1964年に発売されたIBM System/360シリーズに搭載されたOS/360の登場を皮切りとして、1960年代後半、OSは著しい進化を遂げていった。IBMのメインフレームであるシステム/360シリーズは非常に幅広い性能/容量と価格帯をカバーするもので、それを単一のOSであるOS/360でカバーするよう設計されていた（従来は機種ごとに専用の制御ソフトが付属し、機種ごとのプログラミングを必要とした）。このような全製品ラインを一つのOSでまかなうというコンセプトは、システム/360の成功を決定づけた。実際、現在のIBMのメインフレーム上のOS(z/OSなど)は、そのオリジナルのOSの系統を受け継いでおり、OS/360向けのアプリケーションは最新のマシンでもバイナリー上位互換で動作する。OS/360は他にもハードディスクドライブの登場という、重要な進歩に対応していた。この頃のもうひとつの重要な進歩としてタイムシェアリングシステムの本格的な実用化がある。コンピュータの資源を複数のユーザーが並行的に使えるようにすることで、システムを有効利用するものである。タイムシェアリングは、各ユーザーに高価なマシンを独占しているかのような幻想を抱かせた。Multicsのタイムシェアリングシステムはその種のシステムの中でも特に有名である。さらに、後続のIBM System/370シリーズに搭載されたOS/VSでは、仮想記憶等の機能が実用機として初めて本格的に実現された。
Multics は1970年代の様々なOS、特にUNIXに影響を与えた。もうひとつのミニコンピュータ用OSとしてVMSが有名である。
初期のマイクロコンピュータはメインフレームやミニコンピュータのような精巧なOSを必要としていなかったし、それを搭載するだけの容量もなかった。そこで、必要最小限のOSが開発された。初期の特筆すべきOSとしてCP/Mがある。これは8ビットのマイクロコンピュータではよく使われ、その大雑把なクローンとしてMS-DOSが生まれた。MS-DOSはIBM PCのOSとして採用されたため、広く使われるようになった（IBM版は IBM-DOS または PC-DOSである）。その後継OSによってマイクロソフトは世界有数のソフトウェア企業となった。1980年代の他の流れとして、アップルコンピュータのMac OSがある。
1990年代までにパーソナルコンピュータのような小型のコンピュータは、拡張性の高いGUIとともに、メインフレーム用途のようなより大きなコンピュータ向けのOSが備える堅牢性と柔軟性が求められるようになっていた。1990年代には、パーソナルコンピュータがこのような要請に応えられるだけの性能に進化した。マイクロソフトはこの恩恵を享受できる製品の一つとしてWindows NTを開発した。Windows NTは1999年以降のマイクロソフト社の全OS製品のベースとなった。アップルは2001年、UNIXをベースとしたMac OS Xを新たにリリースした。
オープンソースの流れでは、GNUがUNIX向けのツール群を開発し、これらをLinuxカーネルと組み合わせたOSとしてのLinuxはUNIX系OSの主流となった。BSD系OSもUNIX系OSのシェアの一部を占めている。
組み込みシステムにより複雑な機能が求められるようになり、組み込みオペレーティングシステムの利用が盛んになっている。
タスク管理の特徴
マルチタスク
シングルタスク
リアルタイムオペレーティングシステム
応用分野
汎用
組み込み
主要OS
ACOS
AmigaOS
Amoeba
BeOS
Zeta（開発終了）
Haiku（開発中、オープン・ソース）
CP/M
DOS（Disk Operation System全般）
Domain/OS
DR DOS（Novell DOS）
eCos
Garnet OS(Palm OS)
Human68k
IBM DOS （PC DOS）
INTEGRITY
velOSity
u-velOSity
Lisa OS（Mac OSの前身）
Linux ( → UNIX > Linux)
Mach
GNU Hurd
OSF/1Ver2.0カーネル
Mac OS
Mac OS X
Mac OS（System7.5までの日本語版は漢字Talk）
Microsoft Windows
ReactOS、FreeWin、INtime
MINIX
Mona
MS-DOS
MSX-DOS
MVS
NewtonOS
NeXT
NeXTSTEP
OPENSTEP（NeXTSTEP3.3以降はOPENSTEP）
Novell DOS（DR DOS）
OpenVMS
OSASK
OS/2、eComStation