プロジェクトは、参加人員、記事数、編集・投稿総数などいずれの尺度においても増加する傾向にあり、増加のペースも高まる傾向にある。この主な要因として、マスメディアや多くの人が利用するウェブサイトでの紹介、サーチエンジンへの掲載などが挙げられる。特に顕著なものとして、次のものが挙げられる。

技術情報ウェブサイトスラッシュドットでの紹介（2001年3月5日、5月30日、2003年1月24日）

参加型技術情報・カルチャーウェブサイト Kuro5hin（2001年6月26日）での紹介

投稿の内、特に大規模なものに、アメリカ合衆国の各市町村を扱ったものがある。これはディレック・ラムゼイ ("Ram-Man") が2002年10月、「インターネットボット」（あるいは「プログラム」）を稼働させて国勢調査のデータから、自動的に記事を生成したもの。同様のボットは他の主題についてもしばしば使用された。その総数はおよそ3万本とされる。

多言語化に乗り出したのは2001年の5月頃であると思われる。当時の発表によれば12前後の非英語版サイトが発足した。 [8]ただし、それらの新設ウィキペディアで必ずしもすぐに執筆が盛んになったわけではない。

2002年12月、姉妹プロジェクトであるウィクショナリー (Wiktionary) が創設された。これは、多言語の辞書とシソーラスを制作することを目標にしているプロジェクトである。ウィキペディアと同じサーバで、同じソフトウェアを使って活動している。翌2003年に、本や教科書の作成プロジェクトであるウィキブックス (Wikibooks) 、箴言集（しんげんしゅう）であるウィキクォート (Wikiquote) なども発足した。

これらのプロジェクトは、しばしばウィキメディアプロジェクトと総称される。こうした姉妹プロジェクトもまた増加傾向にあり、2004年には新規の3つのプロジェクトが創始された。

ソフトウェア及びハードウェア

ハードウェアは、発足当初は、“Bomis” のサーバを間借りする形であった。ソフトウェアは、クリフォード・アダムズによる UseModWiki を用いていた。

2002年1月、英語版と、プロジェクト全体に関わる問題を議論するためのサイトであるメタ・ウィキペディアが実験的に PHP と MySQL によるソフトウェアに移行した。これは参加者の一人 Magnus Manske によって制作されたもの。同年7月にウィキペディア専用のサーバ（コードネーム"pliny"）が導入された。これは英語版と、やや遅れてメタウィキメディアのために用いられた。ソフトウェアもリー・ダニエル・クロッカーによる全面的な書き換えを経て新しいバージョンが運用され始めた（同じく PHP と MySQL の組み合わせによるもの）。活動が盛んな他言語版も、徐々に専用サーバへ移動していくことになった。2003年1月には、 ⇒TeXの数学記号が導入された。コードの作成者は参加者の一人の Taw。

2003年5月半ば頃よりもう一台専用のサーバが導入された。コードネームは"larousse"。これは英語版のウェブサーバとして用いられた（データベース部分は、従来通り専用サーバによって担当される）。“Bomis” のサーバに間借りしているウィキペディアも、活動が活発になるにつれて徐々に pliny へ移行した。

その後、プロジェクトの拡大により、サーバは順次増強されていった。ほとんどが個人からの寄付を財源として購入されたが、一部は企業や団体からの貸与によっている。

現在のサーバ構成については ⇒m:ウィキメディアのサーバ（メタ・ウィキメディア）に詳述されている。

分裂、論争

2002年2月、それまで ⇒Edgar Enyedy を中心に非常に活発に動いていたスペイン語版ウィキペディアが突然活動の中止と新たなプロジェクトエンサイクロペディア・リブレの立ち上げを宣言した（Enciclopedia Libreはセビリア大学にある ⇒enciclopedia.us.es）。宣言は、離脱の理由として商業広告の危惧とコントロールの欠如を挙げた。10月にはダニエル・メイヤー ("maveric149") 他の参加者が、ウィキペディア復帰へ向けて交渉、説得を行ったが、復帰提案が完成する前に、エンサイクロペディア・リブレは投票で復帰を否決した。

エンサイクロペディア・リブレは将来の統合の可能性は残し、交流を維持することを表明し、現在でも統合の可能性が議論されることがあるが、独立したままにとどまっている。この事件は英語版以外のウィキペディアの役割について、大きな議論の火付け役となった。また、これは非英語版のウィキペディア・コミュニティの要求によるいくつかの変更にもつながった。

また、プロジェクトはたびたび、記事を削除したり、不適切な内容を投稿したりする荒らしに見舞われた。通常、そういった荒らしによる荒らし行為は参加者達により速やかに修復されるため、一般には大きな問題とされることは少ない。だが、英語版ではメインページのいたずら書きが何回も発生したため、メインページは管理者のみが更新できるよう保護措置がとられた。

2002年3月、「24」というユーザー（この名前は彼のIPアドレスにちなむ）が、特別に左傾的かつ物議を醸す編集をし始めた。白熱した議論は、何人かに「恐怖」とまで言わしめるようなものになり、多くの人々が侮辱と個人攻撃を受けた。メーリングリストでの長期間にわたる話し合いの結果、2002年4月、ジンボ・ウェールズは24をサイトから排除した。ドイツの歴史に関して右傾的で物議を醸す編集を再三に渡って行い、ウィキペディアの歴史関連の執筆者達の多くに抗議を受けた「Helga」は、再びメーリングリストにおいて話し合いが行われた結果、2002年9月に排除された。

2003年11月、ロシア語版ウィキペディアでライセンス形態についての論争がもととなり、一部の利用者がウィキペディアを出て別の百科事典プロジェクトを立ち上げるというもうひとつの分裂が起こった。この分裂は、ウィキペディアのメーリングリストなどに不満の表明がなされなかったこと、ロシア語版の主な利用者と他のプロジェクトの参加者との人的交流が薄いことや、ロシア語を解するユーザが少ないことなどから、2004年10月まで他の言語版の利用者には知られていなかった。分裂だけでなくこのように事態の把握が遅れたことを重く見て、ウィキペディアプロジェクトの多言語的展開と各言語話者の間の連携を強化すべきだとする指摘が一部では改めてなされている。

2005年12月には英語版ウィキペディアで、とあるジャーナリストがケネディ暗殺事件の首謀者とされる嘘の投稿がされ、この記事が4か月の間掲載され問題となった（ジョン・シーゲンソーラー・ウィキペディア経歴論争）[9]。この嘘の投稿を行った者は冗談のつもりで行ったと話しているが、このことが新聞などに掲載され問題となり、結局この投稿により当該投稿者は仕事を辞めることとなった。これにより、英語版ウィキペディアは登録ユーザー以外が新規記事投稿を行うことを制限し、記事の執筆などを遅延反映させこういった嘘の投稿に対抗するためのシステムを構築することになった。