ウィキペディアの着想は、ヌーペディアの主幹編集者ラリー・サンガー (Larry Sanger) とコンピュータ・プログラマ、ベン・コヴィッツ (Ben Kovitz) が2001年1月2日にカリフォルニア州サンディエゴで行った会話に端を発するとされる。
ウィキウィキウェブのインターフェースを積極的に使っていたコヴィッツは当時 ⇒Ward's Wikiの常連であり、夕食の席でその基本的なコンセプトをサンガーに説明したとされる。サンガーはそれを聞き、ウィキが「よりオープンでよりカジュアルな百科事典を作る」というプロジェクトに相応しいものと考えたという。それに先立つ数ヶ月の間、サンガーと彼の上司、有限会社 “Bomis” の CEO ジミー・ウェールズ (Jimmy Wales) はヌーペディアをよりオープンな形で補完するプロジェクトについて討議を重ねていた。
サンガーはウィキをヌーペディアに利用しようと考え、ウェールズを説得し、1月10日にはヌーペディアにウィキが登場することになった。
しかし、ウィキのウェブページをヌーペディアに利用するという案に対しては、ヌーペディアの執筆者と査読者から強硬な反対意見があったため、「ウィキペディア」と名付けた新たなプロジェクトを立ち上げ、独自のアドレスである wikipedia.com にて1月15日から開始することになった。
ネットワーク帯域と、カリフォルニア州 サンディエゴに設置したサーバはウェールズが資金を提供した。また、2002年1月まで、サンガーは Nupedia の主幹編集員兼ウィキペディアの非公式管理人として “Bomis” に雇われていた。資金の枯渇から、2002年3月にサンガーへの給与打ち切りが決まり、サンガーはウィキペディアを含むプロジェクトでの活動を停止した。
プロジェクトは、参加人員、記事数、編集・投稿総数などいずれの尺度においても増加する傾向にあり、増加のペースも高まる傾向にある。この主な要因として、マスメディアや多くの人が利用するウェブサイトでの紹介、サーチエンジンへの掲載などが挙げられる。特に顕著なものとして、次のものが挙げられる。
技術情報ウェブサイトスラッシュドットでの紹介（2001年3月5日、5月30日、2003年1月24日）
参加型技術情報・カルチャーウェブサイト Kuro5hin（2001年6月26日）での紹介
投稿の内、特に大規模なものに、アメリカ合衆国の各市町村を扱ったものがある。これはディレック・ラムゼイ ("Ram-Man") が2002年10月、「インターネットボット」（あるいは「プログラム」）を稼働させて国勢調査のデータから、自動的に記事を生成したもの。同様のボットは他の主題についてもしばしば使用された。その総数はおよそ3万本とされる。
多言語化に乗り出したのは2001年の5月頃であると思われる。当時の発表によれば12前後の非英語版サイトが発足した。 [8]ただし、それらの新設ウィキペディアで必ずしもすぐに執筆が盛んになったわけではない。
2002年12月、姉妹プロジェクトであるウィクショナリー (Wiktionary) が創設された。これは、多言語の辞書とシソーラスを制作することを目標にしているプロジェクトである。ウィキペディアと同じサーバで、同じソフトウェアを使って活動している。翌2003年に、本や教科書の作成プロジェクトであるウィキブックス (Wikibooks) 、箴言集（しんげんしゅう）であるウィキクォート (Wikiquote) なども発足した。
これらのプロジェクトは、しばしばウィキメディアプロジェクトと総称される。こうした姉妹プロジェクトもまた増加傾向にあり、2004年には新規の3つのプロジェクトが創始された。
ハードウェアは、発足当初は、“Bomis” のサーバを間借りする形であった。ソフトウェアは、クリフォード・アダムズによる UseModWiki を用いていた。
2002年1月、英語版と、プロジェクト全体に関わる問題を議論するためのサイトであるメタ・ウィキペディアが実験的に PHP と MySQL によるソフトウェアに移行した。これは参加者の一人 Magnus Manske によって制作されたもの。同年7月にウィキペディア専用のサーバ（コードネーム"pliny"）が導入された。これは英語版と、やや遅れてメタウィキメディアのために用いられた。ソフトウェアもリー・ダニエル・クロッカーによる全面的な書き換えを経て新しいバージョンが運用され始めた（同じく PHP と MySQL の組み合わせによるもの）。活動が盛んな他言語版も、徐々に専用サーバへ移動していくことになった。2003年1月には、 ⇒TeXの数学記号が導入された。コードの作成者は参加者の一人の Taw。
2003年5月半ば頃よりもう一台専用のサーバが導入された。コードネームは"larousse"。これは英語版のウェブサーバとして用いられた（データベース部分は、従来通り専用サーバによって担当される）。“Bomis” のサーバに間借りしているウィキペディアも、活動が活発になるにつれて徐々に pliny へ移行した。
その後、プロジェクトの拡大により、サーバは順次増強されていった。ほとんどが個人からの寄付を財源として購入されたが、一部は企業や団体からの貸与によっている。
現在のサーバ構成については ⇒m:ウィキメディアのサーバ（メタ・ウィキメディア）に詳述されている。
2002年2月、それまで ⇒Edgar Enyedy を中心に非常に活発に動いていたスペイン語版ウィキペディアが突然活動の中止と新たなプロジェクトエンサイクロペディア・リブレの立ち上げを宣言した（Enciclopedia Libreはセビリア大学にある ⇒enciclopedia.us.es）。宣言は、離脱の理由として商業広告の危惧とコントロールの欠如を挙げた。10月にはダニエル・メイヤー ("maveric149") 他の参加者が、ウィキペディア復帰へ向けて交渉、説得を行ったが、復帰提案が完成する前に、エンサイクロペディア・リブレは投票で復帰を否決した。
エンサイクロペディア・リブレは将来の統合の可能性は残し、交流を維持することを表明し、現在でも統合の可能性が議論されることがあるが、独立したままにとどまっている。この事件は英語版以外のウィキペディアの役割について、大きな議論の火付け役となった。また、これは非英語版のウィキペディア・コミュニティの要求によるいくつかの変更にもつながった。