上杉謙信の城下町である上越市、武田信玄の城下町の甲府市、上杉と武田による川中島の戦いのあった長野市の三市の間で、友好関係を結んでいる。上越市の公式サイトには現在この関係については記載されていない。長野市とは「集客プロモーションパートナー都市協定」という協定が別に結ばれている。
旧・上越市
合併日2005年1月1日合併
合併理由編入合併
合併市町村上越市（旧）、安塚町、牧村、
大島村、浦川原村、柿崎町、
大潟町、頸城村、吉川町、
中郷村、板倉町、清里村、
三和村、名立町→上越市（新）
現在上越市（新）
合併時点のデータ
面積249.20km?
総人口133,423人
（2004年3月31日）
隣接自治体名立町、新井市、板倉町、清里村、
牧村、三和村、頸城村、大潟町
市の木
市の花
位置
旧上越市（青）と、合併された13地域自治区（緑）
旧上越市は、大きく分けて高田・春日山・直江津の三地区に大きく分けられる。なお、郡においては、旧上越市は中頸城郡に属する。
城が建設されるなど政治的に発展した旧高田市と、信越本線と北陸本線の分岐点で港を通じて航路も充実するなど交通的に発展した旧直江津市は、合併後30年以上が経過した今でもライバル関係にある。
この構図は、つくば市の旧桜村（研究学園地区）と旧筑波町と旧谷田部町（市庁舎所在地区）、舞鶴市の東舞鶴（旧軍港）と西舞鶴（旧城下町の港町）、松島湾の松島町（松島駅周辺）と塩竈市（塩竈神社界隈）と多賀城市（多賀城界隈）などに見られる構図と類似している。
高田駅と直江津駅は互いに市の中心駅的な役割を担っており、これに伴って中心市街地も二つ存在する。道路上の案内標識も上越市街（高田）・上越市街（直江津）と別々に表記されている。市庁舎は、春日山城に近い春日山地区にあり、ここは高田地区と直江津地区の中間に位置する。
郊外の上越IC付近では、ロードサイドショップの進出が著しい。上越ウイングマーケットセンターは、北陸地方でも最大規模の郊外型ショッピングセンターである。また、春日山の市庁舎の周辺では、高層マンションなどの建設が進み、第三極を形成しつつある。これに伴って、高田や直江津は衰退傾向を見せ、旧商圏や住居区の振興が重要課題となっている。また、北陸新幹線 (長野新幹線) 延伸開業後には上越駅（仮称）周辺の整備が進み四つ目の極をつくってしまうばかりかストロー効果により長野市などにビジネス客などを奪われ直江津・高田両地区の衰退を招くとの懸念もある。
上越市（2005年〜）は、2005年1月1日に合併した13町村について、合併特例法で定められた地域自治区制度（形式上は政令指定都市の行政区とは異なるが、実態は似た物）を全国で初めて導入した。これは地域住民の声を行政に反映させるための制度で、編入した町村の住所にはそれぞれ旧町村名を冠した区名が付され、旧町村役場は「区総合事務所」となり、それぞれ所長が配置される。また旧町村議会に代わって区民の意見を集約する地域協議会が各区域ごとに設置され、区民から選ばれた委員（ボランティア）が、市の施設運営や予算などについて協議し、市長に意見を伝えることができる。
合併後、13区の住所からは「大字」が省かれ、一部の地名が変更となった。
