2003年頃から、ウィキペディアのサーバに関する費用負担は深刻な問題として認識されるようになってきたため、プロジェクト参加者の間で運営資金がたびたび論じられるようになった。当時現実的な対処として考えられたのは、利用者からの課金・各種助成金の申請・寄付による収益の拡充などであった。2003年頃から2005年にかけてこれらの問題が集中的に論じられたが、結果として、課金は見送り、寄付を主な財源とすることが合意された。これは2004年以降数度にわたって繰り返された数週間の寄付キャンペーンがいずれも成功を収めたことが大きい。また2005年4月にはアメリカ合衆国内国歳入庁により運営団体であるウィキメディア財団に501(c)(3) 資格が与えられ、米国での免税資格を有する者に対しては設立にさかのぼってすべての寄付に免税が認められた。また2004年末にはウィキペディアは米国他で商標登録された。他企業などによる商標使用権は今後の有力な財源として認識されている。
2005年から2006年の年頭にかけてウィキペディアの閲覧者は飛躍的に増加し、インターネット全体のアクセスランキングで20位以内、2007年にはいってからは10位以内に常に位置する人気サイトとなった。このため社会に対する露出度もまし、広報・法務などの体制の強化が「ウィキメディア財団」および各言語コミュニティにおいて計られている。
ウィキペディアのいくつかの言語版にはCDやDVDも出されている。もっとも早く出版されたのはドイツ語版ウィキペディアで2004年10月にディレクトメディア社から当時のドイツ語版をほぼ完全収録したCDが出版された。ドイツ語版はその後ほぼ毎年改訂版DVDが出され、ウィキメディア・ドイツ協会の主要な財源となっている。他、英語版・フランス語版・ポーランド語版でウィキペディアの抜粋がDVDで出されている。
ウィキペディアの内容はデータベースから定期的にダンプファイルにまとめられ、誰でも無料でダウンロードできる。一方ライブフィードは有償で提供しており、gooを運営するNTTレゾナントや ⇒Answers.comなどが財団の顧客となっている。
そして米国時間2007年10月9日、「ウィキメディア財団」は、長らく活動の本拠地としていたフロリダ州からカリフォルニア州サンフランシスコに移転することを発表した。移転作業は2008年1月の末に行われる。
移転先をカリフォルニア州サンフランシスコに決定した理由として、「ウィキメディア財団」のリリース[13]では「サンフランシスコは特にアジアに近く、「ウィキメディア財団」がアジアのボランティアや潜在的なパートナーと強固な関係を結ぶことが期待できる」と説明している。
国家・企業などの団体からの編集による問題ウィキニュースに関連記事があります。
⇒日本の中央官庁で職員がウィキペディアに書き込み
ウィキペディアのアクセス数が増えて有名になるにつれ、企業や公共団体などの様々な組織に属するネットワークからの編集によってそれらの団体に都合よく記事を書き替えたものと疑われるようなものが見出されるようになり、一部はニュースとして報じられることもあった。また、IPアドレスから投稿した企業や政府機関などを解析する検索ツール、WikiScannerの登場により、こういった編集はさらに発見されやすくなっている。
こういった編集（「改竄行為」と見て糾弾されることもある）の中で、主だったものを以下に挙げる（その他の編集事例については、こちらを参照）。
朝日新聞 - 「ウィキペディア」の不利益情報、楽天証券社内から削除 2006年8月30日
朝日新聞 - ウィキペディア 省庁から修正次々 長妻議員の悪口も 2007年9月8日
産経新聞 - ウィキペディア“編集合戦” 加筆・修正に意見対立 2007年9月5日
中華人民共和国では、六四天安門事件についての記事が存在するウィキペディアに対する接続規制が2008年現在も行われている。
百科事典をより使いやすくするために、印刷物の代わりに機械的な仕掛けを使おうという考え方のはじまりは、H・G・ウェルズの短編小説『世界の頭脳』（1937年）やヴァネヴァー・ブッシュのマイクロフィルムを使った未来のシステムMemex（論文"As We May Think"（1945年））に見ることができる。
インターネットを使ってフリーな百科事典を作ろうという試みは1990年代の初めには登場している。そのひとつとして、古い印刷物の百科事典をデジタル化しようというプロジェクトが挙げられる。1995年の1月、プロジェクト・グーテンベルクは1911年に出版されたブリタニカ百科事典の 11 版を ASCII テキストにするという活動を開始した。しかし、第一巻をデジタル化したあと、方針の不一致から活動は中断した。2002年に、28 巻全ての ASCII テキストは他から ⇒1911encyclopedia で公開された。同様の試みとして、イーストン聖書辞典(1897年)が ⇒Christian Classics Ethereal Library においてデジタル化されている。
他の、よりウィキペディアに近い活動として、自発的な参加によって新しくフリーな情報源を作り上げようというものがある。1991年、usenet の alt.fan.douglas-adams ニュースグループの参加者達がダグラス・アダムスの著作の中に登場する架空の百科事典銀河ヒッチハイク・ガイドを実際に作ろうと活動を開始し、これはいわゆる Project Galactic Guide へと発展した。このプロジェクトは当初は現実の物事だけを記載するようにしていたが、後に空想上の事柄なども収録するようになった。Project Galactic Guide は 1,700 以上の記事を保有しているが、2000年以降記事の追加は停止状態にある。
1993年には、インターペディアと呼ばれる計画が議論された。これはインターネット上に、誰もが参加できる百科事典を作ろうとするものであった。
