第二次世界大戦の直後は全労働者中に占める労働組合員の比率（組織率）も60%以上に達していたものの、年々組織率は低下し、2005年末現在においては18.7%まで下落するに至った。また、従業員が100人にも満たない小企業における労働組合の組織率は3%にも満たないと言われている。
労働組合組織率が低下する要因としては、一つは政府・地方公共団体などの社会保障制度が労働組合に取って代わってきたこと、そしてここ最近の不況などにより企業の再構築が進められ、会社・部門の統廃合・人員整理などが進んで労働組合が解散していったことなどが挙げられる。
また、かつては労働運動が盛んにおこなわれた時代もあった。高度成長期時代の日本における賃上げ闘争などはまさにその事例のひとつであり、労働者の生活レベルが現在よりもはるかに貧しかった時代には、日本人の生活水準向上（ひいては日本経済の拡大）に大いに貢献したといえる。しかし、労働組合が支持する政党や選挙立候補者を支持しなくなったり、労働組合やその関連団体が開催する行事や集会に参加することを面倒がったりするようにもなっている。
放送業界やアニメ業界は労働環境が過酷なことで知られるが、組合を作ると仕事をもらえなくなるとして労働組合をタブー視する風潮がある。しかし、その一方で2007年10月13日には「日本アニメーター・演出協会（JAniCA）」が結成されるなど労働環境の改善を目指す動きも始まっている。
また、投資家からは労働組合の存在について「株価にマイナス」と見る向きが多い。これは、企業にとって万一の事態が起きた場合、その企業に組合が存在していると「迅速な」リストラ策が取りづらくなってしまう、という点が嫌気されている。ちなみに近年急激な成長を遂げたソフトバンク、楽天、サイバーエージェント等では、労働組合の組織すら見当たらない。また、多くの人材派遣業の会社には労働組合が無い。組織を試みたために、仕事の紹介がなされなくなるなどの報復を受けるケースや、入社時に組合活動をしない旨求められる（注：これは不当労働行為にあたる）ケースもある。
しかし同時に、健全な組合がないがゆえのリスクの側面をも見る必要がある。すなわち、「カリスマ」的経営指導者の行き過ぎを戒め、ブレーキをかけるものが実質的に不在になることで、経営危機へ追いやる可能性も高めるのである。旧山一証券、ライブドアなどが好例であろう。
一方「労使協調」を掲げた組合（産経新聞社など）では、形こそ存在するものの労働組合本来の機能が低下して会社側の言いなりになってしまい、「御用組合」「第二人事部」などと言われるものが多くなってしまい、場合によっては存在そのもの自体が労働者に不利益となっていることも少なくないのが現状である。
1990年前後のソ連崩壊以降の共産主義・社会主義的運動の退潮や、バブル崩壊のあおりを受け、1970年代から続いていた労働組合・労働運動の弱体化がいっそうすすんだ。
日本の労働組合は正社員のみで組織されているものが多く、リストラ、パートタイマー・アルバイト・派遣社員の増加などによる雇用の不安定化といった、多くの労働者が実際に直面している問題に対処できていない（または対処が大幅に遅れた）のが現状である。現在一部労働組合はパート・アルバイトに門戸を開いており、非正規雇用の権利を主張する組合も現れている。
2007年の春闘では、連合が非正規労働者の労働条件改善を要求として掲げ、同年、非正規雇用労働者の労働条件改善、ネットワークづくりをすすめる「非正規労働センター」を開設した。また、首都圏青年ユニオンやフリーター全般労働組合など、アルバイト・フリーターによって組織された労組も存在している。
また、不況下で管理職の中高年の解雇が目立つようになり、管理職ユニオン ⇒[1]も結成されている。
また、労働争議権を濫用し、争議権の範囲を越える街頭宣伝活動などをおこなう労働組合もみられる。たとえば、個人単位でも加盟できる東京・中部地域労働者組合は、最高裁判所で解雇が正当であると認められたにもかかわらず解雇不当を訴えるなどの街宣活動を強行したため、解雇した企業とその代表者が裁判に訴え、東京地裁は「会社の名誉・信用を棄損し、平穏に営業活動を営む権利を侵害した」「虚偽の内容を含んだビラや執拗（しつよう）な街宣活動は表現の自由を逸脱し、平穏な営業活動を侵害する違法行為」と認定し、同組合に対して、対象企業近辺での街宣活動の禁止と200万円の損害賠償の支払いを命じた。
日本の企業の経営者は、労働者の出世レースのゴールであることが多く（経営者と労働者の未分離）、それが過度の癒着、または対立を生む背景の一つであった。 現在の日本では、労働組合活動自体があまり知られているとは言えない現状であり、労働組合が何か活動をすると「抵抗勢力」や「何にでも反対する」というレッテルを貼られがちであり、さらには先入観から労働運動自体に眉をひそめる人もいる。近年ではストックオプション制の導入など、労働者を経営側に取り込む動きも見られている。
また、一部の労組では、新左翼の影響の下に政治的な要求や現実離れした要求を振りかざし、他の組合との抗争に明け暮れるだけで、本来の役割である労働条件の向上はなおざりにしてしまった組合や、日本航空の組合問題に見られるように、非妥協・対決路線に走り会社の現状を省みない組合となってしまったものもある。また、かつての国鉄労働組合のように鉄道にとって最も重要な存在である利用客を無視してストライキや遵法闘争[1]を繰り返したり、かつての日産自動車のように「労使協調」が労使間の癒着に発展した末に労働組合が経営や人事に介入するなど、社会的にも非難される行動に出る組合もあった[2]。このため、「労働組合が会社を潰す」という見方が広がってしまった。
最近では岐阜県庁裏金問題に関して、自治労に加盟している岐阜県職員組合が組合の金庫に裏金を保管するなど、公金横領に深く関わり、雇用者である岐阜県庁との癒着が指摘されている。これに対して自治労は、「県当局と緊張関係を持ち、一定のチェック機能を果たすべき職員組合が、県当局中枢が関与した組織ぐるみの隠蔽工作に与してしまったことは、岐阜県民はもとより国民に対する背信的行為であると断じざるを得ず、その信頼を失ったことは、慙愧の念に耐えず、構成組織の立場からお詫び申し上げたい」との談話を発表し謝罪した。
公務員の労働組合が行う「ヤミ専従」も問題視されており、批判の声も出ている（詳細はヤミ専従#問題となった例を参照）。
偽装請負の黙認
近年蔓延してきた偽装請負については、これまで大労組が事実上「黙認」しているといわれても仕方がない状態であった。