公威と祖母・夏子とは、中等科に入学するまで同居し、公威の幼少期は夏子の絶対的な影響下に置かれていた。生来病弱な公威に対し、夏子は両親から引き離し、公威に貴族趣味をふくむ過保護な教育をおこなった。 男の子らしい遊びはさせず、女言葉を使わせたという。家族の中で夏子はヒステリックな振舞いに及ぶこともたびたびだった。
夏子は、歌舞伎や能、泉鏡花などの小説を好み、後年の公威の小説家および劇作家としての作家的素養を培った。
1931年（昭和6年）に公威は、学習院初等科に入学した。当時の学習院は華族中心の学校で、平岡家は定太郎が樺太庁長官だった時期に男爵の位を受ける話があったにせよ、平民階級だった。にもかかわらず公威を学習院に入学させたのは、大名華族意識のある祖母の意向が強く働いていたと言われる。
高学年時から、同学友誌『輔仁会雑誌』に詩や俳句を発表する。当時の綽名はアオジロ。虚弱体質で青白い顔をしていたことに由来する。しかし初等科6年の時、校内の悪童から「おいアオジロ、お前の睾丸もやっぱりアオジロだろうな」とからかわれたとき、公威は即座にズボンの前ボタンを開けて一物を取り出し、「おい、見ろ見ろ」と迫ったところ、それは貧弱な体格に比べて意外な偉容を示していたため、からかった側が思わずたじろいだという[1]。
1937年（昭和12年）中等科に進むと文芸部に所属し、8歳年上の坊城俊民と出会い、文学交遊を結ぶ。以降、中等科・高等科の6年間で多くの詩歌や散文作品を発表する。1938年（昭和13年）には『輔仁会雑誌』に、最初の短篇小説『酸模（すかんぽ）- 秋彦の幼き思ひ出』と『座禅物語』が掲載された。1939年（昭和14年）、祖母・夏子が他界。同年第二次世界大戦が始まった。この頃には、生涯の師となり、平安朝文学への目を開かせた清水文雄と出会っている。学習院に国語教師として赴任したのがきっかけだった。1940年（昭和15年）、アオジロをもじって自ら平岡青城の俳号を名乗り、『山梔（くちなし）』に俳句、詩歌を投稿。詩人川路柳虹に師事する。退廃的心情が後年の作風をほうふつとさせる、詩『凶ごと』を書いた。この頃の心情は、のちに短篇『詩を書く少年』に描かれ、詩歌は『十五歳詩集』として刊行された。この頃オスカー・ワイルド、ジャン・コクトー、リルケ、トーマス・マンのほか、ラフカディオ・ハーン（小泉八雲）、伊東静雄、森鴎外、そして『万葉集』や『古事記』などの古典文学も愛読した。
1941年（昭和16年）、公威は『輔仁会雑誌』の編集長に選ばれる。小説『花ざかりの森』を手がけ、清水文雄に提出。感銘を受けた清水は、自らも同人の『文芸文化』に掲載を決定する。同人は蓮田善明、池田勉、栗山理一など、斉藤清衛門下生で構成されていた。この時、筆名・三島由紀夫を初めて用いる。清水に連れられて日本浪曼派の小説家・保田與重郎（やすだ よじゅうろう）に出会い、以降、日本浪曼派や蓮田善明のロマン主義的傾向の影響の下で詩や小説を発表する。
1942年（昭和17年）、席次2番で中等科卒業。第一高等学校を受験するが不合格。学習院高等科文科乙類（独語）に進学。独語をロベルト・シンチンゲルに師事。体操と物理を除けば極めて優秀な学生であった（教練の成績は甲で、三島はそのことを生涯誇りとしていた）。同人誌『赤絵』を東文彦、徳川義恭と創刊する[2] [3]。
1943年（昭和18年）、詩人・林富士馬を知り、以降親しく交際する。同年に東文彦が死去し、『赤絵』は2号で廃刊となった。弔辞は三島が読み上げた。
1944年（昭和19年）、学習院高等科を首席で卒業。卒業式に臨席した昭和天皇に初めて接し、恩賜の銀時計を拝領する。大学は文学部への進学という選択肢も念頭にはあったものの、父・平岡梓の勧めにより東京帝国大学法学部法律学科（独法）に入学（推薦入学）した。そこで学んだ法学の厳格な論理性、とりわけ團藤重光助教授から叩き込まれた刑事訴訟法理論の精緻な美しさに魅了され、後にこの修得した論理性が小説や戯曲の創作において極めて有用であった旨自ら回顧している。息子が文学に熱中するのを苦々しく思い、事あるごとに執筆活動を妨害していた父ではあったが、文学部ではなく法学部に進学させたことにより、三島文学に日本文学史上稀有な論理性を齎したことは平岡梓唯一の文学的貢献であるとして、後年このことを三島は父に感謝するようになった。
出版統制の中、「この世の形見」として小説・『花ざかりの森』刊行に奔走。1944年10月に出版された。
本籍地の兵庫県加古川市（旧印南郡加古川町）で徴兵検査を受け、第2乙種合格となる。同級生の大半が特別幹部候補生として志願していたが、三島は一兵卒として応召するつもりであった。この頃大阪の伊東静雄宅を訪れるも、伊東から悪感情を持たれる。
1945年（昭和20年）、群馬県の中島飛行機小泉製作所に勤労動員。総務部配属で事務作業しつつ『中世』を書き続ける。2月、入営通知を受け取り、遺書を書く（小泉製作所は1945年2月25日以降壊滅するまで米軍のB29による主要目標となって徹底的な爆撃を受け、多数の動員学生が死亡した。結果的に応召は三島に罹災を免れさせる結果となった）。本籍地で入隊検査を受けるが、折からひいていた気管支炎を軍医が胸膜炎と誤診し、即日帰郷となる。