族と結び仏教を広めようとしたのではないかと考えられている。また、寺院の北西には、龍角寺の瓦を生産した窯跡があり、『加刀利』などの文字が描かれた瓦が出土している。その文字瓦には『朝布』『赤加賀』『玉作』などの文字や絵模様が描かれた1800点程の種類がある。このことは、7世紀代の文字資料が少ないこともあり、旧来の「遅れた東国」というイメージが強かったが、関東での文字の使用が奈良時代以前にさかのぼることを証明する貴重な資料のひとつと言われている。平将門
大化の改新後、?国は畿内に近い方が上総国、遠い方が下総国となり、さらに718年に上総国から安房国が分離し三国となった。なお、一時、安房国は再び上総国に編入されたが、757年に再び分裂された。
地理的には北から順に下総、上総、安房となっているが、これは当時、東海道の正式なルートが相模国から安房国へ渡る舟を経由するのが主流であり、上総の方が畿内に近いとされていたためで、日本書紀には日本武尊の武勇伝でも上総国に上陸する場面が見られる。日本国内にあった六十八の各国は国力等の政治・経済上の基準で大国（たいごく）から下国（げこく）の4等級に区分されていたが、上総国、下総国とも大国、安房国は中国と延喜式には記されている。また、上総国は大国の中でも親王が国司を務める3つの親王任国の一つとなっており、平高望、良兼や菅原孝標がそうであったように国府の実質的長官は上総介が握っていた。
平安時代中期、都では、藤原氏が隆盛に向かう頃、県域では、中央から派遣された国司などの(任期期間が過ぎた)役人が土着し、在地領主や富豪農民などの新興勢力が誕生しはじめる。特に高望王の子孫である桓武平氏系の氏族が勢いをふるったが、平安時代の平将門、ついで平忠常が反乱を起こし、房総三国は、一時「亡国」と言われるほど荒廃した（この時、朱雀天皇によって、平将門の乱平定のため、僧寛朝が派遣され、祈祷をおこおなったことが、後の成田山新勝寺の起源となる）。
鎌倉から戦国時代まで猪鼻城址大多喜城址館山城址-安房国源頼朝
この荒廃の中で台頭してきたのが、忠常の嫡流の子孫の千葉氏（上総氏も含む）である。千葉氏は、下総国千葉荘園を本拠とした豪族で、坂東八平氏・関東八屋形の一つに数えられる名門氏族として総州で栄えたといわれている。千葉氏系の氏族としては、相馬氏 、武石氏、大須賀氏、国分氏 、東氏、葛西氏、椎名氏、臼井氏、原氏、遠藤氏、円城寺、高城氏などの諸流がよく知られている。このうち、相馬氏と高城氏、遠藤氏は明治維新まで存続する。
しかし、千葉氏も平安期までは、俗に言う私営田領主(地方領主)で、国司が交代するたびに荘園の認定を得なければならなかった。そのため、平氏政権の影響が地方にも及ぶ頃には、下総国司だった藤原親通によって官物未進(租税滞納)を理由に相馬御厨や立花荘(東荘)が没収されるなど困難な状況に追い込まれていた。千葉氏は、これらの荘園の回復のため、長期間奔走するが、懸命の努力にもかかわらず、源義朝を経て、藤原親盛（親通の子）から譲り受けたと主張し介入してきた常陸の佐竹義宗に奪われるなど平家方の親通が土着する過程で、被害を受ける在地領主の一人にしか過ぎなかった。そのような困難な状況を打開する転機となったのが平安時代末期の鎌倉幕府創設への貢献だった。
