アルコール
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毒性

アルコールは「鼻を突く」と描写される臭気を持つ。アルコール飲料としてのエタノールは、有史以前より、多種多様な衛生的、食事、薬用、宗教、そしてレクリエーション上の理由で消費されてきた。それは少量では比較的害が無いか、あるいは有用であると広く認知されている。しかし、一度に大量に摂取すると酔いあるいは泥酔の状態になり、恒久的な健康被害や死をもたらす。また、アルコール飲料は、IARCによる発がん性リスク評価でGroup1(ヒトに対する発癌性が認められる)に分類されている。いわゆる悪酔いや二日酔いはエタノールの代謝物のアセトアルデヒドが蓄積されることで生じるといわれている。酒類に微量含まれるアミルアルコールもその原因のひとつであるとも言われる。

エタノール以外のアルコールについては、グリセリンや糖のように生物に不可欠な物質もあれば、メタノールのように強い毒性を持つものもあり、毒性の有無や強さはさまざまである。しばしば毒性が問題になるアルコールには、メタノールとエチレングリコールがあり、これらは体内で代謝されて比較的強い酸を生じるため、アシドーシスにより臓器障害を引き起こし、最悪は死亡に至ることがある。また、メタノールは代謝生成物により失明を引き起こすことが知られている。 これらのアルコールはエタノールと代謝が拮抗するので、誤飲した場合にはエタノールを多量に投与して管理し、酵素によって代謝される前に体外に排出されるようにする。また、血液の酸性化を抑える治療が行なわれ、他に、アルコールデヒドロゲナーゼ阻害剤としてフォメピゾールの投与、葉酸の静注によるギ酸の代謝促進、血液透析などの処置が行われることがある。


法律

法律上、多くのアルコールは、燃料・危険物として扱われる。

消防法1948年7月24日?)危険物貯蔵施設に関する法律第三章 危険物第十条 指定数量以上の危険物は、貯蔵所(車両に固定されたタンクにおいて危険物を貯蔵し、又は取り扱う貯蔵所(以下「移動タンク貯蔵所」という。)を含む。以下同じ。)以外の場所でこれを貯蔵し、又は製造所、貯蔵所及び取扱所以外の場所でこれを取り扱ってはならない。ただし、所轄消防長又は消防署長の承認を受けて指定数量以上の危険物を、十日以内の期間、仮に貯蔵し、又は取り扱う場合は、この限りでない。一定数量以上のアルコール類は危険物第四類アルコール類の規定にしたがった貯蔵施設で保管なくてはならない。

その中で、エタノールは飲用される場合、市民の安全・公序良俗を守るために、薬物として扱われ規制される。これについての詳細は、アルコール飲料の項を参照。 また、飲用のエタノールは酒税法の対象とされ高額な税金がかかる為、工業用などでは添加物を加えて飲用不可の状態としたもの(変性アルコール)が流通される。


主なアルコール類


メタノールとエタノール

構造が単純で一般的なアルコールに、メタノール(メチルアルコール)、エタノール(エチルアルコール)が挙げられる。構造を次に示す。

メタノールの構造

エタノールの構造


低級アルコール

イソプロピルアルコール (isopropyl alcohol, sec-propyl alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, 消毒用アルコールの一種。

エチレングリコール (ethylene glycol, ethane-1,2-diol) HOCH2CH2OH, ラジエーターの不凍液の主成分。

グリセリン (glycerinor, glycerol, propane-1,2,3-triol) HOCH2CH(OH)CH2OH, 脂肪や天然油脂トリグリセリド (triglycerides, triacylglycerols) の成分。

フェノールは、ベンゼン環にヒドロキシ基を持つがアルコールとはされない。芳香族アルコールといった場合は、ベンジルアルコールのようにベンゼン環に直接置換しないヒドロキシ基を持つアルコールを指す。


高級アルコール

高級アルコールとは、炭素数6以上のものを指す。炭素数が多くなるほど親水性が弱まる。 代表的な天然物に蝋が挙げられ、天然の脂肪や油脂から合成される。英語では「Fatty alcohols」と称される。次に一般名を示す。

erucyl alcohol

ricinolyl alcohol

arachidyl alcohol

カプリルアルコール capryl alcohol (1-octanol) ? 8個の炭素原子

capric alcohol

behenyl alcohol

ラウリルアルコール lauryl alcohol (1-dodecanol) ? 12個の炭素原子

ミリスチルアルコール myristyl alcohol (1-tetradecanol) ? 14個の炭素原子

セチルアルコール(セタノール) cetyl alcohol (または palmityl alcohol, 1-hexadecanol) ? 16個の炭素原子

ステアリルアルコール stearyl alcohol (1-octadecanol) ? 18個の炭素原子

isostearyl alcohol

オレイルアルコール oleyl alcohol (cis-9-octadecen-1-ol) ? 18個の炭素原子、不飽和結合を含む。

palmitoleyl alcohol

リノリルアルコール linoleyl alcohol (9Z,12Z-octadecadien-1-ol) ? 18個の炭素原子、不飽和結合を含む。

elaidyl alcohol (9E-octadecen-1-ol)

elaidolinoleyl alcohol (9E,12E-octadecadien-1-ol)

linolenyl alcohol (9Z,12Z,15Z-octadecatrien-1-ol)

elaidolinolenyl alcohol (9E,12E,15E-octadecatrien-1-ol)


アルコキシド

アルコールの金属塩はアルコキシド (alkoxide) と呼ばれる。アルコールヒドロキシ基の酸性度が小さいので、一般に強塩基性を示し、強い求核剤でもある。金属としてはアルカリ金属とくにナトリウムカリウムが利用される場合が多いが、メタノールエタノールなど比較的酸性度の大きい場合はマグネシウムが利用される場合もある。

主なアルコキシド

ナトリウムエトキシド

ナトリウムメトキシド

マグネシウムエトキシド


関連項目

アルコール飲料

アルコール燃料

フェノール類

・話・編・歴官能基


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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)
担当:Mamenoki