この時期のマイクロソフトは、AOLに対抗して、いわゆるパソコン通信網MSN (Microsoft Network) を独自で構築する計画を重視しており、インターネットは軽視していた。しかし、Netscape Navigatorの登場以降、World Wide Webが爆発的に普及しつつあり、インターネットを無視することはできなくなった。急遽、ウェブブラウザが必要となったマイクロソフトはまず、Netscape Navigatorブラウザのライセンスを受けようとしたが失敗し、NCSAのMosaicから派生したSpyglassからMosaicのライセンスを受けることにした[1]。このspyglassからライセンス供与されたブラウザを改造し、最初のIEが開発された。
MSNの利用は伸び悩みインターネットの利用者が増えたことで、大量の開発要員と資金をつぎ込み、1996年8月にバージョン3を完成させ、ライバルのネットスケープコミュニケーションズのNetscape Navigatorの水準に追いついたと言われる。
バージョン2.0では、読み込み限定ではあるがネットニュースクライアントの機能も持っていた（ただし、日本語等への考慮は皆無）。また、最初のバージョンからGopherへのアクセス機能も付いている。
Windows 98上のバージョン 4.0で、主にアメリカでの反トラスト法対策として、緊密な関係としてWindows OSを構成する一要素となる。実際にはWindows 98の発売を待たずにWindows 95のOSR2.1という最終バージョンからブラウザを組み込んだ状態で販売を開始した。マイクロソフトがOS市場を支配する有利な立場を悪用してブラウザ市場での競争を仕掛けていることがアメリカの独占禁止法に違反しているとの疑いが持たれた。そのことから、抱き合わせではなく分離不能なものだとして違法論議を回避する対策を行った。しかし司法省が起こした裁判は連邦裁判所では和解の方向に進み、Windows 98の発売の直前に独占禁止法違反の判断自体が取り止めになった。Windows 98の販売が差し止められた場合のアメリカ経済に及ぼす悪影響を考えて、連邦政府が政治的な見地で回避させたとの噂もある [要出典]。ヨーロッパにおいても類似の訴訟は起こされている。ネットスケープからも訴えられたが、ネットスケープに対しては実質勝訴している。
このデスクトップやアプリケーションのインタフェースとWebを統合する発想は反トラスト法の疑惑が持たれる以前からあったもので、Internet Explorer 4.0はアンインストールが行えないほどOS構造に深く関わっており不可分なものだとマイクロソフトは発表していた。しかし有志によりWindows 98からInternet Explorer 4.0を取り除く方法が発見され、マイクロソフトの説明が虚偽であることが証明された。その取り除くソフトウェアは98Liteとして無償公開された。
バージョン4.0では、新しく開発されたTridentのブラウザエンジンを利用。また新しい試みとしてチャンネルと呼ばれるプッシュメディアが採用されたが、当初の期待に反して普及しなかった。当時は常時接続が一般的ではなかったのが原因だといわれている。
Windows 98の普及と共にInternet Explorerのシェアは拡大し、第一次ブラウザ戦争の時期にはバージョン4.0、そしてバージョン5.0が市場シェアをNetscapeから奪い続け、1999年頃にはブラウザ市場において世界トップシェアのウェブブラウザとなった。印刷プレビューを搭載したマイナーチェンジ版のバージョン5.5も登場した。
Windows 95（OSR2.5では標準装備）やWindows NT 4.0にInternet Explorer 4.0をインストールすることによって、Windows 98に近い操作性を実現することができた。
2001年8月27日に公開。このバージョンでは、DHTMLの拡張、CSSレベル1、DOMレベル1とSMIL 2.0への部分的な対応、内容制限されたインラインフレームのサポートがなされた。他にメディアバー、Windows Messengerの統合、エラー報告、自動画像サイズ変更、P3PとWindows XPビジュアルスタイル (Luna)での表示が新機能として含まれる。
Windows XP Service Pack 2による新機能と仕様変更
Windows XPのSP2適用後のInternet Explorerでは一部機能が変更され、メディアバーが廃止された。また、情報バー機能が搭載され、ポップアップブロック、ActiveXのインストール確認、ActiveXブロック時の警告、自動ダウンロードのブロック、ローカルファイルのJavaScriptとActiveX利用のブロック（ローカルファイルのみで起こる現象と知らず、ファイルをアップロードしてもこの問題が起こるのだと錯覚するユーザーも時折見受けられる）を画面上部で通知するようになった。
2006年4月の月例パッチによる仕様変更
米Eolas社との特許侵害訴訟問題[2]から、ActiveXを利用して埋め込まれるメディアプレーヤーやFlashの自動実行をブロックするように仕様が変更された。これによりマルチメディアの自動的な再生などは遮断されないが、埋め込まれたコントロールを操作するときは一旦クリックを行ってアクティブ状態にする必要がある。尚、この問題はウェブページ側の記述を変更することで回避可能。またIEコンポーネントブラウザは原則この影響を受けない。Eolas社との和解に伴い、2008年4月に以前の挙動にもどすためのパッチが提供される予定。[3]
Windows Internet Explorer 7 (IE7) ではタブブラウザ、検索エンジン用の検索窓、フィードリーダーなど、他のブラウザで既に実装されている機能や、フィッシング詐欺対策、特定のスクリプトをやや厳しいレベルで自動ブロックする機能等が追加されている。
Windows Vista には標準でインストールされている。 それ以外は Windows XP Service Pack 2 (SP2)、Windows XP Professional x64 Edition、Windows Server 2003 Service Pack 1 (SP1) 対応で、 マイクロソフトのダウンロードサイトにて配布されている。日本語版のIE7は、2008年2月13日に自動更新により配布された。なお、英語版のIE7は、2006年11月1日に自動更新により配布されている[4]。
当初、IE7のインストールにはWGAによるアクティベーションが必要であったが、2007年10月4日の更新以降はアクティベーションは不要となった。 Windows Vistaに搭載されているIE7とWindows XPにて利用可能なIE7は、細部の仕様が異なっている。
次世代WindowsのWindows VistaがリリースされるまでWindows Internet Explorer 7.0はリリースされないとされてきたが、2005年8月にはWindows XP Service Pack 2向けのβ版がテスタ向けに公開され、2006年2月にβ2（日本語版は2006年5月）が、さらに2006年6月にはβ3（日本語版は2006年7月）が、2006年10月18日には正式版（日本語版は2006年11月2日）が公開された。